adenosine 5'-monophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine 5'-monophosphate
• 英文别名: Adenosin monophosphat；L-Adenosine-5'-monophosphate；[(2S,3R,4S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₇P
• 分子量: 347.224
• InChiKey: UDMBCSSLTHHNCD-DEGSGYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 5'-monophosphate 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 36.0h， 生成 tetrasodium P1,P4-bis(adenosine-5')-P2,P3-(chloromethylene)tetraphosphate
  参考文献：
  名称：

  焦磷酸盐和双膦酸盐的 P1,P2-二咪唑基衍生物 – 合成、性质以及在二核苷四磷酸盐和类似物制备中的用途†

  摘要：

  合成并表征了焦磷酸盐和卤代亚甲基双膦酸盐的P 1、P 2 -二咪唑基衍生物，并研究了它们的形成机理。这些试剂能够方便且高产率地合成二核苷四磷酸盐和四膦酸盐。

  DOI：

  10.1039/c0ob00542h
• 作为产物：
  描述：

  L-adenosine 在 磷酸三乙酯 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 adenosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  使用蒙脱石作为催化剂的无保护基团的核苷酸二聚体合成。

  摘要：

  已经开发了提供包含天然或非天然核苷残基的核苷酸二聚体的合成。在不存在保护基的情况下，将核糖核苷5'-磷酰胺基咪唑化物添加到吸附在蒙脱石上的核苷中性pH下。大约30％的咪唑化物被转化为2'-5'二聚体和3'-5'二聚体，其余的则被水解为5'-单磷酸酯。通过多种组合进行的实验表明，该方法可能会受到限制，包括杂手性和嵌合合成。这种绿色化学方法使得能够从活化的核苷酸本身，具有核苷的活化核苷酸和具有核苷酸5'-单磷酸酯的活化核苷酸合成二聚体。 [本文提供补充材料。转到发布者的在线版《核苷酸，核苷酸和核酸》以查看免费的补充文件。]

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.701787

文献信息

• Progress in demonstrating total homochiral selection in montmorillonite-catalyzed RNA synthesis
  作者：Prakash C. Joshi、Michael F. Aldersley、James P. Ferris

  DOI：10.1016/j.bbrc.2011.09.008

  日期：2011.10

  The Na(+)-montmorillonite-catalyzed reactions of 5'-phosphorimidazolides of nucleosides generates RNA oligomers. The question arises as to how chiral selectivity was introduced into this biopolymer from a simple chemical system. We have demonstrated homochiral selection in quaternary reactions of a racemic mixture of D,L-ImpA and D,L-ImpU on Na(+)-montmorillonite. The dimer, trimer, tetramer and pentamer

  Na（+）-蒙脱石催化的核苷5'-磷酰胺基咪唑化物反应可生成RNA低聚物。问题是如何通过简单的化学系统将手性选择性引入该生物聚合物。我们已经证明了在Na（+）-蒙脱石上D，L-ImpA和D，L-ImpU的外消旋混合物的四级反应的同手性选择。研究了二聚体，三聚体，四聚体和五聚体级分的同手性选择。通过离子交换HPLC收集产物，其末端5'-磷酸被碱性磷酸酶切割。通过反相HPLC分析这些级分，以鉴定同手性和杂手性异构体。受二聚体（63.5±0.8％）和三聚体（74.3±1.7％）的均一手性过量的鼓励，该研究扩展到了高级低聚物的分析。四元反应的四聚体和五聚体在反相柱上分别分离为26和22个异构体。它们与d-ImpA和D-ImpU在Na（+）蒙脱土上的二元反应形成的共洗脱分别显示四聚体和五聚体的92.7±2.0％和97.2±0.5％的手性。这些结果表明，Na（+）-蒙脱石不仅催化RNA的益生元合成，而且还促进同手性的选择。
• Interaction of dimethyltin(IV)dichloride with 5′-AMP and 5′-GMP
  作者：Farrokh Gharib、Elnaz Farzad、Mostafa Mohammadpour Amini

