N⁶-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine | 231957-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
• 英文别名: Adenosine, N-acetyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-；N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]acetamide
• CAS: 231957-26-9
• 化学式: C₃₃H₃₃N₅O₇
• 分子量: 611.654
• InChiKey: DCCXGCVNOZKOAB-DWCTZGTLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 在 吡啶 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N⁶-isopentenyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine-3'-cyanoethyl N,N-diisopropyl phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  RNA 中的 N6 -异戊烯基腺苷确定核酸内切酶脱氧核酶的切割位点。

  摘要：

  RNA切割脱氧核酶可以作为选择性传感器和催化剂来检查RNA的修饰状态。然而，选择性切割转录后修饰 RNA 的位点特异性核酸内切酶脱氧核酶极为罕见，并且它们对未修饰 RNA 的特异性很低。我们报告说，天然 tRNA 修饰 N 6 -异戊烯基腺苷 (i 6 A) 极大地增强了特异性，并具有重新配置 RNA 切割脱氧核酶的活性位点的能力。通过体外选择，我们鉴定出一种 DNA 酶，其切割 i 6 A 修饰的 RNA 的速度至少比未修饰的 RNA 快 2500 倍。另一种脱氧核酶通过在 i 6存在下改变其切割位点表现出独特和前所未有的行为RNA修饰。连同被 i 6 A 强烈抑制的脱氧核酶，这些结果强调了转录后 RNA 修饰以各种复杂的方式调节 DNA 的催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202006218
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 21.0h， 生成 N⁶-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  RNA 中的 N6 -异戊烯基腺苷确定核酸内切酶脱氧核酶的切割位点。

  摘要：

  RNA切割脱氧核酶可以作为选择性传感器和催化剂来检查RNA的修饰状态。然而，选择性切割转录后修饰 RNA 的位点特异性核酸内切酶脱氧核酶极为罕见，并且它们对未修饰 RNA 的特异性很低。我们报告说，天然 tRNA 修饰 N 6 -异戊烯基腺苷 (i 6 A) 极大地增强了特异性，并具有重新配置 RNA 切割脱氧核酶的活性位点的能力。通过体外选择，我们鉴定出一种 DNA 酶，其切割 i 6 A 修饰的 RNA 的速度至少比未修饰的 RNA 快 2500 倍。另一种脱氧核酶通过在 i 6存在下改变其切割位点表现出独特和前所未有的行为RNA修饰。连同被 i 6 A 强烈抑制的脱氧核酶，这些结果强调了转录后 RNA 修饰以各种复杂的方式调节 DNA 的催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202006218

文献信息

• Automated RNA-Synthesis with Photocleavable Sugar and Nucleobase Protecting Groups
  作者：Alfred Stutz、Stefan Pitsch

  DOI：10.1055/s-1999-3098

  日期：——

  A synthetic method for the N-alkyloxycarbonylation of adenine and guanine nucleosides was developed and used for the prepn. of RNA-phosphoramidites carrying photolabile sugar and nucleobase protecting groups. From these building blocks, a heptameric oligoribonucleotide was prepd. by automated synthesis, followed by detachment form the solid support and photolytic deprotection under mild conditions

  开发了一种腺嘌呤和鸟嘌呤核苷的 N-烷氧基羰基化合成方法，并将其用于制备。携带光不稳定糖和核碱基保护基团的 RNA 亚磷酰胺。从这些构件中，制备了七聚寡核糖核苷酸。通过自动合成，然后在温和条件下从固体支持物和光解脱保护。所提出的策略允许简单的准备。3'-O-氨基酰化的 RNA 序列。[在 SciFinder (R) 上]
• Reliable Chemical Synthesis of Oligoribonucleotides (RNA) with 2′-O-[(Triisopropylsilyl)oxy]methyl(2′-O-tom)-Protected Phosphoramidites
  作者：Stefan Pitsch、Patrick A. Weiss、Luzi Jenny、Alfred Stutz、Xiaolin Wu

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3773::aid-hlca3773>3.0.co;2-e

  日期：2001.12.19

  A method for the introduction of the 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) group into N-acetylated, 5'-O-dimethoxytritylated ribonucleosides is presented. The corresponding 2'-O-tom-protected phosphoramidite building blocks were obtained in pure form and were successfully employed for the routine synthesis of oligoribonucleotides on DNA synthesizers. Under DNA coupling conditions (2.5 min coupling

  介绍了一种将 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) 基团引入 N-乙酰化、5'-O-二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的方法。相应的 2'-O-tom 保护的亚磷酰胺结构单元以纯形式获得，并成功用于 DNA 合成仪上寡核糖核苷酸的常规合成。在 DNA 偶联条件下（1.5 mmol 合成规模的偶联时间为 2.5 分钟）并以 5-(苄硫基)-1H-四唑 (BTT) 作为活化剂。2'-O-tom 保护的亚磷酰胺表现出 av。耦合产率 >99.4%。N-乙酰基和 2'-O-tom 保护基团的组合实现了可靠和完整的两步脱保护，首先使用 EtOH/H2O 中的 MeNH2，然后使用 THF 中的 Bu4NF，而不会同时破坏产物 RNA 序列。[关于 SciFinder (R)]
• A New RNA Synthetic Method with a 2‘-<i>O</i>-(2-Cyanoethoxymethyl) Protecting Group
  作者：Tadaaki Ohgi、Yutaka Masutomi、Kouichi Ishiyama、Hidetoshi Kitagawa、Yoshinobu Shiba、Junichi Yano

  DOI：10.1021/ol051151f

  日期：2005.8.1

  A novel method for the synthesis of RNA oligomers with 2-cyanoethoxymethyl (CEM) as the 2'-hydroxyl protecting group has been developed. The new method allows the synthesis of oligoribonucleotides with an efficiency and final purity comparable to that obtained in DNA synthesis. [structure: see text]

  已开发出一种新的合成方法，该方法以2-氰基乙氧基甲基（CEM）为2'-羟基保护基的RNA低聚物的合成。这种新方法可以合成寡核糖核苷酸，其效率和最终纯度可与DNA合成获得的效率和最终纯度相媲美。[结构：见文字]
• METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID
  申请人：Shiba Yoshinobu

  公开号：US20090149645A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A method is provided for removing a 2-cyanoethoxymethyl (CEM) group and substituting the 2′-hydroxyl group of each ribose of an oligonucleic acid derivative with good reproducibility and high efficiency.

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。
• METHOD FOR REMOVAL OF NUCLEIC ACID-PROTECTING GROUP
  申请人：Kitagawa Hidetoshi

  公开号：US20090312534A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  A method is provided for efficiently removing the silicon substituent which protects the 3′-hydroxyl group and the 5′-hydroxyl group of a ribose of a ribonucleic acid derivative in which the 2′-hydroxyl group of the ribose is protected with the following substituent (I) where WG1 represents an electron withdrawing group, and the 3′-hydroxyl group and the 5′-hydroxyl group of the ribose are protected with a silyl protecting group.

  提供了一种高效去除硅代替基的方法，该硅代替基保护着核糖核酸衍生物的3'-羟基和5'-羟基，其中核糖的2'-羟基被以下代替基(I)保护，其中WG1代表电子吸引基团，并且核糖的3'-羟基和5'-羟基被硅保护基保护。