4-(methyl(phenyl)amino)naphthalene-1,2-dione | 17672-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(methyl(phenyl)amino)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-(N-methylanilino)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 17672-02-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: GFOFRGPKZHUQDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.6 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  418.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methyl(phenyl)amino)naphthalene-1,2-dione 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Tautomerism of 4-amino- and 4-arylamino-1,2-naphthoquinones.

  摘要：

  在DMSO-d6、吡啶-d5和NaOD的D2O溶液中测得的4-氨基和4-芳氨基-1,2-萘醌的13C化学位移表明，在中性溶剂中，主要互变异构体是1,2-二氧代-4-氨基萘(Ia)形式，而在弱碱性溶剂中，是1-氧代-2-羟基-4-亚氨基萘(Ib)形式，在NaOH水溶液中，是Ib形式的阴离子。在EtOH和0.05M H3SO4(体积比1:4)的混合物中测得的4-苯胺基-1,2-萘醌的电子光谱表明，在水性强酸溶液中，其互变异构形式是Ia形式，并且该化合物迅速水解生成2-羟基-1,4-萘醌。发现在EtOH中测得的4-(4'-取代)苯胺基-1,2-萘醌的电子光谱中的取代基效应的幅度小于在吡啶中测得的。这种差异被认为是证实中性溶剂中主要互变异构体为Ia形式的证据。通过Pariser-Parr-Pople型分子轨道计算，分别计算了4-芳氨基-1,2-萘醌的Ia和Ib形式的理论π-π*跃迁能量。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1207
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(methyl(phenyl)amino)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  邻碘氧苯甲酸引发的4-芳硫基1,2-萘醌，4-芳硫基1,2-二乙酰氧基萘和5-芳硫基/ 5-氨基苯并[ a ]吩嗪的一锅法合成

  摘要：

  1,2-萘醌及其衍生物构成了与药物和材料化学相关的重要化合物。结果表明，由邻碘氧苯甲酸介导的2-萘的氧化反应生成的1,2-萘醌可以在同一锅中进行一连串的反应，即氧化，迈克尔加成，还原，乙酰化和环缩合，得到多样4-芳硫基-1,2-萘醌2，4-芳基硫基-1,2- diacetoxynaphthalenes 3，和5-芳硫基/ 5-氨基苯并[一个]吩嗪4中很好的分离产率。多步单锅合成在rt的DMF中顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01105

文献信息

• Selective Inhibitors of Human Liver Carboxylesterase Based on a β-Lapachone Scaffold: Novel Reagents for Reaction Profiling
  作者：M. Jason Hatfield、Jingwen Chen、Ellie M. Fratt、Liying Chi、John C. Bollinger、Randall J. Binder、John Bowling、Janice L. Hyatt、Jerrod Scarborough、Cynthia Jeffries、Philip M. Potter

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01849

  日期：2017.2.23

  in potency to the phenoxy analogues and demonstrated selectivity for the liver enzyme hCE1. These specific inhibitors, which are active in cell culture models, will be exceptionally useful reagents for reaction profiling of esterified drugs in complex biological samples.

  羧酸酯酶 (CEs) 是普遍存在的酶，负责异生物质的代谢，包括伊立替康和奥司他韦等药物。CEs 的抑制显着调节这些药剂的功效。我们在此报告 β-lapachone 是一种有效的、可逆的 CE 抑制剂，具有K i纳摩尔范围内的值。已经合成了一系列氨基和苯氧基类似物，虽然前者是非常差的抑制剂，但后者化合物在调节 CE 活性方面​​非常有效。我们的数据表明，氨基衍生物与亚氨基形式的互变异构可能是它们失去生物活性的原因。一系列不能发生这种互变异构的 N-甲基化氨基衍生物在效力上与苯氧基类似物相同，并显示出对肝酶 hCE1 的选择性。这些在细胞培养模型中具有活性的特定抑制剂将是用于复杂生物样品中酯化药物反应谱分析的特别有用的试剂。
• Synthesis and PTP1B inhibition of 1,2-naphthoquinone derivatives as potent anti-diabetic agents
  作者：Jin Hee Ahn、Sung Yun Cho、Jae Du Ha、So Young Chu、Sun Ho Jung、Yoon Sung Jung、Ji Yoen Baek、In Kyung Choi、Eun Young Shin、Seung Kyu Kang、Sung Soo Kim、Hyae Gyeong Cheon、Sung-Don Yang、Joong-Kwon Choi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00331-1

  日期：2002.8

  A new series of 1,2-naphthoquinone derivatives was synthesized by various synthetic methods and evaluated for their ability to inhibit protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). 1,2-Naphthoquinone derivatives with substituent at R(4) position showed submicromolar inhibitory activity, and compound 24 demonstrated 10- to 60-fold selectivity against the tested phosphatases. Also, several 4-aryl-1,2-naphthoquinone

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。
• Substrate‐Dependent Divergent Oxyamination of <i>beta</i>‐Tetralones Enabling Modular Synthesis of 2‐Amino‐<i>para</i>‐Iminonaphthoquinones and 4‐Amino‐1,2‐Naphthoquinone Derivatives
  作者：Shuowen Wang、Rong Li、Huawen Huang、Guojiang Mao、Wen Shao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202300138

  日期：2023.5.12

  A regioselective synthesis of 2-amino-para-iminonaphthoquinones and 4-amino-1,2-naphthoquinones was described via the substrate-dependent divergent multi-functionalization of β-tetralone with primary and secondary amines under metal-free conditions. This developed strategy features extremely green and mild conditions (O2 as oxidant, ethanol as solvent under ambient temperature), broad substrate scope

  在无金属条件下，通过β-四氢萘酮与伯胺和仲胺的底物依赖性发散多功能化，描述了2-氨基-对-亚氨基萘醌和 4-氨基-1,2-萘醌的区域选择性合成。该开发策略具有极其绿色和温和的条件（O 2作为氧化剂，乙醇作为常温溶剂），广泛的底物范围和各种药物衍生化。
• Kallmayer; Bock, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 2, p. 112 - 114
  作者：Kallmayer、Bock

  DOI：——

  日期：——
• Yoshida, Katsuhira; Oga, Norio; Koujiri, Tetsunao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1891 - 1895
  作者：Yoshida, Katsuhira、Oga, Norio、Koujiri, Tetsunao、Ishiguro, Miwa、Kubo, Yuji

  DOI：——

  日期：——