4-phenoxynaphthalene-1,2-dione | 135467-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-phenoxynaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-phenoxy-[1,2]naphthoquinone；4-Phenoxy-[1,2]naphthochinon
• CAS: 135467-69-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: AZQNFPDZRXCTIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxynaphthalene-1,2-dione 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-phenoxy-benzo[a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4-Substituted-β-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a041
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 、 苯酚 在 4-甲氧基吡啶 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~23.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4-phenoxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  邻喹啉酮和苯酚的催化剂控制的需氧耦合用于芳醚的合成

  摘要：

  邻-喹诺酮是未充分利用的六碳原子构建基块。我们在本文中描述了一种控制其与铜的反应性的方法，该方法引起了与苯酚的催化好氧交叉偶联。在温和条件下，可在宽范围的底物范围内以高收率生成所得芳基醚。该方法代表了一个独特的例子，其中过渡金属催化了邻醌的共价修饰，为它们在合成中的利用创造了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201606359

文献信息

• Selective Inhibitors of Human Liver Carboxylesterase Based on a β-Lapachone Scaffold: Novel Reagents for Reaction Profiling
  作者：M. Jason Hatfield、Jingwen Chen、Ellie M. Fratt、Liying Chi、John C. Bollinger、Randall J. Binder、John Bowling、Janice L. Hyatt、Jerrod Scarborough、Cynthia Jeffries、Philip M. Potter

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01849

  日期：2017.2.23

  in potency to the phenoxy analogues and demonstrated selectivity for the liver enzyme hCE1. These specific inhibitors, which are active in cell culture models, will be exceptionally useful reagents for reaction profiling of esterified drugs in complex biological samples.

  羧酸酯酶 (CEs) 是普遍存在的酶，负责异生物质的代谢，包括伊立替康和奥司他韦等药物。CEs 的抑制显着调节这些药剂的功效。我们在此报告 β-lapachone 是一种有效的、可逆的 CE 抑制剂，具有K i纳摩尔范围内的值。已经合成了一系列氨基和苯氧基类似物，虽然前者是非常差的抑制剂，但后者化合物在调节 CE 活性方面​​非常有效。我们的数据表明，氨基衍生物与亚氨基形式的互变异构可能是它们失去生物活性的原因。一系列不能发生这种互变异构的 N-甲基化氨基衍生物在效力上与苯氧基类似物相同，并显示出对肝酶 hCE1 的选择性。这些在细胞培养模型中具有活性的特定抑制剂将是用于复杂生物样品中酯化药物反应谱分析的特别有用的试剂。
• Synthesis and anti-inflammatory evaluations of β-lapachone derivatives
  作者：Chih-Hua Tseng、Chih-Mei Cheng、Cherng-Chyi Tzeng、Shin-I Peng、Chiao-Li Yang、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.047

  日期：2013.1

  β-Lapachone (β-LAPA), a natural product from the lapacho tree in South America, is a potential chemotherapeutic agent that exhibit a wide variety of pharmacological effects such as anti-virus, anti-parasitic, anti-cancer, and anti-inflammatory activities. In order to discover novel anti-inflammatory agents, we have synthesized a series of β-LAPA derivatives for evaluation. Among them, 4-(4-methoxy

  β-LApachone (β-LAPA) 是一种来自南美洲拉帕乔树的天然产物，是一种潜在的化学治疗剂，具有多种药理作用，如抗病毒、抗寄生虫、抗癌和抗肿瘤。炎症活动。为了发现新的抗炎剂，我们合成了一系列β-LAPA衍生物进行评估。其中，4-(4-methoxyphenoxy)naphthalene-1,2-dione ( 6b )被发现能够抑制LPS诱导的Raw 264.7细胞中NO和TNF-α的释放。在化合物6b处理的细胞中也观察到 iNOS 和 COX-2 的抑制作用。机制研究表明，6b通过下调 NF-κB 活化来抑制促炎因子的释放，从而表现出抗炎特性。此外，它通过抑制 p38 激酶的磷酸化来抑制 NF-κB 易位。我们的结果还表明，6b对 Raw 264.7 细胞中 LPS 刺激的炎症介质产生的抑制作用与 NF-κB 和 MAPK 信号通路的抑制有关。化合物6b的低细胞毒性 (IC 50