5-(3,4-Dihydroxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione | 99073-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(3,4-Dihydroxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 99073-32-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₄S
• 分子量: 237.236
• InChiKey: MYQOFENGCCDZOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-Dihydroxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione 、 7-(3-chloropropoxy)-4-methylchromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-3-[3-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propyl]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  靶向人乳腺癌细胞的新型亚苄基花彩噻唑烷酮-香豆素分子杂化物：作为 CDK2 抑制剂的设计、合成、SAR、分子建模和生物学评价

  摘要：

  使用 7-(3-Chloro-propoxy)-4-methyl-chromen-2-one 和取代的亚苄基-thiazolidine-2,4-one 通过偶联方法合成了带有噻唑烷酮衍生物 (5a-5j) 的新型亚苄基-香豆素。筛选基于结构的分子杂交方法合成的新型噻唑烷酮-香豆素衍生物，以了解它们对人乳腺癌细胞 (MCF-7) 的体外细胞毒性。光谱研究和元素分析用于表征合成的化合物。从针对 MCF-7 癌细胞系的细胞毒性研究中获得的IC 50值（15.7 和 12.15 µg/ml）表明化合物5a和5j具有更高的激酶抑制活性在与标准多柔比星 (7.50 µg/ml) 相当的合成衍生物中。分子对接模拟显示CDK2蛋白参与与化合物5j形成三个常规氢键。出色的 LibDock 分数 (145.146 kcal/mol) 和 -62.687 kcal/mol 作为结合能是由于5j对接复合物处于其与

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135453
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76 %的产率得到5-(3,4-Dihydroxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  靶向人乳腺癌细胞的新型亚苄基花彩噻唑烷酮-香豆素分子杂化物：作为 CDK2 抑制剂的设计、合成、SAR、分子建模和生物学评价

  摘要：

  使用 7-(3-Chloro-propoxy)-4-methyl-chromen-2-one 和取代的亚苄基-thiazolidine-2,4-one 通过偶联方法合成了带有噻唑烷酮衍生物 (5a-5j) 的新型亚苄基-香豆素。筛选基于结构的分子杂交方法合成的新型噻唑烷酮-香豆素衍生物，以了解它们对人乳腺癌细胞 (MCF-7) 的体外细胞毒性。光谱研究和元素分析用于表征合成的化合物。从针对 MCF-7 癌细胞系的细胞毒性研究中获得的IC 50值（15.7 和 12.15 µg/ml）表明化合物5a和5j具有更高的激酶抑制活性在与标准多柔比星 (7.50 µg/ml) 相当的合成衍生物中。分子对接模拟显示CDK2蛋白参与与化合物5j形成三个常规氢键。出色的 LibDock 分数 (145.146 kcal/mol) 和 -62.687 kcal/mol 作为结合能是由于5j对接复合物处于其与

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135453

文献信息

• Synthesis and in vivo antidiabetic activity of novel dispiropyrrolidines through [3+2] cycloaddition reactions with thiazolidinedione and rhodanine derivatives
  作者：Ramalingam Murugan、S. Anbazhagan、S. Sriman Narayanan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.035

  日期：2009.8

  reaction with 5-arylidene-1,3-thiazolidine-2,4-dione and 5-arylidene-4-thioxo-1,3-thiazolidine-2-one derivatives as dipolarophiles. The structure and stereochemistry of the cycloadduct have been established by single crystal X-ray structure and spectroscopic techniques. Molecular docking studies were performed on 1FM9 protein. The synthesized compounds were screened for their antidiabetic activity on male

  通过与5-亚芳基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚芳基-4-硫代-1,3-噻唑烷-的1,3-偶极环加成反应完成了一系列新型双螺并吡咯烷的合成。 2-one衍生物为双极性亲和剂。环加合物的结构和立体化学已经通过单晶X射线结构和光谱技术确定。对1FM9蛋白进行了分子对接研究。筛选合成的化合物对雄性Wistar大鼠的抗糖尿病活性。
• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：Wang Bing

  公开号：US20050113416A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是苯酚衍生物，其特征是具有特定共轭键的取代苯酚，对于治疗某些缺血或炎症状况非常有用，包括但不限于中风，心肌梗死，充血性心力衰竭以及皮肤疾病，其特征为炎症或氧化损伤。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• Rathod, Sandip; Navgire, Madhukar; Arbad, Balasaheb, South African Journal of Chemistry, 2012, vol. 65, p. 196 - 201
  作者：Rathod, Sandip、Navgire, Madhukar、Arbad, Balasaheb、Lande, MacHhindra

  DOI：——

  日期：——