5,7-dimethyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,7-dimethyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• 英文别名: 5,7-dimethylquinoxaline-2,3-diol
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00461040
• 分子量: 190.202
• InChiKey: NLXZQFMPNGKKQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 5,7-dimethyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  エステル化合物、エステル化合物の製造方法、熱可塑性樹脂用可塑剤、及び熱可塑性樹脂組成物

  摘要：

  【課題】新規のエステル化合物及びその製造方法、並びに前記エステル化合物を含む熱可塑性樹脂用可塑剤及び熱可塑性樹脂組成物の提供。【解決手段】下記式（１）で表される、エステル化合物。式（１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、窒素含有基、酸素含有基、ホウ素含有基、ケイ素含有基、リン含有基、硫黄含有基、又はハロゲン原子である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち隣接する任意の２つの基が結合して環を形成していてもよい。Ｒ５は、置換もしくは無置換のアリール基である。【選択図】なし

  公开号：

  JP2020200256A
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-dimethyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟的合成与构效关系：NMDA受体甘氨酸位点的新型高效拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTO），并评估了其对NMDA受体甘氨酸位点的拮抗作用。使用[3H] DCKA结合测定法在大鼠脑膜中和在表达克隆的大鼠NMDA受体1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理学测定甘氨酸位点亲和力。还分析了所选化合物对表达大鼠脑聚-（A）+ RNA的爪蟾卵母细胞中AMPA受体的拮抗作用。通过将2，4-喹啉二醇亚硝化来制备QTO。结构活性研究表明，在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力降低。在评估的衍生工具中，有5,6，7-trichloro-QTO是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合试验中，IC50为7 nM，非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体的Kb为1-2 nM。在电生理测定中，5,6,7-Trichloro-QTO对AMPA受体的Kb也为180 nM。将QTO的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2

  DOI：

  10.1021/jm960214k

文献信息

• Alkyl, azido, alkoxy, and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones
  申请人：State of Oregon, acting by and through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US05631373A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术有关的神经元丧失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐和诱导麻醉的方法是通过给需要这种治疗的动物投予烷基或偶氮取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐来实现，这些物质对甘氨酸受体具有高结合能力。
• Alkyl, azido, alkoxy, and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones and the use thereof as glycine receptor antagonist
  申请人：Cocensys, Inc.

  公开号：US06251903B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  本文披露了通过给需要治疗的动物投与具有高结合甘氨酸受体的烷基或偶氮基取代的1,4-二氢喹噁啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐来治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性脊髓侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活性的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法。
• Alkyl, azido, alkoxy and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US06147075A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  本发明揭示了通过向需要此类治疗的动物投与具有高结合甘氨酸受体的烷基或偶氮基取代的1,4-二氢喹啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐，来治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法。
• US5631373A
  申请人：——

  公开号：US5631373A

  公开（公告）日：1997-05-20
• US5977107A
  申请人：——

  公开号：US5977107A

  公开（公告）日：1999-11-02