1-(4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)ethan-1-one | 1025008-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4,7-Dimethoxy-1-benzofuran-5-yl)ethanone；1-(4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 1025008-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: JPHVLXCDGUEQEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)ethan-1-one 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型高效 NLRP3 抑制剂：呋喃查尔酮 Velutone F 类似物

  摘要：

  NLRP3 炎症小体现已成为许多炎症相关疾病最有吸引力的药物靶点之一。Velutone F 是一种天然的 NLPR3 抑制剂，在我们之前的研究中发现，由于其植物丰度低、活性弱和合成路线复杂，其应用受到限制。为了满足这些需求，velutone F 的结构优化产生了一系列新型 NLRP3 抑制剂。其中，化合物14c具有显着的抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内（251.1 nM），比velutone F强约5倍。此外，14c的合成方法简单、易于操作且可扩展. 化合物14c可以通过减弱 ASC 斑点形成来抑制 NLRP3 炎性体激活。最重要的是，在 LPS 引发的小鼠模型中，化合物14c减少了小鼠腹膜中性粒细胞的流入和脾脏中 MSU 诱导的腹膜炎中的 IL-1β。总之，化合物14c是发现 NLRP3 炎性体抑制剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00597
• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4,7-dimethoxybenzofuran-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  kanjone 及其天然类似物的首次全合成

  摘要：

   抽象的 Kanjone ( 1 ) 是一种具有生物活性的呋喃黄酮和有效的生物分子，首次从水黄皮(L.) 中分离出来。在此，我们开发了两种方法来合成 kanjone 及其天然类似物 6-methoxyisopongaglabol ( 2 ) 和 6,3'-dimethoxy-[2″,3″:7,8]furanoflavone ( 3 )，从 khelin 和 3 开始分别为-羟基-4-甲氧基-苯甲醛。

  DOI：

  10.1080/10286020.2022.2065266

文献信息

• Metal-Free Activation of C(sp³ )-H Bond, and a Practical and Rapid Synthesis of Privileged 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Santosh Kumar Choudhury、Pragati Rout、Bibhuti Bhusan Parida、Jean-Claude Florent、Ludger Johannes、Ganngam Phaomei、Emmanuel Bertounesque、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1002/ejoc.201700471

  日期：2017.9.25

  reaction of cotarnine and acyl/aryl ketones in green solvents provides an efficient approach to an array of privileged 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in excellent yields by metal free Activaion of C(SP3)-H bonds. This one-pot procedure takes place under base-free conditions at room temperature, and tolerates a wide range of functionalities. The reaction is highly chemo-selective, scalable in multi-gram

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。
• 一种天然查尔酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN112745284B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明提供了一种天然查尔酮衍生物及其制备方法和用途，属于化学药物技术领域。该天然查尔酮衍生物是式(I)所示的化合物、或其盐、或其立体异构体、或其水合物。该衍生物对IL‑1β有显著的抑制活性，可有效抑制IL‑1β的释放，其抑制效果甚至优于现有技术中类似结构的化合物。其中，化合物19、27、30、32和40对IL‑1β的抑制效果最优。本发明衍生物可作为IL‑1β抑制剂，用于制备治疗炎症及炎症相关疾病的药物，如制备治疗神经性炎症、阿尔茨海默症、全身性红斑狼疮、动脉粥样硬化、过敏性哮喘、关节炎、结肠炎等疾病的药物，具有良好的应用前景。
• Synthesis and biological evaluation of chalcones as inhibitors of the voltage-gated potassium channel Kv1.3
  作者：Julia Cianci、Jonathan B. Baell、Bernard L. Flynn、Robert, W. Gable、Jorgen A. Mould、Dharam Paul、Andrew J. Harvey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.099

  日期：2008.3

  Chalcone derivatives of the natural product khellinone were synthesised and screened for bioactivity against the voltage-gated potassium channel Kv1.3. X-ray crystallography was employed to investigate relationships between the structure and function of a selection of the reported chalcones. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.