isosorbide dimethacrylate | 108646-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: isosorbide dimethacrylate
• 英文别名: [(3S,3aR,6R,6aR)-6-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 108646-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: PFRZAAUSRRCGRN-WRWGMCAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96.3%的产率得到isosorbide dimethacrylate
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸异山梨酯，一种生物基低粘度树脂，适用于高性能热固性应用

  摘要：

  近年来，生物精炼工业已经开发出许多具有可再生碳水化合物原料特有属性的环状分子。异山梨醇是一种具有独特的稠合双环系统的此类化合物，该系统为新型生物基树脂系统的开发提供了支架。我们使用高反应性物质（例如甲基丙烯酰氯或甲基丙烯酸酐）和碱催化剂通过异山梨醇的直接酯化反应合成了异山梨醇-甲基丙烯酸酯（IM）。IM是一种低粘度（157 cP）交联树脂，可自由基反应形成热固性聚合物，固化程度为85％。所得聚合物的T g高于240°C，主降解温度约为400°C。机械测试结果表明，IM的模量约为4 GPa，强度为85 MPa。这些热和机械性能表明，IM具有比任何已知的乙烯基酯树脂更高的温度工作范围，并且具有与昂贵的高温环氧树脂相似的性能。这样，该材料具有用于需要中度到高温自由基固化的聚合物基体的复合应用中的良好潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ta12918g

文献信息

• New biosourced chiral molecularly imprinted polymer: Synthesis, characterization, and evaluation of the recognition capacity of methyltestosterone
  作者：Asma Saadaoui、Corinne Sanglar、Raouf Medimagh、Anne Bonhomme、Robert Baudot、Saber Chatti、Sylvain Marque、Damien Prim、Mongia Saïd Zina、Herve Casabianca

  DOI：10.1002/jmr.2594

  日期：2017.4

  New biosourced chiral cross-linkers were reported for the first time in the synthesis of methyltestosterone (MT) chiral molecularly imprinted polymers (cMIPs). Isosorbide and isomannide, known as 1,4:3,6-dianhydrohexitols, were selected as starting diols. The cMIPs were synthesized following a noncovalent approach via thermal radical polymerization and monitored by Raman spectroscopy. These cross-linkers

  在甲基睾丸酮（MT）手性分子印迹聚合物（cMIPs）的合成中首次报道了新的生物来源的手性交联剂。选择异山梨醇和异甘露糖醇（称为1,4：3,6-二脱水己糖醇）作为起始二醇。按照非共价方法通过热自由基聚合合成cMIP，并通过拉曼光谱法进行监测。这些交联剂通过1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱和高分辨率质谱进行了充分表征。交叉极化魔角旋转13 C NMR，傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜和遵循Brunauer-Emmett-Teller（BET）方法的比表面积用于表征cMIP。交联剂的立体化学对聚合反应活性的影响，评估了MIP的形貌和吸附识别特性。结果表明，与非印迹聚合物（NIP）相比，cMIP在MT的结合能力方面表现出明显的改善。对于高浓度（500 mg L-1）的cMIP-Is（27.298 mg g-1）观察到最高的结合能力。但是，异甘露聚糖同系物cMIP-Im的回收率高达65％，并且具有低浓度（15
• 脂環式（メタ）アクリル化合物を含む硬化性組成物
  申请人：クラレノリタケデンタル株式会社

  公开号：JP2018193342A

  公开（公告）日：2018-12-06

  【課題】優れた力学的物性及び審美性を有する硬化物を与えることができると共に操作性にも優れる硬化性組成物の提供。【解決手段】脂環式（メタ）アクリル化合物（Ａ）、重合開始剤（Ｂ）及び無機粒子（Ｃ）を含有し、前記脂環式（メタ）アクリル化合物（Ａ）が、式〔Ｉ〕で表される脂環式（メタ）アクリル化合物（Ａ）−Ｉ、及びアミド基で結合された脂環式（メタ）アクリル化合物の群から選ばれる少なくとも１種であり、無機粒子（Ｃ）の平均粒子径が０．００１〜１０μｍである、硬化性組成物。（Ｒ1及びＲ2は夫々独立して（メタ）アクリロイル基；Ｘは２価の非置換／置換の炭化水素基；ｍ及びｎは夫々独立して０〜３０の整数）【選択図】なし

  【问题】提供一种具有优异的力学物性和审美性，同时具有优异的操作性的硬化性组成物，可提供硬化物。 【解决方案】含有脂环式（甲基）丙烯酸化合物（A），聚合起始剂（B）和无机颗粒（C），其中脂环式（甲基）丙烯酸化合物（A）是由式（I）表示的脂环式（甲基）丙烯酸化合物（A）-I以及选择自羧酰胺基连接的脂环式（甲基）丙烯酸化合物的群中至少一种，无机颗粒（C）的平均粒径为0.001〜10μm的硬化性组成物。（其中R1和R2分别是独立的（甲基）丙烯酰基；X是二价非取代/取代的碳氢基；m和n是独立的0〜30的整数）【选择图】无
• PROCESS FOR PREPARING ISOSORBIDE DI(METH)ACRYLATE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160251371A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  A process for preparing isosorbide di(meth)acrylate by transesterifying alkyl (meth)acrylate with isosorbide, comprising the steps of: (i) reacting alkyl (meth)acrylate with isosorbide in the presence of a catalyst comprising titanium(IV) or zirconium(IV) and a stabilizer in the presence of an azeotroping agent which forms an azeotrope with the alcohol bound in the alkyl (meth)acrylate, (ii) continuously distilling off the azeotrope of azeotroping agent and alcohol, wherein steps (i) and (ii) are conducted simultaneously until the isosorbide has been essentially fully converted, (iii) adding water to the product mixture which comprises isosorbide (meth)acrylate and is obtained in steps (i) and (ii) and removing the hydrolyzate of the catalyst comprising titanium(IV) or zirconium(IV), (iv) distilling unconverted alkyl (meth)acrylate and azeotroping agent out of the product mixture, (v) distilling off water from the product mixture, wherein step (iv) can also be conducted before step (iii) and steps (iv) and (v) can also be conducted in one distillation step.

