2-chloro-4-((3-hydroxypropyl)amino)quinazoline | 134517-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-4-((3-hydroxypropyl)amino)quinazoline
• 英文别名: 3-((2-chloroquinazolin-4-yl)amino)propan-1-ol；1-Propanol, 3-[(2-chloro-4-quinazolinyl)amino]-；3-[(2-chloroquinazolin-4-yl)amino]propan-1-ol
• CAS: 134517-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O
• 分子量: 237.689
• InChiKey: YTPXHENDHCGGPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-((3-hydroxypropyl)amino)quinazoline 生成 6-chloro-3,4-dihydro-2H-pyrimido[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds and their preparation and use

  摘要：

  新的咪唑喹唑啉化合物具有通式##STR1##其中A与α-标记的碳原子和β-标记的氮原子一起是以下群之一##STR2##其中R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7独立地是氢、卤素C.sub.1-6-烷基、芳基或芳基烷基R.sup.1是##STR3##氰基或CO.sub.2 R.sup.8，其中R.sup.8是氢、C.sub.1-6-烷基或C.sub.3-7-环烷基、三氟甲基或C.sub.1-6-烷氧甲基，R.sup.2和R.sup.3独立地是氢、卤素、CN、C.sub.1-6-烷基、C.sub.2-6-烯基、C.sub.2-6-炔基、三氟甲基、C.sub.1-6-烷氧基、二烷基氨基氧基、芳基氧基，可能被卤素或烷氧基取代，环状氨基基，或NR.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.9和R.sup.10独立地是氢或C.sub.1-6-烷基。这些化合物在心理药物制剂中作为抗癫痫药、抗焦虑药、催眠药、抗精神病药、抗恶心药或用于改善哺乳动物的大脑认知功能时是有用的。

  公开号：

  US05100895A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 、 3-氨基-1-丙醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2-chloro-4-((3-hydroxypropyl)amino)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  4-取代的2-苯基氨基喹唑啉作为酪氨酸激酶抑制剂的合成，生物学评估和理化性质评估

  摘要：

  目前的结果确定了4-取代的2-苯基氨基喹唑啉化合物是具有新支架的新型Mer酪氨酸激酶（Mer TK）抑制剂。二十一个2,4-二取代的喹唑啉（系列4 - 7）设计，合成，和对Mer的TK和旨在探索新Mer的TK抑制剂作为新的潜在的抗肿瘤剂的人肿瘤细胞系组成的小组进行评估。发现了一种新的铅4b，在Mer TK分析中的高效力（IC 50 0.68μM）和对MV4-11（GI 50 8.54μM ）以及其他人类肿瘤细胞系（GI）的抗增殖活性之间取得了良好的平衡50  <20μM）和低log P的理想药物样特性 值（2.54）和高水溶性（95.6μg/ mL）。分子建模阐明了预期的4b与Mer TK的结合模式以及它们之间的必要相互作用，从而支持了Mer TK可能是这种新型活性化合物的生物学目标的假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.025

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：TROBIO THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2021155426A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present disclosure relates generally to a class of quinazoline compounds, compositions containing the same and the therapeutic use of the compounds in the treatment of cancer.

  本公开涉及一类喹唑啉化合物，包含该化合物的组合物以及化合物在癌症治疗中的治疗用途。
• A Druglike Small Molecule that Targets r(CCUG) Repeats in Myotonic Dystrophy Type 2 Facilitates Degradation by RNA Quality Control Pathways
  作者：Sarah Wagner-Griffin、Masahito Abe、Raphael I. Benhamou、Alicia J. Angelbello、Kamalakannan Vishnu、Jonathan L. Chen、Jessica L. Childs-Disney、Matthew D. Disney

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00414

  日期：2021.6.24

  Myotonic dystrophy type 2 (DM2) is one of >40 microsatellite disorders caused by RNA repeat expansions. The DM2 repeat expansion, r(CCUG)exp (where “exp” denotes expanded repeating nucleotides), is harbored in intron 1 of the CCHC-type zinc finger nucleic acid binding protein (CNBP). The expanded RNA repeat causes disease by a gain-of-function mechanism, sequestering various RNA-binding proteins including