  DOI：10.1139/v06-152

  日期：2006.11.1

  The formation constants of the species formed in the systems H⁺ + dimethyltin(IV) + 5′-AMP and 5′-GMP, H⁺ + 5′-AMP, and H⁺ + 5′-GMP have been determined in aqueous solution in the pH range of 1.5–9 at constant temperature (25 °C) and constant ionic strength (0.1 mol dm^–3, NaClO₄) using spectrophotometric and potentiometric techniques. ¹H and ³¹P NMR investigations in aqueous solution confirmed the species formation and led us to propose their structures. The precipitated complexes of AMP and GMP by Me₂Sn(IV)²⁺ at low pH values were characterized by elemental analysis and FTIR spectroscopy, which ruled out purine moiety (N-1 and N-7) coordination and a bidentated coordination of the phosphate group is concluded in both cases.Key words: dimethyltin(IV)dichloride, guanosine 5′-monophosphate, adenosine 5′-monophosphate, stability and protonation constants.

  在恒温（25 °C）和恒定离子强度（0.1 mol dm-3, NaClO4）条件下，采用分光光度法和电位法测定了在 pH 值为 1.5-9 的水溶液中 H+ + 二甲基锡（IV）+ 5′-AMP 和 5′-GMP、H+ + 5′-AMP 和 H+ + 5′-GMP体系中形成的物种的形成常数。水溶液中的 1H 和 31P NMR 研究证实了这些物种的形成，并提出了它们的结构。通过元素分析和傅立叶变换红外光谱分析，我们对 Me2Sn(IV)2+ 在低 pH 值下沉淀的 AMP 和 GMP 复合物进行了表征，结果排除了嘌呤分子（N-1 和 N-7）配位的可能性，并得出了两种情况下磷酸基团双叉配位的结论。
• A Nucleotide Dimer Synthesis Without Protecting Groups Using Montmorillonite as Catalyst
  作者：Prakash C. Joshi、Michael F. Aldersley、Dmitri V. Zagorevskii、James P. Ferris

  DOI：10.1080/15257770.2012.701787

  日期：2012.7

  including heterochiral and chimeric syntheses. This greener chemistry has enabled the synthesis of dimers from activated nucleotides themselves, activated nucleotides with nucleosides, and activated nucleotides with nucleotide 5′-monophosphates. [Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids to view the free supplemental

  已经开发了提供包含天然或非天然核苷残基的核苷酸二聚体的合成。在不存在保护基的情况下，将核糖核苷5'-磷酰胺基咪唑化物添加到吸附在蒙脱石上的核苷中性pH下。大约30％的咪唑化物被转化为2'-5'二聚体和3'-5'二聚体，其余的则被水解为5'-单磷酸酯。通过多种组合进行的实验表明，该方法可能会受到限制，包括杂手性和嵌合合成。这种绿色化学方法使得能够从活化的核苷酸本身，具有核苷的活化核苷酸和具有核苷酸5'-单磷酸酯的活化核苷酸合成二聚体。 [本文提供补充材料。转到发布者的在线版《核苷酸，核苷酸和核酸》以查看免费的补充文件。]
• P¹,P²-Diimidazolyl derivatives of pyrophosphate and bis-phosphonates – synthesis, properties, and use in preparation of dinucleoside tetraphosphates and analogs
  作者：Ivan B. Yanachkov、Edward J. Dix、Milka I. Yanachkova、George E. Wright

  DOI：10.1039/c0ob00542h

  日期：——

  P 1,P2-Diimidazolyl derivatives of pyrophosphate and halomethylene-bis-phosphonates have been synthesized and characterized, and the mechanism of their formation was studied. These reagents enable synthesis of dinucleoside tetraphosphates and tetraphosphonates conveniently and in high yields.

  合成并表征了焦磷酸盐和卤代亚甲基双膦酸盐的P 1、P 2 -二咪唑基衍生物，并研究了它们的形成机理。这些试剂能够方便且高产率地合成二核苷四磷酸盐和四膦酸盐。