4-(N)-lauroyl gemcitabine | 849139-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-(N)-lauroyl gemcitabine
• 英文别名: 4-(N)-lauroylgemcitabine；lauroyl-gemcitabine；N-[1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]dodecanamide
• CAS: 849139-19-1
• 化学式: C₂₁H₃₃F₂N₃O₅
• 分子量: 445.507
• InChiKey: WIESSGKCXJXYSS-ATZDWAIDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二酸酐 、 吉西他滨 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到4-(N)-lauroyl gemcitabine
  参考文献：
  名称：

  An innovative hydrogel of gemcitabine-loaded lipid nanocapsules: when the drug is a key player of the nanomedicine structure

  摘要：

  报道了一种形成纳米颗粒结构水凝胶的新方法；它基于将药物加载到纳米颗粒中以形成固体结构。使用相转变温度过程将亲脂形式的抗癌药物吉西他滨（修饰的月桂酰）封装在脂质纳米胶囊 (LNC) 中。根据 LNC 浓度，凝胶会自发形成。评估了以总包封效率测量的载药量和凝胶的流变特性。物理研究（表面张力测量）表明，修饰的吉西他滨位于 LNC 的油水界面，并且前药的吉西他滨部分暴露于水相。这种特殊的组装通过吉西他滨部分之间的氢键促进 LNC 之间的相互作用，从而在水中形成 LNC 凝胶结构，没有基质，就像三维珍珠项链一样。凝胶的稀释产生了负载吉西他滨的 LNC 水悬浮液，这些纳米颗粒对各种癌细胞系的细胞毒性活性比天然药物更大。最后，该制剂的可注射性得到了成功测试，并且可以预见其作为纳米药物（肿瘤内或皮下注射）的使用前景。

  DOI：

  10.1039/c3sm52781f