eupomatidine 2 | 139253-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 1-氮杂氧卟啉
• 英文名称: eupomatidine 2
• 英文别名: 4-methoxysampangine；12-Methoxy-10,16-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17),14-octaen-8-one
• CAS: 139253-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: PMNDIQAJNAFXTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eupomatidine 2 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 以 戊醇 为溶剂， 生成 4-[(dimethylamino)propylamino]-1,6-diazabenzanthrone
  参考文献：
  名称：

  4-取代的桑邦胺衍生物：新型乙酰胆碱酯酶和β-淀粉样蛋白聚集抑制剂。

  摘要：

  已经设计，合成并测试了一系列4-取代的桑皮胺衍生物（4-氨基烷基氨基桑皮胺Ar-NH（CH2）nNR1R2）抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集的能力。合成的化合物显示出高的AChE抑制活性和对自诱导的Aβ聚集的显着的体外抑制能力。同时，用衍生物处理过表达人β-淀粉样蛋白前体蛋白（APPsw）瑞典突变形式的SH-SY5Y细胞与Aβ42分泌水平的显着降低有关。此外，根据针对BBB的平行人工膜渗透测定，预测大多数合成化合物都能够穿过血脑屏障（BBB）到达中枢神经系统（CNS）中的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2017.10.157
• 作为产物：
  描述：

  sampangine 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 eupomatidine 2
  参考文献：
  名称：

  4-取代的桑邦胺衍生物：新型乙酰胆碱酯酶和β-淀粉样蛋白聚集抑制剂。

  摘要：

  已经设计，合成并测试了一系列4-取代的桑皮胺衍生物（4-氨基烷基氨基桑皮胺Ar-NH（CH2）nNR1R2）抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集的能力。合成的化合物显示出高的AChE抑制活性和对自诱导的Aβ聚集的显着的体外抑制能力。同时，用衍生物处理过表达人β-淀粉样蛋白前体蛋白（APPsw）瑞典突变形式的SH-SY5Y细胞与Aβ42分泌水平的显着降低有关。此外，根据针对BBB的平行人工膜渗透测定，预测大多数合成化合物都能够穿过血脑屏障（BBB）到达中枢神经系统（CNS）中的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2017.10.157

文献信息

• Fungicidal properties of sampangine and its analogs to agriculturally important fungal plant pathogens
  申请人：——

  公开号：US20040192721A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  It has been found that sampangine and related analogs such as benzo[4,5]sampangine, 4-bromosampangine and 4-methoxysampangine may be used as effective fungicidal agents for plants. Fungicidal plant compositions and methods of using the materials for such a purpose are also provided.

  已发现sampangine及其相关类似物，如苯并［4,5］sampangine、4-溴sampangine和4-甲氧基sampangine，可用作植物的有效杀真菌剂。还提供了用于此目的的杀真菌植物组合物和使用这些材料的方法。
• 4-取代Sampangine生物碱衍生物及其合成方 法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN106905317B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种4‑取代Sampangine生物碱衍生物及其合成方法和应用。该衍生物具有下述式(Ⅰ)所示结构，其合成方法为：取式(Ⅱ)所示结构的Sampangine生物碱与过溴溴化吡啶置于第一有机溶剂中反应，得到式(Ⅲ)所示结构的4‑溴取代Sampangine生物碱，然后与甲醇钠在第二有机溶剂中反应得到式(Ⅳ)所示结构的4‑甲氧基取代Sampangine生物碱，之后再与式(Ⅴ)所示结构的二胺在第三有机溶剂中反应，即得到相应的目标化合物粗品；所述式(Ⅰ)至式(Ⅴ)所示结构的化合物分别如下所示：其中，式(Ⅰ)和式(Ⅴ)中，n＝2～3，R2为‑N(CH3)3、‑NEt2、‑OH、或
• Studies on methoxylation in the 7<i>H</i>-naphtho[1,2,3-<i>I,j</i>][2,7]naphthyridin-7-one system
  作者：Jordan K. Zjawiony、Ashraf A. Kbalil、Alice M. Clark、Charles D. Hufford、John K. Buolamwini

  DOI：10.1002/jhet.5570340422

  日期：1997.7

  found that regioselectivity of nucleophilic substitution in the sampangine system can be directed by reaction conditions. Under kinetic control (lower temperatures) substitution at C-4 is the predominant reaction, regardless of whether 3-bromo or 4-bromosampangine were used. At higher temperatures, when the reaction is thermodynamically controlled, substitution of the bromine atom at C-3 predominates

  描述了以3-溴-和4-溴三聚精胺为代表的7H-萘[1,2,3- i，j ] [2,7]萘甲七-1-酮（三聚精）系统中的甲氧基化研究。。我们已经发现，可以通过反应条件来指导在sampangine系统中亲核取代的区域选择性。在动力学控制下（较低的温度），无论使用3-溴还是4-溴三聚精氨酸，在C-4处的取代都是主要反应。在更高的温度下，当通过热力学控制反应时，C-3处的溴原子取代占主导地位。这是第一个报道的7 H-萘[1,2,3- i，j ] [2,7]萘啶-7-一系统的环A中亲核取代的例子。
• Synthesis of Eupomatidines 1, 2 and 3 and Related Compounds Including Iminoquinolinequinone Structure
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Hajime Onikura、Yoshikazu Shibano、Satoshi Watanabe、Yuzuru Mikami、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00293-7

  日期：1997.4

  Three aromatic alkaloids, eupomatidines 1 (1), 2 (2), and 3 (3), and two related compounds (27, 28) were synthesized from (6-methoxy-)1,4-naphthoquinone by hetero Diels-Alder reaction with (2-methoxy-)2-butenal dimethylhydrazone. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过（6-甲氧基-）1,4-萘醌通过杂Diels-Alder反应合成了3种芳香生物碱，大黄mat碱1（1），2（2）和3（3）以及2种相关化合物（27、28）。 （2-甲氧基-）2-丁烯二甲基hydr。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Copyrine alkaloids: synthesis, spectroscopic characterization, and antimycotic/antimycobacterial activity of A- and B-ring-functionalized sampangines
  作者：John R. Peterson、Jordan K. Zjawiony、Shihchih Liu、Charles D. Hufford、Alice M. Clark、Robin D. Rogers

  DOI：10.1021/jm00100a012

  日期：1992.10

  Several A- and B-ring-substituted sampangines were synthesized and evaluated for antifungal and antimycobacterial activity against AIDS-related opportunistic infection pathogens. Electrophilic halogenation provided a channel for structural elaboration of the sampangine B-ring at position 4, while the synthesis of A-ring 3-substituted sampangines and benzo[4,5]sampangine (24) were achieved from the corresponding functionalized cleistopholines. Two-dimensional NMR spectroscopy was used to rigorously characterize the A- and B-ring substituent patterns. Structure-activity relationship studies revealed the activity of the sampangines was enhanced by the presence of a substituent at position 3 or by a 4,5-benzo group.