2'-deoxy-2',2'-difluoro-D-cytidine-5'-O-bis(2,2-dimethylpropoxy-L-alaninyl)-phosphate | 1371631-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2',2'-difluoro-D-cytidine-5'-O-bis(2,2-dimethylpropoxy-L-alaninyl)-phosphate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropyl (2S)-2-[[[(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4,4-difluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-[[(2S)-1-(2,2-dimethylpropoxy)-1-oxopropan-2-yl]amino]phosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1371631-76-3
• 化学式: C₂₅H₄₂F₂N₅O₉P
• 分子量: 625.607
• InChiKey: CLZYESULTLTQOF-AIGDLDKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨 在 磷酸三甲酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-deoxy-2',2'-difluoro-D-cytidine-5'-O-bis(2,2-dimethylpropoxy-L-alaninyl)-phosphate
  参考文献：
  名称：

  对称二酰胺类作为一类磷酸盐前药，可提供抗癌核苷类似物的5'-单磷酸盐形式。

  摘要：

  报道了将二氨基磷酸酯技术应用于具有抗癌活性的嘧啶和嘌呤核苷，以潜在地克服与亲本核苷相关的抗性机制。由天然氨基酸l-丙氨酸和甘氨酸制备了16种对称的二氨基氨基磷酸酯。评估了所有化合物对多种实体和白血病肿瘤细胞系的细胞毒活性。此外，对代表性的二氨基磷酸二酰胺酯进行了羧肽酶Y分析，以揭示所报道的二氨基磷酸酯类前药的假定生物活化途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800504