2-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol | 103536-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol
• 英文别名: 2-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitol；2-O-monoallyl isosorbide；2-O-allylisosorbide；2-O-allylisosorbit；O²-allyl-1,4;3,6-dianhydro-D-glucitol；O²-Allyl-1,4;3,6-dianhydro-D-glucit；Jnwsovljnporrk-bznpzcimsa-；(3R,3aR,6S,6aR)-6-prop-2-enoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• CAS: 103536-93-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: JNWSOVLJNPORRK-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2'S)-2-O-allyl-5-O-[2'-(benzyloxycarbonylamino)-methyl propionate-3'-yl]-1,4:3,6-dianhydro-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  二氢己糖醇整联蛋白拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  描述了一系列RGD模拟物的合成。所有化合物均具有1,4：3,6-二脱水己糖醇核心，与胍基相连的可变接头以及可模仿羧酸的丝氨酸醚。两种类型的接头分别与1,4：3,6-二脱水-D-山梨糖醇（1-4）和1,4：3,6-二脱水-L-艾杜糖醇（5）结合。所述五种化合物作为潜在的整合在受体结合测定中拮抗剂进行了测试（α IIB β 3，α v β 3和α v β 5型）。观察到在μmol范围内的受体结合活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00599-2
• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-2-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1,4：3,6-二脱水-d-葡萄糖醇（异山梨醇）的选择性烷基化

  摘要：

  摘要异山梨醇的两个羟基均可根据反应条件，通过与苄基氯或烯丙基溴直接烷基化，或通过涉及选择性单乙酰化，用四种不同试剂烷基化，最后脱乙酰基的三步法进行选择性烷基化。还描述了异山梨醇的单丁基和单甲基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84022-9

文献信息

• [EN] CO2-MEDIATED ETHERIFICATION OF BIO-BASED DIOLS<br/>[FR] ÉTHÉRIFICATION MÉDIÉE PAR CO2 DE DIOLS D'ORIGINE BIOLOGIQUE
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2016099789A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  A method of etherifying glycols or other diols by employing renewable reagents is disclosed. In particular, the method involves contacting a diol with an alkylating agent in an alcoholic solvent, catalyzed with a catalyst (carbonic acid) generated in situ (from CO2). The mono- and di-ether products can serve as valued precursors to an array of renewable surfactants, dispersants, and lubricants, among others.

  公开了一种利用可再生试剂对乙二醇或其他二醇进行醚化的方法。具体来说，该方法涉及将二醇与烷基化剂在醇溶剂中接触，催化剂为原位生成的碳酸酸催化剂（来自CO2）。这种方法生产的单醚和双醚产品可作为各种可再生表面活性剂、分散剂和润滑剂的宝贵前体。
• 엔도-5-O-알킬 이소소르비드-2-O-알킬 술폰산 염 음이온 계면활성제 및 이의 위치선택적 및 효율적 제조방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR101897801B1

  公开（公告）日：2018-09-13

  본 발명은 엔도-5-O-알킬 이소소르비드-2-O-알킬 술폰산 염 음이온 계면활성제 및 이의 위치선택적 및 효율적 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 제조방법은 용매 또는 촉매 등의 반응 조건을 조절하여 높은 위치선택성과 우수한 수율으로 이소소르비드에 엔도형으로 알킬 사슬을 도입할 수 있으므로, 5-O-알킬이소소르비드-2-O-알킬 술폰산 염을 제조하는데 유용하게 사용될 수 있고, 상기 제조방법으로 제조된 이소소르비드에 술폰산기를 도입한 음이온 계면활성제는 낮은 표면장력 및 높은 기포력을 나타내어 계면활성제로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种内-5-O-烷基异山梨醇-2-O-烷基磺酸盐阴离子表面活性剂及其位置选择性和高效制备方法。根据本发明的制备方法，通过调节溶剂或催化剂等反应条件，可以高度选择性和优异产率地将烷基链以内-5-O-烷基异山梨醇形式引入异山梨醇中，因此可用于制备5-O-烷基异山梨醇-2-O-烷基磺酸盐，而通过采用上述制备方法制备的异山梨醇中引入磺酸基的阴离子表面活性剂具有低表面张力和高泡沫性能，可用作表面活性剂。
• Selective Syntheses and Properties of Anionic Surfactants Derived from Isosorbide
  作者：Jung-Eun Cho、Dae-Seon Sim、Young-Wun Kim、Jongchoo Lim、Noh-Hee Jeong、Ho-Cheol Kang

