tert-butyl 4-{[(3,4-dioxo-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)thio]methyl}-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 959701-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 4-{[(3,4-dioxo-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)thio]methyl}-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(3,4-dioxonaphthalen-1-yl)sulfanylmethyl]-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 959701-69-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅S
• 分子量: 403.499
• InChiKey: KYVNNMPTEYJYDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-{[(3,4-dioxo-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)thio]methyl}-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidine]-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel lapachone compounds and methods of use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。

  公开号：

  US20090105166A1
• 作为产物：
  描述：

  1-噁-6-氮杂螺[2.5]辛烷-6-羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 sodium sulfide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 4-{[(3,4-dioxo-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)thio]methyl}-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/139569

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel Lapachone Compounds And Methods of Use Thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20110105470A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了新型三环螺环氧硫噻吩萘醌衍生物、制备该衍生物的合成方法以及使用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或癌前细胞增殖。本发明的萘醌衍生物与已知的β-萘醌化合物（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）相关。
• Lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：ArQule, Inc.

  公开号：US08039503B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了新型三环螺内醚氧硫噻吩萘醌衍生物、制备该衍生物的合成方法以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或癌前细胞增殖的用途。本发明的萘醌衍生物与β-萘醌(3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮)有关。
• US7902354B2
  申请人：——

  公开号：US7902354B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• US8039503B2
  申请人：——

  公开号：US8039503B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• [EN] NOVEL LAPACHONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE LAPACHONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARQULE INC

  公开号：WO2007139569A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as ß-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H- naphtho(l ,2-b)pyran-5 ,6-dione).
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de la spiro-oxathiine naphtoquinone tricyclique, un procédé de synthèse pour fabriquer les dérivés, et l'utilisation des dérivés pour induire la mort cellulaire et/ou pour inhiber la prolifération du cancer ou de cellules précancéreuses. Les dérivés de naphtoquinone de la présente invention sont apparentés au composé connu comme sous le nom de ß-lapachone (3,4-dihydro-2,2-diméthyl-2H-naphto(1,2-b)pyran-5,6-dione).