1-(4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)ethan-1-one | 1025008-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4,7-Dimethoxy-1-benzofuran-5-yl)ethanone；1-(4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 1025008-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: JPHVLXCDGUEQEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)ethan-1-one 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型高效 NLRP3 抑制剂：呋喃查尔酮 Velutone F 类似物

  摘要：

  NLRP3 炎症小体现已成为许多炎症相关疾病最有吸引力的药物靶点之一。Velutone F 是一种天然的 NLPR3 抑制剂，在我们之前的研究中发现，由于其植物丰度低、活性弱和合成路线复杂，其应用受到限制。为了满足这些需求，velutone F 的结构优化产生了一系列新型 NLRP3 抑制剂。其中，化合物14c具有显着的抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内（251.1 nM），比velutone F强约5倍。此外，14c的合成方法简单、易于操作且可扩展. 化合物14c可以通过减弱 ASC 斑点形成来抑制 NLRP3 炎性体激活。最重要的是，在 LPS 引发的小鼠模型中，化合物14c减少了小鼠腹膜中性粒细胞的流入和脾脏中 MSU 诱导的腹膜炎中的 IL-1β。总之，化合物14c是发现 NLRP3 炎性体抑制剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00597
• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  kanjone 及其天然类似物的首次全合成

  摘要：

   抽象的 Kanjone ( 1 ) 是一种具有生物活性的呋喃黄酮和有效的生物分子，首次从水黄皮(L.) 中分离出来。在此，我们开发了两种方法来合成 kanjone 及其天然类似物 6-methoxyisopongaglabol ( 2 ) 和 6,3'-dimethoxy-[2″,3″:7,8]furanoflavone ( 3 )，从 khelin 和 3 开始分别为-羟基-4-甲氧基-苯甲醛。

  DOI：

  10.1080/10286020.2022.2065266

文献信息

• Metal-Free Activation of C(sp³ )-H Bond, and a Practical and Rapid Synthesis of Privileged 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Santosh Kumar Choudhury、Pragati Rout、Bibhuti Bhusan Parida、Jean-Claude Florent、Ludger Johannes、Ganngam Phaomei、Emmanuel Bertounesque、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1002/ejoc.201700471

  日期：2017.9.25

  reaction of cotarnine and acyl/aryl ketones in green solvents provides an efficient approach to an array of privileged 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in excellent yields by metal free Activaion of C(SP3)-H bonds. This one-pot procedure takes place under base-free conditions at room temperature, and tolerates a wide range of functionalities. The reaction is highly chemo-selective, scalable in multi-gram

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。
• 一种天然查尔酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN112745284B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明提供了一种天然查尔酮衍生物及其制备方法和用途，属于化学药物技术领域。该天然查尔酮衍生物是式(I)所示的化合物、或其盐、或其立体异构体、或其水合物。该衍生物对IL‑1β有显著的抑制活性，可有效抑制IL‑1β的释放，其抑制效果甚至优于现有技术中类似结构的化合物。其中，化合物19、27、30、32和40对IL‑1β的抑制效果最优。本发明衍生物可作为IL‑1β抑制剂，用于制备治疗炎症及炎症相关疾病的药物，如制备治疗神经性炎症、阿尔茨海默症、全身性红斑狼疮、动脉粥样硬化、过敏性哮喘、关节炎、结肠炎等疾病的药物，具有良好的应用前景。
• Synthesis and biological evaluation of chalcones as inhibitors of the voltage-gated potassium channel Kv1.3
  作者：Julia Cianci、Jonathan B. Baell、Bernard L. Flynn、Robert, W. Gable、Jorgen A. Mould、Dharam Paul、Andrew J. Harvey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.099

  日期：2008.3

  Chalcone derivatives of the natural product khellinone were synthesised and screened for bioactivity against the voltage-gated potassium channel Kv1.3. X-ray crystallography was employed to investigate relationships between the structure and function of a selection of the reported chalcones. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Highly Potent NLRP3 Inhibitors: Furanochalcone Velutone F Analogues
  作者：Ruijia Zhang、Feng Hong、Min Zhao、Xiaoying Cai、Xueqin Jiang、Neng Ye、Kaiyue Su、Na Li、Minghai Tang、Xu Ma、Hengfan Ni、Lun Wang、Li Wan、Lijuan Chen、Wenshuang Wu、Haoyu Ye

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00597

  日期：2022.4.14

  inhibitors. Among them, compound 14c exerted remarkable inhibitory activity with an IC50 value in the nanomolar range (251.1 nM) and was approximately 5-fold more potent than velutone F. Moreover, the synthesis method of 14c was simple, easy to handle, and scalable. Compound 14c could suppress NLRP3 inflammasome activation by attenuating ASC speck formation. Most importantly, compound 14c reduced peritoneal

  NLRP3 炎症小体现已成为许多炎症相关疾病最有吸引力的药物靶点之一。Velutone F 是一种天然的 NLPR3 抑制剂，在我们之前的研究中发现，由于其植物丰度低、活性弱和合成路线复杂，其应用受到限制。为了满足这些需求，velutone F 的结构优化产生了一系列新型 NLRP3 抑制剂。其中，化合物14c具有显着的抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内（251.1 nM），比velutone F强约5倍。此外，14c的合成方法简单、易于操作且可扩展. 化合物14c可以通过减弱 ASC 斑点形成来抑制 NLRP3 炎性体激活。最重要的是，在 LPS 引发的小鼠模型中，化合物14c减少了小鼠腹膜中性粒细胞的流入和脾脏中 MSU 诱导的腹膜炎中的 IL-1β。总之，化合物14c是发现 NLRP3 炎性体抑制剂的潜在先导化合物。
• First total syntheses of kanjone and its natural analogues
  作者：Min Wu、Li-Jia Xu、Ying Li、Pei Yu、Lan Lu、Shi-Ting Xie、Yu-Jiao He、Hong-Bo Dong

  DOI：10.1080/10286020.2022.2065266

  日期：2023.3.4

  Kanjone (1), a bioactive furanoflavone and a potent biomolecule, was first isolated from Pongamia pinnata (L.). Herein, we have developed two approaches to synthesize kanjone as well as its natural analogues 6-methoxyisopongaglabol (2) and 6,3'-dimethoxy-[2″,3″:7,8]furanoflavone (3) starting from khellin and 3-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde, respectively.

   抽象的 Kanjone ( 1 ) 是一种具有生物活性的呋喃黄酮和有效的生物分子，首次从水黄皮(L.) 中分离出来。在此，我们开发了两种方法来合成 kanjone 及其天然类似物 6-methoxyisopongaglabol ( 2 ) 和 6,3'-dimethoxy-[2″,3″:7,8]furanoflavone ( 3 )，从 khelin 和 3 开始分别为-羟基-4-甲氧基-苯甲醛。