N,N'-butanediyl-bis-glycine dinitrile | 81959-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-butanediyl-bis-glycine dinitrile
• 英文别名: N,N'-Bis-cyanmethyl-butandiyldiamin；N,N'-Butandiyl-bis-glycin-dinitril；Tetramethylen-bis-aminoessigsaeurenitril；2-[4-(Cyanomethylamino)butylamino]acetonitrile；2-[4-(cyanomethylamino)butylamino]acetonitrile
• CAS: 81959-66-2
• 化学式: C₈H₁₄N₄
• 分子量: 166.226
• InChiKey: UBPXMCHQSVELDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  390.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-butanediyl-bis-glycine dinitrile 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 N,N'-butanediyl-bis-glycine
  参考文献：
  名称：

  DE272290

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 N,N'-butanediyl-bis-glycine dinitrile
  参考文献：
  名称：

  Über umsetzungsprodukte von aliphatischen diaminen mit formaldehyd. 430. Mitteilung über makromolekulare verbindungen

  摘要：

  AbstractBei der Reaktion von N,N′‐Disubstitutionsprodukten oder Monochlorhydraten aliphatischer Diamine mit Formaldehyd in Molverhältnis 1 : 1, entstehen bei äthylen‐ bzw. Propylendiamin Derivate des Tetrahydroimidazols bzw. des Hexahydropyrimidins oder diese Heterocyclen resp. deren tautomere, offene Form selbst. Die höheren Homologen reagieren unter Bildung von entsprechend substituierten Methylendiaminen niedrigen Molekulargewichtes oder von Monomethylen‐diaminen, von denen sich 3 Moleküle unter Bildung des entsprechenden Hexahydrotriazins absättigen.Den Reaktionsprodukten der aliphatischen Diamine mit 4 und mehr C‐Atomen mit Formaldehyd im Molverhältnis 1 : 2 ist die Struktur vernetzter, Hexahydrotriazinringe enthaltender Poly‐bismethylendiamine zuzuerkennen. Wie die Poly‐oxymethylene ein Modell für lineare Kettenpolymere darstellen, könen diese Produkte als Modell für vernetzte Makropolymere angesehen werden.An den syrupösen Umsetzungsprodukten des Tetramethylendiamins wurde durch Fraktionierungen, Untersuchungen der Temperaturabhängigkeit des überganges in die amorphen, unlöslichen Körper, Endgruppenbestimmungen mit Diphenylketen sowie partielle katalytische Hydrierung und durch Viskositätsmessungen Einblick in die Struktur gewonnen. Die Tatsache, daß auch die niedrigsmolekularen Anteile keine Methylolgruppen enthalten, sprechen für einen Bildungsmechanismus durch Polymerisation. Der festgestellte hohe Absättigungsgrad wird mit dem Vorliegen von Hexahydrotriazinkonfigurationen erklärt.Die kristallinen Umsetzungsprodukte von äthylendiamin und Propylendiamin mit Formaldehyd in Molverhältnis 1 : 2 sind cycl.‐Bismethylen‐di‐tetrahydroimidazol resp. cycl.‐Tetramethylen‐tetra‐hexahydropyrimidin. Von ersterem existieren Isomere. Eines konnte rein isoliert werden. Bei dem unter partieller Aufspaltung verlaufenden Umsatz mit schwefliger Säure wurden in beiden Fällen N‐Methansulfosäuren der in den Molekülen enthaltenen Heterocyclen isoliert und so der Strukturbeweis geführt.

  DOI：

  10.1002/macp.1955.020170109

文献信息

• Polyamines XIV. Protonation Equilibria of Linear Tetraamines Containing two Ethylenediamine Residues
  作者：Giorgio Anderegg、Peter Bläuenstein

  DOI：10.1002/hlca.19820650115

  日期：1982.2.3

  The syntheses of the linear tetraamines H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)2NH2 (n = 4 and 5) are described. The protonation of the homologous tetraamines for n = 2, 3, 4, 5, 6 and 8, as well as of N-methylethylenediamine, was investigated using potentiometric and calorimetric measurements. The results obtained are discussed taking into consideration the substituent effect on the basicity of the aminic N-atoms

  描述了直链四胺H 2 N（CH 2）2 NH（CH 2）2 NH（CH 2）2 NH 2（n = 4和5）的合成。使用电位和量热法研究了n = 2、3、4、5、6和8的同源四胺以及N-甲基乙二胺的质子化。考虑到取代基对氨基N原子碱性的影响，讨论了获得的结果。