isosorbide dibutyrate | 53091-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: isosorbide dibutyrate
• 英文别名: [(3S,3aR,6R,6aR)-6-butanoyloxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] butanoate
• CAS: 53091-45-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: DXQHYYONPHHPGV-RDBQEKCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.5h， 生成 isosorbide dibutyrate
  参考文献：
  名称：

  一种二羧酸异山梨醇酯的制备方法

  摘要：

  一种二羧酸异山梨醇酯的制备方法，该方法以山梨醇为原料，在脱水催化剂作用下，N 2 气氛下，100‑180℃，进行脱水反应，反应0.5‑48h，然后加入一元酸和酯化催化剂，升高反应温度至185‑250℃，进行酯化反应，反应0.5‑48h。经减压蒸馏，得到二羧酸异山梨醇酯产品。二羧酸异山梨醇酯是一种新型生物质基增塑剂，可替代邻苯二甲酸酯用于农用地膜等聚氯乙烯制品的生产。该方法制备的产物收率高，产物易于分离，环境友好，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN106632369B

文献信息

• 一种二羧酸异山梨醇酯增塑剂的制备方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106146527A

  公开（公告）日：2016-11-23

  一种二羧酸异山梨醇酯增塑剂的制备方法，该方法以异山梨醇和一元酸为原料，在催化作用下，65-250℃，进行酯化反应，反应0.5-48h。经减压蒸馏，得到二羧酸异山梨醇酯产品。二羧酸异山梨醇酯是一种无毒增塑剂，可替代邻苯二甲酸酯用于电线电缆护套、农用地膜等聚氯乙烯制品的生产。该方法制备的产物收率高，产物易于分离，环境友好，具有很好的应用前景。
• Synthesis of 1,4:3,6-Dianhydrohexitols Diesters from the Palladium-Catalyzed Hydroesterification Reaction
  作者：Romain Pruvost、Jérôme Boulanger、Bastien Léger、Anne Ponchel、Eric Monflier、Mathias Ibert、André Mortreux、Thomas Chenal、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/cssc.201402584

  日期：2014.11

  The hydroesterification of alpha olefins has been used to synthesize diesters from bio‐based secondary diols: isosorbide, isomannide, and isoidide. The reaction was promoted by 0.2 % palladium catalyst generated in situ from palladium acetate/triphenylphosphine/para‐toluene sulfonic acid. Optimized reaction conditions allowed the selective synthesis of the diesters with high yields and the reaction

  α烯烃的加氢酯化已用于由生物基仲二醇合成二酯：异山梨醇，异甘露糖苷和异麦芽糖苷。由乙酸钯/三苯膦/对甲苯磺酸原位生成的0.2％钯催化剂促进了反应。优化的反应条件可以高产率选择性地合成二酯，并且反应条件可以扩大到在无溶剂条件下由异山梨醇和1-辛烯合成一百克二酯。
• Regioselektive Acylierung von 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucit
  作者：Peter Stoss、Peter Merrath、Günther Schlüter

  DOI：10.1055/s-1987-27878

  日期：——

  Regioselective Acylation of 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol Acylation of 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol with anhydrides in the presence of heavy metal salts affords 5-endo-acylates with high regioselectivity, without detectable amounts of the isomeric 2-acylates. Acyl group migration occurs with preference for the 2-exo-position, on heating an acylation mixture, which contains varying amounts of 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol, 2- and 5-monoacylate and 2,5-diacylate, in the presence of reesterification catalysts and whilst distilling off the lower boiling 2-acylate.

  1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇的区域选择性酰化 1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇在重金属盐存在下与酸酐发生酰化反应，可生成具有高区域选择性的 5-内向酰化物，且检测不到大量异构的 2-酰化物。在有酯化催化剂存在的情况下，加热含有不同量的 1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇、2-和 5-单乙酸酯以及 2,5-二乙酸酯的酰化混合物，同时蒸馏掉沸点较低的 2-乙酸酯，就会发生酰基迁移，优先选择 2-外位。
• Methyl isobutyl ketone-enabled selective dehydration–esterification of sorbitol to isosorbide esters over the H-beta catalyst
  作者：Penghua Che、Hong Ma、Xin Nie、Weiqiang Yu、Jie Xu

  DOI：10.1039/d2gc02342c

  日期：——

  Direct upgrading of the biomass-derived sorbitol platform to high-value isosorbide esters is important for efficient utilization of the biomass polyhydroxyl structure, but it is challenging owing to the tandem nature of the reaction and severe side reactions such as isomerization and humin formation. Here we report a simple and efficient approach for the selective direct conversion of sorbitol in fatty

  将生物质衍生山梨醇平台直接升级为高价值异山梨醇酯对于有效利用生物质多羟基结构很重要，但由于反应的串联性质和严重的副反应（如异构化和腐殖质形成），这具有挑战性。在这里，我们报告了一种使用甲基异丁基酮 (MIBK) 将脂肪酸中的山梨糖醇选择性直接转化为 H-β 沸石上的异山梨醇酯的简单有效的方法。这种串联反应成功的关键是引入 MIBK 来控制反应途径并最大限度地减少副反应。山梨醇和 1,4-山梨糖醇中间体上的反应性末端连二醇基团首先由 MIBK通过优先缩酮化，形成 1,3-二氧戊环结构。这种末端五元缩酮环既可以促进山梨糖醇脱水为异山梨醇，从而控制山梨糖醇脱水-酯化的级联顺序，又可以防止山梨糖醇和1,4-山梨糖醇的副反应。此外，MIBK 稳定了异山梨醇中间体的酯化衍生化，完全抑制了副产物的形成。因此，腐殖质的形成被显着抑制，腐殖质主要由山梨糖醇形成，而异构化被完全抑制。使用这种方法，山梨糖醇在各种
• Towards a greener synthesis of dianhydrohexitol esters
  作者：Katrin Städtke、Andreas W. Göpfert、Alexandra Inayat

  DOI：10.1039/d3gc01795h

  日期：——

  fossil-based, impacts related to emissions from energy production dominate the ecological impacts of both routes and scale with the total energy demand. Therefore, Route 2 is currently the greener one in most impact categories (global warming, fossil depletion and human toxicity potential) with the exception of a high water depletion potential (WDP), which is related to the acid anhydride production. If in

  酯化是许多生物基分子转化的重要反应机制。在这项工作中，我们研究了生物基二醇异山梨醇和异甘露醇与不同短链有机酸通过两种成熟的酯化路线的酯化反应。路线1为Fischer酯化法，即它具有催化作用，并使用有机酸作为反应伙伴。路线2使用反应性更强的酸酐代替游离酸，因此速度更快，并且不需要催化剂和夹带剂。进行了从摇篮到大门的生命周期比较评估，以确定每种酯化路线的生态优势和劣势，从而得出其绿色性结论并确定未来的改进点。研究发现，与路线 2 相比，路线 1 生产反应物和助剂所消耗的能源减少了约 30%。然而，路线 2 由于反应时间短得多（3 小时），酯化过程仅需要 10% 的能源。 ）比1号线（30小时）要好。由于目前的全球能源结构主要以化石为基础，与能源生产排放相关的影响主导着能源需求总量的路线和规模的生态影响。因此，除了与酸酐生产相关的高水耗竭潜力 (WDP) 之外，2 号路线目前在大多数影响类别（全