  一种通过将烷基（甲基）丙烯酸酯与异山梨醇进行酯交换反应制备异山梨醇二（甲基）丙烯酸酯的方法，包括以下步骤：（i）在存在钛（IV）或锆（IV）催化剂和稳定剂以及形成与烷基（甲基）丙烯酸酯中的醇形成共沸物的共沸剂的情况下，将烷基（甲基）丙烯酸酯与异山梨醇反应，（ii）连续蒸馏共沸剂和醇的共沸物，其中步骤（i）和（ii）同时进行，直到异山梨醇基本完全转化，（iii）将水加入在步骤（i）和（ii）中获得的包含异山梨醇（甲基）丙烯酸酯的产物混合物中，并去除钛（IV）或锆（IV）催化剂的水解产物，（iv）从产物混合物中蒸馏未反应的烷基（甲基）丙烯酸酯和共沸剂，（v）从产物混合物中蒸馏去除水，其中步骤（iv）也可以在步骤（iii）之前进行，步骤（iv）和（v）也可以在一次蒸馏步骤中进行。
• A biobased photocurable binder for composites with transparency and thermal stability from biomass-derived isosorbide
  作者：Seunghan Shin、Byung-Chul Kim、Eugene Chang、Jin Ku Cho、Dong Hack Suh

  DOI：10.1039/c3ra47287f

  日期：——

  A biobased photocurable binder was synthesized from isosorbide in a high yield (91%) and used as a binder for transparent glass fabric composites. The photocurable isosorbide binder showed a lower refractive index (n = 1.489) than that of glass (n = 1.560) and low viscosity (48.6 cP at 25 °C) owing to the wedge-shaped fused ring structure of the isosorbide moiety. Transparent glass fabric composites were prepared by refractive index matching using a cardo-type fluorene based binder (n = 1.583) as a co-binder. A glass fabric composite photocured with equal wt% of the cardo- and isosorbide-based binder showed 85% of transmittance at 550 nm by UV-visible spectroscopy. It also showed a considerably good coefficient of thermal expansion (α1 = 16.3 ppm K−1) and glass transition temperature (142 °C by DMA). As the wt% of the isosorbide-based binder increased, the network structure of the binder mixture became tight to give a higher glass transition temperature but the composite's transparency was decreased.

  以异山梨醇为原料合成了一种生物基光固化粘合剂，收率高达 91%，可用作透明玻璃纤维复合材料的粘合剂。由于异山梨醇分子的楔形熔环结构，光固化异山梨醇粘合剂的折射率（n = 1.489）低于玻璃（n = 1.560），且粘度低（25 °C 时为 48.6 cP）。通过折射率匹配制备了透明玻璃纤维复合材料，并使用了一种以 Cardo 型芴为基础的粘合剂（n = 1.583）作为辅助粘合剂。用等重量百分比的胭脂虫粘合剂和异山梨醇粘合剂光固化的玻璃纤维复合材料在 550 纳米波长处的紫外可见光谱透射率为 85%。它还显示出相当好的热膨胀系数（α1 = 16.3 ppm K-1）和玻璃化转变温度（142 °C，DMA）。随着异山梨醇基粘合剂重量百分比的增加，粘合剂混合物的网络结构变得更紧密，从而使玻璃化转变温度更高，但复合材料的透明度却降低了。
• Composite Composition containing a Polycyclic Ether Polyol
  申请人：Allnex Belgium, S.A.

  公开号：EP2808361A1

  公开（公告）日：2014-12-03

  The present invention relates to a composite composition comprising: I. a resin composition (I), comprising A. at least one (meth)acrylated compound (A) prepared from: (a) at least one polycyclic ether polyol (a), (b) optionally, at least one linking compound (b1) and/or (b2), (c) at least one (meth)acrylating compound (c), B. optionally, one or more radiation curable oligomer (B), C. optionally, one or more radiation curable monomer (C), D. optionally, one or more photo- and/or thermal initiators (D), and at least 1wt% of a fibrous reinforcement material (II) relative to the total weight of the resin composition (I) and the fibrous reinforcement material (II). The present invention further relates to its preparation and uses.

  本发明涉及一种复合材料组合物，包括 I. 一种树脂组合物（I），包括 A. 至少一种(甲基)丙烯酸化合物(A)，由以下物质制备而成 (a) 至少一种多环醚多元醇 (a)、 (b) 可选的至少一种连接化合物 (b1) 和/或 (b2)、 (c) 至少一种 (甲基) 丙烯酸化合物 (c)、 B. 可选地，一种或多种辐射固化低聚物 (B)、 C. 可选地，一种或多种辐射固化单体 (C)、 D. 可选的一种或多种光引发剂和/或热引发剂 (D)，以及 相对于树脂组合物（I）和纤维增强材料（II）的总重量，至少 1wt% 的纤维增强材料（II）。 本发明还涉及其制备和用途。