4,4-difluoro-8-[4-(diphenylamino)phenyl]-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1224878-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4-difluoro-8-[4-(diphenylamino)phenyl]-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: triphenylamine difluoroboron dipyrrin；4-(2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1224878-83-4
• 化学式: C₃₁H₂₈BF₂N₃
• 分子量: 491.391
• InChiKey: FLBWKBFZVYDTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  11.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-[4-(diphenylamino)phenyl]-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种硼-二吡咯亚甲基衍生物、纳米粒子、制备 方法及应用

  摘要：

  本发明提供一种硼‑二吡咯亚甲基衍生物、纳米粒子、制备方法及应用，属于化学合成和细胞成像技术领域。该衍生物为2,6‑二三苯胺基‑1,3,5,7‑四甲基‑8‑三苯胺基‑硼‑二吡咯亚甲基，结构如式Ⅰ所示。本发明还提供一种硼‑二吡咯亚甲基衍生物的制备方法。本发明还提供硼‑二吡咯亚甲基衍生物封装入两亲性聚合物二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺‑聚乙二醇中形成的纳米粒子。本发明的纳米粒子具有良好水分散性、卓越稳定性和优秀的生物相容性等特点，并且能够迅速进入到HeLa细胞中，几秒钟即可在细胞内显示出红色荧光，并且可以作为长期的细胞示踪剂用于无侵害的细胞追踪和生物体内肿瘤的长期成像，实现了细胞内超快速成像和长期生物成像。

  公开号：

  CN109180715B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 4,4-difluoro-8-[4-(diphenylamino)phenyl]-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  一种硼-二吡咯亚甲基衍生物、纳米粒子、制备 方法及应用

  摘要：

  本发明提供一种硼‑二吡咯亚甲基衍生物、纳米粒子、制备方法及应用，属于化学合成和细胞成像技术领域。该衍生物为2,6‑二三苯胺基‑1,3,5,7‑四甲基‑8‑三苯胺基‑硼‑二吡咯亚甲基，结构如式Ⅰ所示。本发明还提供一种硼‑二吡咯亚甲基衍生物的制备方法。本发明还提供硼‑二吡咯亚甲基衍生物封装入两亲性聚合物二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺‑聚乙二醇中形成的纳米粒子。本发明的纳米粒子具有良好水分散性、卓越稳定性和优秀的生物相容性等特点，并且能够迅速进入到HeLa细胞中，几秒钟即可在细胞内显示出红色荧光，并且可以作为长期的细胞示踪剂用于无侵害的细胞追踪和生物体内肿瘤的长期成像，实现了细胞内超快速成像和长期生物成像。

  公开号：

  CN109180715B

文献信息

• Triarylamine-BODIPY derivatives: A promising building block as hole transporting materials for efficient perovskite solar cells
  作者：Alejandro Ortiz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107690

  日期：2019.12

  work, the syntheses and characterization of four new TPA-BODIPY dyads as hole-transporting layers (HTLs) are reported. The photophysical and electrochemical properties of the dyads BTPA-I, BTPA-II, BTPA-III and BTPA-IV are investigated in solution and compared with the reference compounds BDP, BDP1, BDP2, TPA, A (triphenylamine) and B (4,4′-dimethoxitriphenylamine). The TPA-BODIPY derivatives strongly

  在这项工作中，报道了作为空穴传输层（HTL）的四个新的TPA-BODIPY二元化合物的合成和表征。在溶液中研究了二联体BTPA-I，BTPA-II，BTPA-III和BTPA-IV的光物理和电化学性质，并与参考化合物BDP，BDP1，BDP2，TPA，A（三苯胺）和B进行了比较。（4,4'-二甲氧基三苯胺）。TPA-BODIPY衍生物强烈吸收可见光，并且在BODIPY单元上进行光激发后，这些二重化合物进行光诱导的电子转移，形成相应的电荷分离物，这通过荧光的溶剂化变色法得到了证实。它们的氧化还原电势和光物理性质表明，新的BTPAs衍生物显示出比释放三苯胺更好的电离势，这使其有希望用作空穴传输层（HTL）。
• Solid state fluorescent functionalized-triphenylamine Bodipy detector for HCl vapor with high stability and absolute fluorescent quantum yield
  作者：Lu Zhang、Yuting Chen、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.09.005

  日期：2016.1

  to very low Φ being 1.37% and 3.40% for the single crystals of 1 and 2 as well as the negligible AIE effect. Moreover, the CIE-active red-emission for 3 can be switched between bright and dark states along with the change from the crystalline state to amorphous phase by heating–cooling process. Notably, functionalization over triphenylamine moiety with carboxyl-benzoylhydrazone group in Bodipy–TPA–BH–COOH

  一系列的三个新的硼dipyrromethenes带来不同的官能化三苯基胺供体BODIPY-TPA-R（R = BI，BH-OH，BH-COOH）（1 - 3）与参考化合物BODIPY-TPA一起（0），已经合成并进行了结构表征。由于它们在基态下三苯胺供体和Bodipy受体之间的电子耦合较小，特别是在激发态下它们之间的扭曲的分子内电荷转移（TICT），这些官能化的Bodipy衍生物在溶液中表现出相似的光学性质，但在固态时不表现出相似的光学性质。由于它们与不同的三苯胺改性相关的分子间相互作用和分子堆积。Bodipy发光体在0和3的晶体状态之间缺乏有效的面对面π-π堆积相互作用结合其三苯胺部分和Bodipy骨架之间的扭曲运动和电荷转移的限制，导致明显的聚集（AIE）和结晶诱导发射（CIE）效应，绝对荧光量子产率（Φ）为0和3的单晶分别高达19.47％和12.30％。与之形成鲜明对比的是，尽管对B
• “Two‐Point” Self‐Assembly and Photoinduced Electron Transfer in <i>meso</i> ‐Donor‐Carrying Bis(styryl crown ether)‐BODIPY–Bis(alkylammonium)fullerene Donor–Acceptor Conjugates
  作者：Shuai Shao、Habtom B. Gobeze、Paul A. Karr、Francis D'Souza

