2-((2-((4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl)thio)acetic acid | 477867-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((2-((4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl)thio)acetic acid
• 英文别名: 2-((4-(p-chlorophenyl)thiazol-2-ylcarbamoyl)methylthio)acetic acid；2-[(2-{[4-(4-Chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino}-2-oxoethyl)sulfanyl]acetic acid；2-[2-[[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]-2-oxoethyl]sulfanylacetic acid
• CAS: 477867-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃S₂
• 分子量: 342.827
• InChiKey: PBFJREWLZRQCCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-((4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl)thio)acetic acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-((4-(p-chlorophenyl)thiazol-2-ylcarbamoyl)-methylsulfonyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基甲基磺酰基双杂环-恶唑基/噻唑基/咪唑基-1,3,4-恶二唑的合成及抗氧化活性

  摘要：

  从合成中间体甲基2-恶二唑合成了一类新的乙酰氨基甲基磺酰基双杂环-恶唑基-1,3,4-恶二唑、-噻唑基-1,3,4-恶二唑和-咪唑基-1,3,4-恶二唑。 ((4-芳基恶唑-2-基氨基甲酰基)甲基磺酰基)乙酸酯、2-((4-芳基噻唑-2-基氨基甲酰基)甲基磺酰基)乙酸甲酯和2-((4-芳基-1H-咪唑-2-基氨基甲酰基)甲基磺酰基) )醋酸盐。测试了所有标题化合物的抗氧化活性。与标准抗坏血酸相比，恶二唑基甲基磺酰恶唑基乙酰胺显示出优异的自由基清除活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300115
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-氯苯基)噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-((2-((4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基甲基磺酰基双杂环-恶唑基/噻唑基/咪唑基-1,3,4-恶二唑的合成及抗氧化活性

  摘要：

  从合成中间体甲基2-恶二唑合成了一类新的乙酰氨基甲基磺酰基双杂环-恶唑基-1,3,4-恶二唑、-噻唑基-1,3,4-恶二唑和-咪唑基-1,3,4-恶二唑。 ((4-芳基恶唑-2-基氨基甲酰基)甲基磺酰基)乙酸酯、2-((4-芳基噻唑-2-基氨基甲酰基)甲基磺酰基)乙酸甲酯和2-((4-芳基-1H-咪唑-2-基氨基甲酰基)甲基磺酰基) )醋酸盐。测试了所有标题化合物的抗氧化活性。与标准抗坏血酸相比，恶二唑基甲基磺酰恶唑基乙酰胺显示出优异的自由基清除活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300115

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of thiazole- and indole-based derivatives for the treatment of type II diabetes
  作者：Qinyuan Xu、Li Huang、Juan Liu、Liang Ma、Tao Chen、Jinying Chen、Fei Peng、Dong Cao、Zhuang Yang、Neng Qiu、Jingxiang Qiu、Guangcheng Wang、Xiaolin Liang、Aihua Peng、Mingli Xiang、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.006

  日期：2012.6

  Present studies have shown that the lipid carrier has a significant role in several aspects of metabolic syndrome in A-FABP/ap2-deficient mice, including type 2 diabetes and atherosclerosis. 38 Thiazole- and indole-based derivatives were synthesized and investigated for their inhibitory effects on the production of LPS-stimulated TNF-alpha. Among them, 12b exhibited an excellent inhibitory efficiency compared to BMS309403 (95% vs. 85%) at the concentration of 10 mu M and a binding affinity for ap2 with the apparent K-i values 33 nM. Oral administration of 12b at a dosage of 50 mg/kg effectively reduced the levels of plasma blood glucose, triglycerides, insulin, total cholesterol and alanine aminotransferase in high-fat/diet-induced obesity model. The results highlighted that 12b was a potent anti-diabetic agent. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Antioxidant Activities of Acetamidomethylsulfonyl Bis Heterocycles-Oxazolyl/Thiazolyl/Imidazolyl-1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Nabhubygari Mahaboob Basha、Gopala Lavanya、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1002/ardp.201300115

  日期：2013.7

  A new class of acetamidomethylsulfonyl bis heterocycles‐oxazolyl‐1,3,4‐oxadiazoles, ‐thiazolyl‐1,3,4‐oxadiazoles, and ‐imidazolyl‐1,3,4‐oxadiazoles were synthesized from the synthetic intermediates, methyl 2‐((4‐aryloxazol‐2‐ylcarbamoyl)methylsulfonyl)acetate, methyl 2‐((4‐arylthiazol‐2‐ylcarbamoyl)methylsulfonyl)acetate, and methyl 2‐((4‐aryl‐1H‐imidazol‐2‐ylcarbamoyl)methylsulfonyl)acetate. All the

  从合成中间体甲基2-恶二唑合成了一类新的乙酰氨基甲基磺酰基双杂环-恶唑基-1,3,4-恶二唑、-噻唑基-1,3,4-恶二唑和-咪唑基-1,3,4-恶二唑。 ((4-芳基恶唑-2-基氨基甲酰基)甲基磺酰基)乙酸酯、2-((4-芳基噻唑-2-基氨基甲酰基)甲基磺酰基)乙酸甲酯和2-((4-芳基-1H-咪唑-2-基氨基甲酰基)甲基磺酰基) )醋酸盐。测试了所有标题化合物的抗氧化活性。与标准抗坏血酸相比，恶二唑基甲基磺酰恶唑基乙酰胺显示出优异的自由基清除活性。