2-[2-[(6-Chloro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)oxy]ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 1332468-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[(6-Chloro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)oxy]ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-[(6-chloro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)oxy]ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1332468-62-8
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₅O₃
• 分子量: 355.74
• InChiKey: RYHNHGFCWJJLEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-[2-[(6-Chloro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)oxy]ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 以18%的产率得到2-[2-[(6-Butyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)oxy]ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  New unsymmetrical alkyl-s-tetrazines: original syntheses, fluorescence and electrochemical behaviour

  摘要：

  尽管之前有报道称该反应失败，但仍然通过亲核芳族取代制备了一系列新的单烷基四嗪和二烷基四嗪，尽管有时产率适中。除了最初的合成程序外，这些新化合物的荧光和电化学行为也已被报道。

  DOI：

  10.1039/c3ra46893c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基乙基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H-)-二酮 、 二氯均四嗪 在 collidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-[2-[(6-Chloro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)oxy]ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Bright fluorescence through activation of a low absorption fluorophore: the case of a unique naphthalimide–tetrazine dyad

  摘要：

  我们制备出了一种独创的荧光二元化合物，其特点是 1,8-萘二甲酰亚胺发色团与荧光四嗪相连。这种双色团得益于亚胺的良好吸收系数，并显示出向四嗪的准完全能量转移，随后发出荧光。这样就可以制备出非常透明的溶液和固体，显示出强烈的黄色荧光，而且使用寿命很长。

  DOI：

  10.1039/c1nj20100j

文献信息

• [EN] FLUORESCENT POLYMER COMPOSITION, FLUORESCENT BICHROMOPHORIC TETRAZINE DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POLYMERE FLUORESCENTE, DERIVES DE TETRAZINE BICHROMOPHORIQUES FLUORESCENTS, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：CRIME SCENE TECHNOLOGY

  公开号：WO2012131278A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  L'invention porte sur une composition polymère fluorescente, sur des films polymères comprenant cette composition et sur leurs utilisations pour le marquage de produits polymères, la sécurisation de documents officiels. La présente invention porte également sur des dérivés de tétrazine bichromophoriques fluorescents et leur procédé de préparation.
• Bright fluorescence through activation of a low absorption fluorophore: the case of a unique naphthalimide–tetrazine dyad
  作者：Zhou Qing、Pierre Audebert、Gilles Clavier、Rachel Méallet-Renault、Fabien Miomandre、Jie Tang

  DOI：10.1039/c1nj20100j

  日期：——

  An original fluorescent dyad has been prepared, featuring a 1,8-naphthalimide chromophore linked to a fluorescent tetrazine. This bichromophore benefits from the good absorption coefficient of the imide, and displays a quasi complete energy transfer to the tetrazine, followed by its fluorescence emission. This allows the preparation of remarkable transparent solutions and solids displaying a strong yellow fluorescence with a long life-time.

  我们制备出了一种独创的荧光二元化合物，其特点是 1,8-萘二甲酰亚胺发色团与荧光四嗪相连。这种双色团得益于亚胺的良好吸收系数，并显示出向四嗪的准完全能量转移，随后发出荧光。这样就可以制备出非常透明的溶液和固体，显示出强烈的黄色荧光，而且使用寿命很长。
• New unsymmetrical alkyl-s-tetrazines: original syntheses, fluorescence and electrochemical behaviour
  作者：Qing Zhou、Pierre Audebert、Gilles Clavier、Fabien Miomandre、Jie Tang

  DOI：10.1039/c3ra46893c

  日期：——

  Despite previous report of failure of this reaction, a series of new monoalkyltetrazines and a dialkyltetrazine have been prepared by nucleophilic aromatic substitution, albeit sometimes in moderate yields. In addition to the original synthetic procedure, the fluorescence and electrochemical behaviour of these new compounds have been reported.

  尽管之前有报道称该反应失败，但仍然通过亲核芳族取代制备了一系列新的单烷基四嗪和二烷基四嗪，尽管有时产率适中。除了最初的合成程序外，这些新化合物的荧光和电化学行为也已被报道。