  DOI：10.1002/jsde.12182

  日期：2018.11

  isosorbide‐2‐O‐propyl sulfonic acid sodium salt and exo‐2‐O‐alkyl isosorbide‐5‐O‐propyl sulfonic acid sodium salt) with straight alkyl chains (hexyl, octyl, decyl, and dodecyl) were synthesized from isosorbide derived from biomass, through steps of allylation, alkylation, and sulfonation. The selectivity and efficiency of the reactions were optimized by adjusting the solvent, catalyst, reactant molar ratio

  具有直链烷基（己基）的两个系列阴离子表面活性剂（内-5- O-烷基异山梨醇-2- O-丙基磺酸钠盐和exo-2- O-烷基异山梨醇-5- O-丙基磺酸钠盐） ，辛基，癸基和十二烷基）通过烯丙基化，烷基化和磺化步骤由生物质衍生的异山梨醇合成。通过调节溶剂，催化剂，反应物摩尔比和温度来优化反应的选择性和效率。获得了2- O-烯丙基异山梨醇的产物，产率为81％，选择性为23：1（endo：exo），而2- O烷基异山梨醇酯的收率为72％，选择性为24：1（exo：endo）。使用临界胶束浓度（CMC），表面活性，乳液稳定性，发泡高度和Turbiscan稳定性指数对合成的阴离子表面活性剂进行了表征。CMC随着烷基链长度的增加而降低。比较了内切形式和外切形式的性质。
• [EN] SYNTHESIS OF ISOHEXIDE ETHERS AND CARBONATES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ÉTHERS ET DE CARBONATES D'ISOHEXIDE
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2015094716A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  A facile, straightforward method for alkylation of anhydrosugar alcohols (isohexides) using a carbonate reagent is described. The alkylation method involves: a) contacting in a solution of an isohexide with a dialkyl, diallyl, or diaryl carbonate, and the solution includes a Brnsted base; and b) producing either an alkyl ether or alkyl carbonate of the isohexide compound. The alkylation reaction is in situ, that is, performed without an extrinsic catalyst. According to the method, one can synthesize various ethers and carbonates.

  这是一种简单、直接的方法，用碳酸盐试剂对无水糖醇（异己六糖）进行烷基化。烷基化方法包括：a）将异己六糖在含有Brnsted碱的溶液中与二烷基、二烯丙基或二芳基碳酸酯接触；b）产生异己六糖化合物的烷基醚或烷基碳酸酯。烷基化反应是原位的，即在没有外部催化剂的情况下进行。根据该方法，可以合成各种醚和碳酸酯。
• Aminopropanol derivatives of 1,4:3,6-dianhydro-hexitol nitrates, processes for their preparation and their use as medicaments
  申请人：Heinrich Mack Nachf.

  公开号：EP0319030A1

  公开（公告）日：1989-06-07

  Novel aminopropanol derivatives of 1,4:3,6-dianhydro-hexitol nitrates of the general formula I in which X has the meaning given in the specification, processes for their preparation and their use in preventing and treating cardiovascular diseases, angina pectoris and pulmonary hypertension in mammals.

  该专利描述了一种通式I的1,4:3,6-二脱水己糖硝酸盐的新型氨基丙醇衍生物，其中X的含义在说明书中给出，以及制备它们的过程以及在哺乳动物中预防和治疗心血管疾病、心绞痛和肺动脉高压方面的用途。