3-oxo-5α-androst-17β-yl-2'-methyl-1H-imidazole-1-carboxylate | 1138159-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-5α-androst-17β-yl-2'-methyl-1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: 3-oxo-5α-androst-17β-yl 2-methyl-1H-imidazole-1-carboxylate；3-oxo-5alpha-androst-17beta-yl 2-methyl-1H-imidazole-1-carboxylate；[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 2-methylimidazole-1-carboxylate
• CAS: 1138159-97-3
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₃
• 分子量: 398.546
• InChiKey: CTDGMKYMLXZANC-KXBDTHCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solvent: Acetonitrile)
• 沸点：
  539.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 、 1,1’-羰基二(2-甲基咪唑) 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 以94%的产率得到3-oxo-5α-androst-17β-yl-2'-methyl-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 C17 甾体氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  我们利用 1,1'-羰基双 (2-甲基咪唑) (CBMI) 与几个 17beta-羟基雄甾烷的反应来合成一系列新型 C17 甾体氨基甲酸酯。已根据 1D 和 2D NMR 技术、IR 光谱和相关文献为最终化合物提供了结构解析特征。测试了新化合物对人类细胞色素 17α-羟化酶-C17,20-裂解酶 (CYP17) 和雄激素受体 (AR) 结合和功能影响的抑制作用。还评估了它们对 PC-3 细胞增殖的抑制潜力。发现化合物 11 和 23 抑制 CYP17，IC50 值分别为 17.1 和 11.5 microM。C17 处的氨基甲酸酯部分允许合成的化合物与野生型 (wt-) 和突变的 AR 紧密结合。当绑定到突变的 AR 时，发现这些化合物具有双重作用，在天然雄激素二氢睾酮 (DHT) 存在的情况下，在低浓度下刺激转录，而在测试的较高浓度下几乎完全阻断转录。化合物 8 和 12 对 PC-3 细胞增殖最有效，EC50

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.05.010

文献信息

• Synthesis of novel C17 steroidal carbamates
  作者：Vânia M.A. Moreira、Tadas S. Vasaitis、Zhiyong Guo、Vincent C.O. Njar、Jorge A.R. Salvador

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.05.010

  日期：2008.11

  We have exploited the reaction of 1,1'-carbonylbis(2-methylimidazole) (CBMI) with several 17beta-hydroxy androstanes to synthesize a series of novel C17 steroidal carbamates. Structural elucidation features have been provided for the final compounds based on 1D and 2D NMR techniques, IR spectroscopy, and related literature. The new compounds were tested for inhibition of human cytochrome 17alpha-hydroxylase-C17

  我们利用 1,1'-羰基双 (2-甲基咪唑) (CBMI) 与几个 17beta-羟基雄甾烷的反应来合成一系列新型 C17 甾体氨基甲酸酯。已根据 1D 和 2D NMR 技术、IR 光谱和相关文献为最终化合物提供了结构解析特征。测试了新化合物对人类细胞色素 17α-羟化酶-C17,20-裂解酶 (CYP17) 和雄激素受体 (AR) 结合和功能影响的抑制作用。还评估了它们对 PC-3 细胞增殖的抑制潜力。发现化合物 11 和 23 抑制 CYP17，IC50 值分别为 17.1 和 11.5 microM。C17 处的氨基甲酸酯部分允许合成的化合物与野生型 (wt-) 和突变的 AR 紧密结合。当绑定到突变的 AR 时，发现这些化合物具有双重作用，在天然雄激素二氢睾酮 (DHT) 存在的情况下，在低浓度下刺激转录，而在测试的较高浓度下几乎完全阻断转录。化合物 8 和 12 对 PC-3 细胞增殖最有效，EC50