2’, 3’-O-isopropyl-5-N-cytidine | 65370-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2’, 3’-O-isopropyl-5-N-cytidine
• 英文别名: 4-amino-1-(O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-[1,3,5]triazin-2-one；azacytidine acetonide；4-Amino-1-[2,3-O-(1-methylethylidene)-beta-D-ribofuranosyl]-1,3,5-triazin-2(1H)-one；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-amino-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 65370-90-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₅
• 分子量: 284.272
• InChiKey: JPOUCJFPOOJFME-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  121.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’, 3’-O-isopropyl-5-N-cytidine 、 cyclo-3,5-di(tert-butyl)-6-fluoro chlorophosphite 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-amino-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(((6,8-di-tert-butyl-5-fluoro-2-oxido-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-yl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF AZACITIDINE 5'-PHOSPHATE
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE 5'-PHOSPHATE D'AZACITIDINE

  摘要：

  本公开涉及具有改善药物性质的氮杂胞苷类似物或衍生物，以及利用这些类似物或衍生物治疗增殖性疾病的方法。

  公开号：

  WO2011153374A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2’, 3’-O-isopropyl-5-N-cytidine
  参考文献：
  名称：

  Piskala, Alois; Masojidkova, Milena; Saman, David, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S23 - S25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first silicon(iv) phthalocyanine–nucleoside conjugates with high photodynamic activity
  作者：Xiao-Min Shen、Bi-Yuan Zheng、Xiu-Rong Huang、Lei Wang、Jian-Dong Huang

  DOI：10.1039/c3dt50910a

  日期：——

  A series of novel silicon(IV) phthalocyanines conjugated axially with different nucleoside moieties (uridine, 5-methyluridine, cytidine, and 5-N-cytidine derivatives) have been synthesized and evaluated for their photodynamic activities. The uridine-containing compound 1 exhibits the highest photocytotoxicity against HepG2 human hepatocarcinoma cells with an IC50 value as low as 6 nM, which can be attributed to its high cellular uptake and non-aggregated nature in the biological media. This compound shows high affinity toward the mitochondria of HepG2 cells and causes cell death mainly through apoptosis upon illumination. The result indicates that 1 is a highly promising photosensitizer for photodynamic therapy.

  一系列新颖的硅（IV）酞菁化合物轴向共轭了不同的核苷酸基团（尿苷、5-甲基尿苷、胞苷及其5-N-衍生物）已经被合成并评价了它们的光动力活性。含尿苷的化合物1对人类肝癌细胞HepG2显示出最高的细胞光毒性，IC50值低至6nM，这可以归因于其高效的细胞摄取和在生物介质中的非聚集特性。该化合物对HepG2细胞的线粒体显示出高度亲和性，并在光照下主要通过凋亡途径诱导细胞死亡。结果表明，1是一种极具前景的光敏剂，适用于光动力疗法。