(1R,4R,5R,8R)-8-benzylamino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-4-ol | 152963-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1R,4R,5R,8R)-8-benzylamino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-4-ol
• 英文别名: (3R,3aR,6R,6aR)-3-(benzylamino)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-ol
• CAS: 152963-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: TWPMVYVJZQWQIH-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,2-二甲基丙烷 、 (1R,4R,5R,8R)-8-benzylamino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-4-ol 在 sodium hydride 作用下， 生成 (1R,4R,5R,8R)-4-benzylamino-8-(2,2-dimethylpropoxy)-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的新型手性助剂的合成

  摘要：

  异山梨醇（1,4：3,6-二脱水山梨糖醇）的两种单苯磺酸盐的合成通过三步顺序以高产率区域选择性地实现。在与各种伯胺反应以得到相应的氨基醚之前，将这些单酯进行O-烷基化。区域选择性的完全控制导致了exo-exo或endo-endo异构体。在一个独立的途径中，异山梨醇衍生的氨基醚和氨基醇在内位具有氨基和羟基功能，是通过四步法从异山梨醇合成的，该过程包括选择性的单苄基化，甲苯磺酸化，胺取代和脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80428-0
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酸异山梨酯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1R,4R,5R,8R)-8-benzylamino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的新型手性助剂的合成

  摘要：

  异山梨醇（1,4：3,6-二脱水山梨糖醇）的两种单苯磺酸盐的合成通过三步顺序以高产率区域选择性地实现。在与各种伯胺反应以得到相应的氨基醚之前，将这些单酯进行O-烷基化。区域选择性的完全控制导致了exo-exo或endo-endo异构体。在一个独立的途径中，异山梨醇衍生的氨基醚和氨基醇在内位具有氨基和羟基功能，是通过四步法从异山梨醇合成的，该过程包括选择性的单苄基化，甲苯磺酸化，胺取代和脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80428-0

文献信息

• Direct Amination of Isohexides via Borrowing Hydrogen Methodology: Regio- and Stereoselective Issues
  作者：Florian Bahé、Lucie Grand、Elise Cartier、Maïwenn Jacolot、Sylvie Moebs-Sanchez、Daniel Portinha、Etienne Fleury、Florence Popowycz

  DOI：10.1002/ejoc.201901661

  日期：2020.2.7

  directly functionalized to provide novel amines using the borrowing hydrogen methodology. The efficient regio‐ and diastereo‐controlled synthesis of chiral mono‐ and di‐amines was thus achieved using cooperative catalysis between an iridium complex and a Brønsted acid.

  使用借用的氢方法学，异氰酸酯（手性生物基二醇）被直接官能化以提供新型胺。因此，通过铱配合物和布朗斯台德酸之间的协同催化，可以有效地进行手性单胺和二胺的区域和非对映控制合成。