  2 型强直性肌营养不良 (DM2) 是由 RNA 重复扩增引起的 >40 种微卫星疾病之一。DM2 重复扩增 r(CCUG) exp（其中“exp”表示扩增的重复核苷酸）包含在 CCHC 型锌指核酸结合蛋白 (CNBP) 的内含子 1 中。扩展的 RNA 重复通过功能获得机制引起疾病，隔离各种 RNA 结合蛋白，包括前 mRNA 剪接调节因子 MBNL1。MBNL1 的隔离导致其功能丧失和随之而来的天然底物选择性剪接的失调。值得注意的是，该 r(CCUG) exp导致成熟 CNBP mRNA 中内含子 1 的保留。在此，我们报告了与 r(CCUG) exp采用的结构结合的药物样小分子并改善 DM2 相关缺陷。这些小分子通过筛选来自以 RNA 为重点的小分子文库的命中进行优化，以提供一种化合物，该化合物可特异性结合 r(CCUG) exp并具有纳摩尔亲和力，促进其所在的异常保留内含子的内源性降解，并拯救选择性剪接缺陷。
• Tetracyclic imidazoquinazoline derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0417027A1

  公开（公告）日：1991-03-13

  New imidazoquinazoline compounds having the general formula wherein A together with theα-marked carbon atom and the β-marked nitrogen atom is one of the groups wherein R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ independently are hydrogen, halogen C₁₋₆-alkyl, aryl or aralkyl R¹ is cyano or CO₂R⁸, wherein R⁸ is hydrogen, C₁₋₆-alkyl or C₃₋₇-cycloalkyl, trifluoromethyl or C₁₋₆-alkoxymethyl, R² and R³ independently are hydrogen, halogen, CN, C₁₋₆-­alkyl, C₂₋₆-alkenyl, C₂₋₆-alkynyl, trifluoromethyl, C₁₋₆-­alkoxy, dialkylaminoalkoxy, aralkoxy, aryloxy which may be substituted with halogen or alkoxy, a cyclic amino group, or NR⁹R¹⁰ wherein R⁹ and R¹⁰ independently are hydrogen or C₁₋₆-alkyl. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparati­ons as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, antipsycho­tics, antiemetics, or in improving the cognitive function of the brain of mammals.

  通式如下的新咪唑喹唑啉化合物 其中 A 与标记为 α 的碳原子和标记为 β 的氮原子一起为以下基团之一 其中 R⁴、R⁵、R⁶ 和 R⁷ 独立地是氢、卤素 C₁₋₆-烷基、芳基或芳烷基 R¹ 是 氰基或 CO₂R⁸、 其中 R⁸ 是氢、C₁₋₆-烷基或 C₃₋₇-环烷基、三氟甲基或 C₁₋₆- 烷氧基甲基、 R² 和 R³ 独立地为氢、卤素、CN、C₁₋₆-烷基、C₂₋₆-烯基、C₂₋₆-炔基、三氟甲基、C₁₋₆-烷氧基、二烷基氨基烷氧基、芳氧基、芳烷氧基、芳烷氧基、烷氧基、可被卤素或烷氧基取代的芳氧基、环状氨基或 NR⁹R¹⁰，其中 R⁹ 和 R¹⁰ 独立地为氢或 C₁₋₆-烷基。 这些化合物在精神药物制剂中可用作抗惊厥药、抗焦虑药、催眠药、抗精神病药、止吐药或改善哺乳动物大脑的认知功能。
• TETRACYCLIC IMIDAZOQUINAZOLINE DERIVATIVES, PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0491814B1

  公开（公告）日：1995-12-06
• QUINAZOLINE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Trobio Therapeutics Pty Ltd

  公开号：EP4100395A1

  公开（公告）日：2022-12-14