N-(2,4,6-trinitrophenyl)-1-naphthylamine | 98339-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2,4,6-trinitrophenyl)-1-naphthylamine
• 英文别名: N‑(2,4,6‑trinitrophenyl)naphthalen‑1‑amine；α-Naphthyl-pikryl-amin；[1]naphthyl-picryl-amine；Pikryl-(naphthyl-(1))-amin；(2.4.6-Trinitro-phenyl)-α-naphthylamin；Pikryl-α-naphthylamin；N-(2,4,6-trinitrophenyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 98339-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₆
• 分子量: 354.279
• InChiKey: RLSORERMWKODJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  484.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trinitrophenyl)-1-naphthylamine 在 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 benzo[a]phenazine-9,11-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann; Riera y Punti, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苦味酸 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-(2,4,6-trinitrophenyl)-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三硝基苯胺衍生物作为强效抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 含硝基基团的化合物是众所周知的有效抗癌药。该研究的目的是合成一系列三硝基苯胺衍生物，以确定其在多种癌细胞模型上的潜在抗肿瘤活性，在肝癌细胞上的抗凋亡和抗转移特性。抗增殖的研究表明，IC 50的值ñ -苯基-2,4,6- trinitroaniline，ñ - （2,4,6-三硝基苯基）萘-1-胺，ñ - （2,4,6-三硝基苯萘-2-胺，N-（3-硝基苯基）-2,4,6-三硝基苯胺与Hep3B细胞中顺铂的IC 50值相似。实际上，IC 50的N值-（3,5-二氟苯基）-2,4,6-三硝基苯胺比顺铂更好。此外，所有化合物均可降低细胞周期检查点蛋白cyclin D1的表达。为了研究化合物对细胞凋亡途径的影响，采用qRT-PCR和Western blot分析了Bcl-2和Bax的mRNA和蛋白表达。膜联蛋白V染色测定法，细胞凋亡的mRNA和蛋白质的分析表明，ñ -异丙基-2,4,6- trinitroaniline，ñ

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02690-7

文献信息

• The Synthesis of Vinylogous Amidine Heterocycles
  作者：Daniel V. LaBarbera、Edward B. Skibo

  DOI：10.1021/jo401927n

  日期：2013.12.6

  We report herein a convenient synthetic methodology for the conversion of meta-dinitro heterocyclic rings to iminoquinones with vinylogous amidine functionality. These structures are found in nature, particularly in marine organisms, and may be important for the pigments and biological activity observed with such marine secondary metabolites. Using benzimidazole and indole ring systems we show the

  我们在这里报告了一种方便的综合方法，用于转换元-二硝基杂环成具有乙烯基am官能团的亚氨基醌。这些结构是在自然界中发现的，尤其是在海洋生物中，对于这些海洋次级代谢产物观察到的色素和生物活性可能很重要。使用苯并咪唑和吲哚环系统，我们展示了这些乙烯基ous的有机合成的通用性，包括以下内容：与几乎任何伯胺的氨基转移反应，对乙烯基am之间取代基的取代进行区域控制以及可控制的水解性能或根据所选环网系统的属性进行优化。在一起
• Okon, Roczniki Chemii, 1958, vol. 32, p. 213,216, 219
  作者：Okon

  DOI：——

  日期：——
• Hertel; Roemer, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2446,2452
  作者：Hertel、Roemer

  DOI：——

  日期：——
• Seats That May Not Matter: Testing for Racial Polarization in U.S. City Councils
  作者：Rory Allan Austin

  DOI：10.3162/036298002x200693

  日期：2002.8.1
• Sudborough; Picton, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 594
  作者：Sudborough、Picton

  DOI：——

  日期：——

表征谱图