sampangine | 116664-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 1-氮杂氧卟啉
• 英文名称: sampangine
• 英文别名: naphtho[1,2,3-ij][2,7]naphthyridin-7(7H)-one；7H-naphtho[1,2,3-ij][2,7]naphthyridin-7-one；1,6-diazabenzanthrone；Sampangin；10,16-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17),14-octaen-8-one
• CAS: 116664-93-8
• 化学式: C₁₅H₈N₂O
• 分子量: 232.241
• InChiKey: BWQKHOMAOVUASZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  498.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sampangine 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以51%的产率得到4-bromo-7H-naphtho[1,2,3-i,j][2,7]naphthyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代的桑邦胺衍生物：新型乙酰胆碱酯酶和β-淀粉样蛋白聚集抑制剂。

  摘要：

  已经设计，合成并测试了一系列4-取代的桑皮胺衍生物（4-氨基烷基氨基桑皮胺Ar-NH（CH2）nNR1R2）抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集的能力。合成的化合物显示出高的AChE抑制活性和对自诱导的Aβ聚集的显着的体外抑制能力。同时，用衍生物处理过表达人β-淀粉样蛋白前体蛋白（APPsw）瑞典突变形式的SH-SY5Y细胞与Aβ42分泌水平的显着降低有关。此外，根据针对BBB的平行人工膜渗透测定，预测大多数合成化合物都能够穿过血脑屏障（BBB）到达中枢神经系统（CNS）中的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2017.10.157
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,7-naphthyridin-1-yl)benzoate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到sampangine
  参考文献：
  名称：

  TMPMgCl·LiCl介导的闭环合成氮氧杂卟啉生物碱桑葚和Ascididemin型吡啶并吖啶

  摘要：

  我们报告了 azaoxoaporphine 生物碱 sampangine (4) 和一系列海洋吡啶并吖啶生物碱 ascididemin (2) 的 A 环类似物和异构体的合成。这种方法从容易获得的 1-溴[2,7] 萘啶 (12) 或 4-溴苯并[c][2,7] 萘啶 (5) 开始，并且带有酯部分的环 A 支架由 Suzuki 或Negishi 交叉偶联反应。最后的环化步骤是通过使用 Knochel-Hauser 碱（TMPMgCl·LiCl；TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）进行定向远程环金属化，然后分子内捕获酯基来实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403502

文献信息

• Fungicidal properties of sampangine and its analogs to agriculturally important fungal plant pathogens
  申请人：——

  公开号：US20040192721A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  It has been found that sampangine and related analogs such as benzo[4,5]sampangine, 4-bromosampangine and 4-methoxysampangine may be used as effective fungicidal agents for plants. Fungicidal plant compositions and methods of using the materials for such a purpose are also provided.

  已发现sampangine及其相关类似物，如苯并［4,5］sampangine、4-溴sampangine和4-甲氧基sampangine，可用作植物的有效杀真菌剂。还提供了用于此目的的杀真菌植物组合物和使用这些材料的方法。
• 4-取代Sampangine生物碱衍生物及其合成方 法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN106905317B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种4‑取代Sampangine生物碱衍生物及其合成方法和应用。该衍生物具有下述式(Ⅰ)所示结构，其合成方法为：取式(Ⅱ)所示结构的Sampangine生物碱与过溴溴化吡啶置于第一有机溶剂中反应，得到式(Ⅲ)所示结构的4‑溴取代Sampangine生物碱，然后与甲醇钠在第二有机溶剂中反应得到式(Ⅳ)所示结构的4‑甲氧基取代Sampangine生物碱，之后再与式(Ⅴ)所示结构的二胺在第三有机溶剂中反应，即得到相应的目标化合物粗品；所述式(Ⅰ)至式(Ⅴ)所示结构的化合物分别如下所示：其中，式(Ⅰ)和式(Ⅴ)中，n＝2～3，R2为‑N(CH3)3、‑NEt2、‑OH、或
• Studies on methoxylation in the 7<i>H</i>-naphtho[1,2,3-<i>I,j</i>][2,7]naphthyridin-7-one system
  作者：Jordan K. Zjawiony、Ashraf A. Kbalil、Alice M. Clark、Charles D. Hufford、John K. Buolamwini

  DOI：10.1002/jhet.5570340422

  日期：1997.7

  found that regioselectivity of nucleophilic substitution in the sampangine system can be directed by reaction conditions. Under kinetic control (lower temperatures) substitution at C-4 is the predominant reaction, regardless of whether 3-bromo or 4-bromosampangine were used. At higher temperatures, when the reaction is thermodynamically controlled, substitution of the bromine atom at C-3 predominates

  描述了以3-溴-和4-溴三聚精胺为代表的7H-萘[1,2,3- i，j ] [2,7]萘甲七-1-酮（三聚精）系统中的甲氧基化研究。。我们已经发现，可以通过反应条件来指导在sampangine系统中亲核取代的区域选择性。在动力学控制下（较低的温度），无论使用3-溴还是4-溴三聚精氨酸，在C-4处的取代都是主要反应。在更高的温度下，当通过热力学控制反应时，C-3处的溴原子取代占主导地位。这是第一个报道的7 H-萘[1,2,3- i，j ] [2,7]萘啶-7-一系统的环A中亲核取代的例子。
• Synthesis of Eupomatidines 1, 2 and 3 and Related Compounds Including Iminoquinolinequinone Structure
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Hajime Onikura、Yoshikazu Shibano、Satoshi Watanabe、Yuzuru Mikami、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00293-7

  日期：1997.4

  Three aromatic alkaloids, eupomatidines 1 (1), 2 (2), and 3 (3), and two related compounds (27, 28) were synthesized from (6-methoxy-)1,4-naphthoquinone by hetero Diels-Alder reaction with (2-methoxy-)2-butenal dimethylhydrazone. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过（6-甲氧基-）1,4-萘醌通过杂Diels-Alder反应合成了3种芳香生物碱，大黄mat碱1（1），2（2）和3（3）以及2种相关化合物（27、28）。 （2-甲氧基-）2-丁烯二甲基hydr。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• [EN] ANTI-FUNGALS COMPOUNDS TARGETING THE SYNTHESIS OF FUNGAL SPHINGOLIPIDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-FONGIQUES CIBLANT LA SYNTHÈSE DE SHINGOLIPIDES FONGIQUES
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2018232298A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention provides a compound having the structure: and use of the compound for inhibiting the growth of or killing a fungus

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物：以及该化合物用于抑制真菌的生长或杀死真菌的用途。