  DOI：10.1002/asia.201700662

  日期：2017.9.5

  BODIPY, was functionalized to carry two styryl crown ether tails and a secondary electron donor at the meso position. By using a “two-point” self-assembly strategy, a bis-alkylammonium-functionalized fullerene (C60) was allowed to self-assemble the crown ether voids of BODIPY to obtain multimodular donor–acceptor conjugates. As a consequence of the two-point binding, the 1:1 stoichiometric complexes formed

  BF 2 -chelated二吡咯亚甲基，BODIPY，被官能化以携带两个苯乙烯基冠醚尾巴和在二次电子供体的内消旋位置。通过使用“两点”自组装策略，双烷基铵官能化的富勒烯（C 60）被允许自组装BODIPY的冠醚空洞，以获得多模数的供体-受体结合物。由于两点结合，形成的1：1化学计量的配合物产生了更高稳定性的配合物，其中发现BODIPY的荧光被猝灭了。这暗示了激发态过程的发生。自组装复合物的几何结构和电子结构源自B3LYP / 3-21G（*）方法，其中未观察到实体之间的空间约束。通过使用光谱，电化学和计算结果建立了能级图，以帮助理解源自1的激发态过程的机理细节。bis-styryl-BODIPY *。飞秒瞬态吸收研究表明在电荷分离过程产生双苯乙烯基-BODIPY之前形成了激基复合物状态。+ –C 60 。−自由基离子对。电荷分离的时间常数通常低于电荷复合过程。本研究显示出多模式结合策略对
• Strategies towards enhancing the efficiency of BODIPY dyes in dye sensitized solar cells
  作者：Elif Akhuseyin Yildiz、Gokhan Sevinc、H. Gul Yaglioglu、Mustafa Hayvali

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.01.021

  日期：2019.4

  anchoring group of the dye on the electron injection dynamics and photovoltaic performance of BODIPY dye sensitized solar cells. The effect of electron donating properties was studied by choosing methoxyphenyl and triphenylamine (TPA) as electron donor moieties. Therefore, four new BODIPY derivatives were designed and sensitized to achieve these goals. In addition, attachment of the dye to TiO2 was studied

  这项研究的目的是揭示染料的给电子和锚定基团对BODIPY染料敏化太阳能电池的电子注入动力学和光伏性能的影响。通过选择甲氧基苯基和三苯胺（TPA）作为电子给体部分，研究了给电子性能的影响。因此，设计并敏化了四种新的BODIPY衍生物以实现这些目标。另外，通过用fs激光烧蚀改变TiO 2的表面形态来研究染料对TiO 2的附着。 系统地研究了染料的稳态吸收和发射光谱，飞秒瞬态吸收光谱，入射光子-电流转换效率（IPCE）和IV测量。发现甲氧基苯基部分比TPA部分具有更好的性能。与其他研究的染料相比，尽管具有较低的光收集能力，但具有较高的激发态寿命，但具有甲氧基苯基部分和一个锚定基团的BODIPY染料却表现出最佳的光伏性能。增加锚定基团的数量并没有增加具有甲氧基苯基部分的BODIPY染料的光电性能。飞秒激光烧蚀TiO 2提高了TiO 2的锚固效率，光捕获能力和电子注入率2面。实验结果表明，光阳极经激
• Ultrafast Photoinduced Energy and Electron Transfer in Multi-Modular Donor-Acceptor Conjugates
  作者：Mohamed E. El-Khouly、Channa A. Wijesinghe、Vladimir N. Nesterov、Melvin E. Zandler、Shunichi Fukuzumi、Francis D'Souza

  DOI：10.1002/chem.201202265

  日期：2012.10.22

  Introducing either fullerene or naphthalenediimide electron acceptors to the TPA‐BDP‐ZnP triad through metal–ligand axial coordination resulted in electron donor–acceptor polyads whose structures were revealed by spectroscopic, electrochemical and computational studies. Excitation of the electron donor, zinc porphyrin resulted in rapid electron‐transfer to coordinated fullerene or naphthalenediimide yielding

  新设计并合成了具有卟啉锌（ZnP），邻苯二酚螯合的硼二吡啶（BDP），三苯胺（TPA）和富勒烯（C 60）或萘二酰亚胺（NDI）的新型多模块供体-受体共轭物，作为光合天线和反应中心模拟物。还报告了三苯胺BDP的X射线结构。宽带捕获多联体显示出超快的能量传递（k ENT = 1.0×10 12  s -1）由于实体的紧密接近和有利的取向而从单重激发的BDP到共价连接的ZnP。通过金属-配体轴向配位将富勒烯或萘二酰亚胺电子受体引入TPA-BDP-ZnP三单元，从而形成电子供体-受体多单元，其结构通过光谱，电化学和计算研究得以揭示。激发电子供体锌卟啉导致快速的电子转移到配位的富勒烯或萘二酰亚胺，产生电荷分离的离子对物质。飞秒瞬态光谱技术在非极性甲苯中测得的电子传输速率常数为5.0×10 9 –3.5×10 10  s -1。在这些多模块供体-受体多聚体中，电荷分离态的稳定也被观察到一定水平。