2-allyl-1-benzylpiperidine | 634878-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-allyl-1-benzylpiperidine
• 英文别名: 1-Benzyl-2-prop-2-enylpiperidine
• CAS: 634878-89-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: DLRWZIYJZSYBJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1-benzylpiperidine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-allyl-1-benzylpiperidine borane complex 、 2-allyl-1-benzylpiperidine borane complex
  参考文献：
  名称：

  N-定向硼氢化反应中的立体控制：与哌啶生物碱相关的氨基醇的合成

  摘要：

  用碘或三氟甲磺酸处理 2-(2'-链烯基)-哌啶硼烷可诱导具有高度区域控制的内部硼氢化反应，即使是末端烯烃 (R = H)。N-苄基底物可能具有良好的立体控制。与非环状模型结构的比较表明，末端烯烃区域控制的来源是由于轴向哌啶 C(3,5) 氢的空间效应，它破坏了竞争性桥接双环过渡态的稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol802781c
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-methoxyamine 在 盐酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-allyl-1-benzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Lasubine II Using N -Methoxyamines

  摘要：

  AbstractThe synthesis of (±)‐lasubine II has been achieved through a three‐component allylation capitalizing on the unique properties of N‐methoxyamines. This reaction enabled the installation of all the carbon atoms of lasubine II in a single operation. The N‐methoxy group was efficiently used for the subsequent nitrone formation. A single‐step cyclization of isoxazolidines or N‐methoxyamines to form functionalized piperidine rings was also developed.

  DOI：

  10.1002/asia.201501143

文献信息

• Aminoindane Compounds and Use Thereof in Treating Pain
  申请人：Thompson Scott Kevin

  公开号：US20120214809A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application provides novel aminoindane compounds and methods for preparing and using these compounds. These compounds are useful in treating pain and/or itch in patients by administering one or more of the compounds to a patient. The methods include administering a compound of formula (I) or (II) and a TRPV 1 receptor activator. In one embodiment, the TRPV 1 receptor activator is lidocaine.

  本申请提供了新颖的氨基茚化合物以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于通过向患者施用一种或多种化合物来治疗患者的疼痛和/或瘙痒。这些方法包括施用式(I)或(II)的化合物和TRPV 1受体激活剂。在一个实施例中，TRPV 1受体激活剂是利多卡因。
• Stereocontrol in <i>N</i>-Directed Hydroboration: Synthesis of Amino Alcohols Related to the Piperidine Alkaloids
  作者：Guoqiang Wang、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ol802781c

  日期：2009.3.5

  acid induces internal hydroboration with high regiocontrol, even with a terminal alkene (R = H). Good stereocontrol is possible for the N-benzyl substrates. Comparisons with acyclic model structures show that the source of regiocontrol with the terminal alkene is due to a steric effect of the axial piperidine C(3,5) hydrogens that destabilize the competing bridged bicyclic transition state.

  用碘或三氟甲磺酸处理 2-(2'-链烯基)-哌啶硼烷可诱导具有高度区域控制的内部硼氢化反应，即使是末端烯烃 (R = H)。N-苄基底物可能具有良好的立体控制。与非环状模型结构的比较表明，末端烯烃区域控制的来源是由于轴向哌啶 C(3,5) 氢的空间效应，它破坏了竞争性桥接双环过渡态的稳定性。
• A New and Practical Procedure for the Bruylants Reaction. Zinc-Mediated Synthesis of Tertiary Homoallylamines and β-Aminoesters
  作者：Luca Bernardi、Alfredo Ricci、Bianca F. Bonini、Elena Capitò、Gabriella Dessole、Mariafrancesca Fochi、Mauro Comes-Franchini

  DOI：10.1055/s-2003-41471

  日期：——

  N,N-Disubstituted α-aminonitriles undergo Bruylants reaction under Barbier and Reformatsky conditions with activated halides, in the presence of zinc and 10 mol% HOAc. The high yields and the simple operational conditions make this reaction an appealing approach to N,N-disubstituted homoallylamines and β-aminoesters.

  在锌和 10 mol% HOAc 的存在下，N,N-二取代δ-氨基硝酰胺在 Barbier 和 Reformatsky 条件下与活化卤化物发生 Bruylants 反应。高产率和简单的操作条件使该反应成为 N,N-二取代均烯丙基胺和δ-氨基酯的一种极具吸引力的方法。
• Use of Aminoindane Compounds in Treating Overactive Bladder and Interstitial Cystitis
  申请人：Endo Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20140051702A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present application provides methods of using the aminoindane compounds of formula (I) or (II) in treating an overactive bladder or interstitial cystitis by administering one or more of the compounds to a patient.

  本申请提供了使用式(I)或(II)的氨基茚化合物治疗过度活跃的膀胱或间质性膀胱炎的方法，通过向患者给予一种或多种化合物来实现。
• USE OF AMINOINDANE COMPOUNDS IN TREATING OVERACTIVE BLADDER AND INTERSTITIAL CYSTITIS
  申请人：ASANA BIOSCIENCES, LLC

  公开号：US20150290182A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present application provides methods of using the aminoindane compounds of formula (I) or (II) in treating an overactive bladder or interstitial cystitis by administering one or more of the compounds to a patient.

  本申请提供了使用式(I)或(II)的氨基茚化合物治疗过度活跃膀胱或间质性膀胱炎的方法，通过向患者施用一个或多个化合物。