3-bromo-7H-naphtho[1,2,3-i,j][2,7]naphthyridin-7-one | 161237-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 1-氮杂氧卟啉
• 英文名称: 3-bromo-7H-naphtho[1,2,3-i,j][2,7]naphthyridin-7-one
• 英文别名: 3-bromosampangine；14-Bromo-10,16-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17),14-octaen-8-one
• CAS: 161237-42-9
• 化学式: C₁₅H₇BrN₂O
• 分子量: 311.137
• InChiKey: NWRUHMZTFLUUED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.713±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-bromo-7H-naphtho[1,2,3-i,j][2,7]naphthyridin-7-one 在 sodium methylate 作用下， 反应 10.0h， 以44%的产率得到2-吡咯烷酮,1-苯甲酰-5-(辛氧基)-,(+-)-
  参考文献：
  名称：

  7 H-萘[1,2,3- I，j ] [2,7]萘啶-7-一系统中的甲氧基化研究

  摘要：

  描述了以3-溴-和4-溴三聚精胺为代表的7H-萘[1,2,3- i，j ] [2,7]萘甲七-1-酮（三聚精）系统中的甲氧基化研究。。我们已经发现，可以通过反应条件来指导在sampangine系统中亲核取代的区域选择性。在动力学控制下（较低的温度），无论使用3-溴还是4-溴三聚精氨酸，在C-4处的取代都是主要反应。在更高的温度下，当通过热力学控制反应时，C-3处的溴原子取代占主导地位。这是第一个报道的7 H-萘[1,2,3- i，j ] [2,7]萘啶-7-一系统的环A中亲核取代的例子。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340422
• 作为产物：
  描述：

  sampangine 在 溴 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到3-bromo-7H-naphtho[1,2,3-i,j][2,7]naphthyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Theoretical and Experimental Aspects of Bromination of Sampangine

  摘要：

  基于MO计算和实验数据，讨论了山莨菪碱（1）溴化反应中不寻常的位点选择性；提出的机制包括溴或某些溶剂与具有较高电子密度的氮原子（1中的N-6）的初始相互作用。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.568

文献信息

• Zjawiony, Jordan K.; Srivastava, Anita R.; Hufford, Charles D., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 779 - 800
  作者：Zjawiony, Jordan K.、Srivastava, Anita R.、Hufford, Charles D.、Clark, Alice M.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on methoxylation in the 7<i>H</i>-naphtho[1,2,3-<i>I,j</i>][2,7]naphthyridin-7-one system
  作者：Jordan K. Zjawiony、Ashraf A. Kbalil、Alice M. Clark、Charles D. Hufford、John K. Buolamwini

  DOI：10.1002/jhet.5570340422

  日期：1997.7

  found that regioselectivity of nucleophilic substitution in the sampangine system can be directed by reaction conditions. Under kinetic control (lower temperatures) substitution at C-4 is the predominant reaction, regardless of whether 3-bromo or 4-bromosampangine were used. At higher temperatures, when the reaction is thermodynamically controlled, substitution of the bromine atom at C-3 predominates

  描述了以3-溴-和4-溴三聚精胺为代表的7H-萘[1,2,3- i，j ] [2,7]萘甲七-1-酮（三聚精）系统中的甲氧基化研究。。我们已经发现，可以通过反应条件来指导在sampangine系统中亲核取代的区域选择性。在动力学控制下（较低的温度），无论使用3-溴还是4-溴三聚精氨酸，在C-4处的取代都是主要反应。在更高的温度下，当通过热力学控制反应时，C-3处的溴原子取代占主导地位。这是第一个报道的7 H-萘[1,2,3- i，j ] [2,7]萘啶-7-一系统的环A中亲核取代的例子。
• Theoretical and Experimental Aspects of Bromination of Sampangine
  作者：Isamu Katsuyama、Jordan K. Zjawiony

  DOI：10.1246/cl.2000.568

  日期：2000.5

  Based on MO calculations and experimental data, the unusual regioselectivity in bromination of sampangine (1) is discussed; the proposed mechanism includes initial interaction of bromine or some solvents with nitrogen atom (N-6 in 1) having a higher electron density.

  基于MO计算和实验数据，讨论了山莨菪碱（1）溴化反应中不寻常的位点选择性；提出的机制包括溴或某些溶剂与具有较高电子密度的氮原子（1中的N-6）的初始相互作用。