Prochlorperazine sulfoxide | 10078-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: Prochlorperazine sulfoxide
• 英文别名: 2-chloro-10<3-(1-methyl-4-piperazinyl)-propyl>phenothiazine 5-oxide；2-chloro-10-[3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propyl]-10H-phenothiazine 5-oxide；Prochlorperazinsulfoxid；2-chloro-10-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]phenothiazine 5-oxide
• CAS: 10078-27-0
• 化学式: C₂₀H₂₄ClN₃OS
• 分子量: 389.949
• InChiKey: AZGYHFQQUZPAFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-1650C
• 沸点：
  569.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺丁烯二酸 、 Prochlorperazine sulfoxide 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到prochlorperazine dimaleate salt
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸水溶液将吩噻嗪盐方便地氧化成亚砜

  摘要：

  据报道，一种简单的方法是在室温下通过亚硝酸水溶液中吩噻嗪的亚硝酸水溶液氧化来制备克量的吩噻嗪亚砜。手性左旋丙嗪产生了非对映异构产物，类似于报道的硫代哒嗪硫氧化反应的非对映异构产物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780415
• 作为产物：
  描述：

  奋乃静 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到Prochlorperazine sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸水溶液将吩噻嗪盐方便地氧化成亚砜

  摘要：

  据报道，一种简单的方法是在室温下通过亚硝酸水溶液中吩噻嗪的亚硝酸水溶液氧化来制备克量的吩噻嗪亚砜。手性左旋丙嗪产生了非对映异构产物，类似于报道的硫代哒嗪硫氧化反应的非对映异构产物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780415

文献信息

• Sensitive spectrophotometric method for determination of some phenothiazine drugs
  作者：Kanchan Upadhyay、Anupama Asthana、Raunak Kumar Tamrakar

  DOI：10.1007/s11164-014-1838-8

  日期：2015.10

  A new simple and sensitive spectrophotometric method for some phenothiazine derivatives has been developed. The proposed method is based on the reaction of phenothiazine derivatives promethazine hydrochloride, chlorpromazine hydrochloride, triflupromazine hydrochloride, prochlorperazine, and trifluoperazine with potassium iodate followed by reaction of liberated iodine with leuco crystal violet (LCV) and measurement of the color of the oxidized LCV at 598 nm. The method showed a good linearity in the ranges 0.05–4.0, 0.02–2.0, 0.05–5.0, 0.1–8.0, and 0.05–2.0 µg mL−1 respectively. The optimum conditions and other analytical parameters were evaluated. The proposed methods have been applied successfully to the analysis of phenothiazine derivatives in pure form and in their dosage forms, and no interference was observed from common excipients present in pharmaceutical formulations.

  针对某些吩噻嗪衍生物开发了一种简单灵敏的分光光度法。该方法是将吩噻嗪衍生物盐酸异丙嗪、盐酸氯丙嗪、盐酸三氟丙嗪、丙氯哒嗪和三氟拉嗪与碘酸钾反应，然后将生成的碘与亮晶紫 (LCV) 反应，在 598 nm 波长处测定氧化 LCV 的颜色。该方法的线性范围分别为 0.05-4.0、0.02-2.0、0.05-5.0、0.1-8.0 和 0.05-2.0 µg mL-1 。对最佳条件和其他分析参数进行了评估。所提出的方法已成功地应用于纯品及其剂型中吩噻嗪衍生物的分析，且未观察到药物制剂中常见辅料的干扰。
• Studies on the oxidation of phenothiazine derivatives
  作者：E. L. Anderson、A. Post、D. S. Staiger、R. Warren

  DOI：10.1002/jhet.5570170337

  日期：1980.5

  The sulfoxides of pharmacologically active phenothiazine derivatives have been widely studied as biological transformation products in body fluids and tissue (1,2). The majority of the work has been devoted to the development of analytical techniques for detection of these products (2,3,4).

  具有药理活性的吩噻嗪衍生物的亚砜已被广泛研究为体液和组织中的生物转化产物（1,2）。大部分工作都致力于开发检测这些产品的分析技术（2、3、4）。
• ANDERSON, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1962, vol. 12, p. 937 - 942
  作者：ANDERSON

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR TREATING DRUG RESISTANT CANCER
  申请人：NATIONAL YANG MING UNIVERSITY

  公开号：US20170105999A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention relates to a method for treating a subject with a cancer resistant to a chemotherapeutic drug comprising administering to said subject a therapeutically effective amount of prochlorperazine or its analog or metabolite, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in combination of the chemotherapeutic drug. The present invention also relates to a method for preventing cancer metastasis with the combination of prochlorperazine in combination of a chemotherapeutic drug.
• Convenient Oxidation of Phenothiazine Salts to Their Sulfoxides with Aqueous Nitrous Acid
  作者：Margart L. Owens、Eric C. Juenge、Alphonse Poklis

  DOI：10.1002/jps.2600780415

  日期：1989.4

  A simple method is reported for the preparation of gram quantities of phenothiazine sulfoxides by aqueous nitrous acid oxidation of phenothiazines at room temperature. The chiral levomepromazine gave rise to diastereoisomeric products analogous to those reported for thioridazine sulfoxidation.

  据报道，一种简单的方法是在室温下通过亚硝酸水溶液中吩噻嗪的亚硝酸水溶液氧化来制备克量的吩噻嗪亚砜。手性左旋丙嗪产生了非对映异构产物，类似于报道的硫代哒嗪硫氧化反应的非对映异构产物。