4-(4-(diethylamino)phenyl)naphthalene-1,2-dione | 123135-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-(diethylamino)phenyl)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4--1,2-naphthoquinone；4-[4-(diethylamino)phenyl]naphthalene-1,2-dione
• CAS: 123135-53-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: HVHCZIOMTNDLPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  465.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(diethylamino)phenyl)naphthalene-1,2-dione 在 ammonium peroxydisulfate 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用硼酸将萘1，2-二酮3取代：一种新型螺吡嗪光致变色的C–H功能化方法

  摘要：

  据报道，在过量的过硫酸铵和催化硝酸银的存在下，将烷基和芳基硼酸添加到萘-1,2-二酮中，得到3-官能化的萘-1,2-二酮。然后将这些反应的产物进一步加工，以产生相应的新型螺恶嗪光致变色染料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.082
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到4-(4-(diethylamino)phenyl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Photochromic spiroxazine compounds

  摘要：

  具有spiro-pyrrolidinebenzoxazine结构的光致变色材料，包括一个吡咯烷部分和一个苯并噁嗪部分，其中苯并噁嗪部分包括至少一种共轭电子给予基团，所述一种或多种共轭电子给予基团通过连接到一个共轭系统的6'位置连接在一起，该连接所形成的不饱和键被选择为--C.dbd.C--，--C.tbd.C--，--C.dbd.N--和--N.dbd.N--中的一种。

  公开号：

  US05446150A1

文献信息

• Novel pyrazino-phenanthroline based rigid donor-π-acceptor compounds: A detail study of optical properties, acidochromism, solvatochromism and structure-property relationship
  作者：Shantaram Kothavale、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.032

  日期：2017.1

  Donor-π-acceptor-π-auxiliary acceptor type compounds have been designed and synthesized to study their rigidity and structural effects on optical properties. Structural variation is achieved by changing the central π-conjugated core with naphthalene, acenaphthene and phenanthrene based donor-π-acceptor compounds containing N, N-diethyl aniline or morpholine as donor and pyrazine ring fused with phenanthroline

  设计并合成了供体-π-受体-π-辅助受体类型的化合物，以研究其刚性和结构对光学性质的影响。结构变化是通过用含有N，N的萘，和菲基供体-π受体化合物改变中心π-共轭核来实现的-二乙基苯胺或吗啉为供体，吡嗪环与菲咯啉为受体稠合。进行了正负酸致变色的详细研究。Lippert-Mataga，Mac-Rae和Reichardt相关性阐明了这些化合物的分子内电荷转移，溶剂变色和高极性激发态。还执行了使用Kamlet-Taft和加泰罗尼亚语参数的多线性回归分析，以支持在从非极性溶剂到极性溶剂的吸收和发射光谱中观察到的溶剂变色现象。所有光谱结果均通过密度泛函理论（DFT）计算从理论上进行关联。
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Initiated One-Pot Synthesis of 4-Arylthio-1,2-naphthoquinones, 4-Arylthio-1,2-diacetoxynaphthalenes, and 5-Arylthio-/5-Aminobenzo[<i>a</i>]phenazines
  作者：Abhaya Kumar Mishra、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01105

  日期：2016.8.5

  and cyclocondensation, in the same pot to afford diverse 4-arylthio-1,2-naphthoquinones 2, 4-arylthio-1,2-diacetoxynaphthalenes 3, and 5-arylthio-/5-aminobenzo[a]phenazines 4 in very good isolated yields. The multistep single-pot synthesis occurs smoothly in DMF at rt.

  1,2-萘醌及其衍生物构成了与药物和材料化学相关的重要化合物。结果表明，由邻碘氧苯甲酸介导的2-萘的氧化反应生成的1,2-萘醌可以在同一锅中进行一连串的反应，即氧化，迈克尔加成，还原，乙酰化和环缩合，得到多样4-芳硫基-1,2-萘醌2，4-芳基硫基-1,2- diacetoxynaphthalenes 3，和5-芳硫基/ 5-氨基苯并[一个]吩嗪4中很好的分离产率。多步单锅合成在rt的DMF中顺利进行。
• A Two-Stage Continuous-Flow Synthesis of Spirooxazine Photochromic Dyes
  作者：Mark York、Adriana Edenharter

  DOI：10.1071/ch12435

  日期：——

  A continuous-flow process for the synthesis of several known and previously unreported spirooxazine photochromic dyes is reported. The process proceeds via an initial copper catalysed addition of substituted anilines to naphthalene-1,2-dione. This is followed by reaction with 1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline in the presence of hydroxylamine hydrochloride to give the desired spirooxazine products. The photochromic dyes were then cast into lenses to allow a preliminary evaluation of their properties.

  报告采用连续流工艺合成了几种已知的和以前未报道过的螺恶嗪光致变色染料。该工艺通过铜催化取代苯胺与萘-1,2-二酮的初始加成反应进行。然后在盐酸羟胺存在下与 1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉反应，得到所需的螺恶嗪产品。然后将这些光致变色染料浇铸到镜片中，对其性能进行初步评估。
• Solid-State Fluorescence Changes of 2-(4-Cyanophenyl)-5-[4-(diethylamino)phenyl]-3<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>a</i>]naphthalene upon Inclusion of Organic Solvent Molecules
  作者：Yousuke Ooyama、Shinobu Nagano、Miyako Okamura、Katsuhira Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.200800832

  日期：2008.12

  kinds of organic solvent molecules. The crystal structures of the guest-free and clathrate compounds of 2 were determined by X-ray analysis. On the basis of spectroscopic data and crystal structures, the effects of the enclathrated guest on the solid-state photophysical properties of the clathrate compounds are discussed.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  新型咪唑并[4,5-a]萘型荧光包合物主体2-(4-氰基苯基)-5-[4-(二乙氨基)苯基]-3H-咪唑并[4,5-a]萘(2)，具有开发了咪唑环的两种可能的互变异构形式（A 和 B）。荧光团 2 的晶体表现出敏感的颜色变化和荧光增强行为，在各种有机溶剂分子的包合后，发射最大值出现蓝移。通过X射线分析确定了2的无客体和包合物的晶体结构。在光谱数据和晶体结构的基础上，讨论了包合客体对包合化合物固态光物理性质的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• The effect of metal chelate complexation on the reactivity and absorption spectra of 1,2-naphthoquinones: the synthesis of new types of near i.r. absorbing dyes
  作者：Katsuhira Yoshida、Tetsunao Koujiri、Norio Oga、Miwa Ishiguro、Yuji Kubo

  DOI：10.1039/c39890000708

  日期：——

  nyl]ethylene were efficiently promoted by nickel(II) ions to give 4-aminated, 4-arylated, and 4-vinylated 1,2-naphthoquinones with absorption bands at larger wavelengths and with increased intensities on metal complex formation, with absorption maxima in the near i.r. region.

  镍（II）离子可有效促进1,2-萘醌-4-磺酸钠与各种芳基胺和1,1-双[对-（二甲基氨基）苯基]乙烯的反应，得到4-胺基，4-芳基化，和4-乙烯基化的1,2-萘醌，在较大的波长处具有吸收带，并且在金属络合物形成时具有增加的强度，并且在ir区域附近具有最大吸收。