5-(N-phenylamino)benzo[a]phenazine | 120130-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(N-phenylamino)benzo[a]phenazine
• 英文别名: N-phenylbenzo[a]phenazin-5-amine
• CAS: 120130-62-3
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃
• 分子量: 321.381
• InChiKey: HHHZQMDFGFCVKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  555.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(N-phenylamino)benzo[a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  邻碘氧苯甲酸引发的4-芳硫基1,2-萘醌，4-芳硫基1,2-二乙酰氧基萘和5-芳硫基/ 5-氨基苯并[ a ]吩嗪的一锅法合成

  摘要：

  1,2-萘醌及其衍生物构成了与药物和材料化学相关的重要化合物。结果表明，由邻碘氧苯甲酸介导的2-萘的氧化反应生成的1,2-萘醌可以在同一锅中进行一连串的反应，即氧化，迈克尔加成，还原，乙酰化和环缩合，得到多样4-芳硫基-1,2-萘醌2，4-芳基硫基-1,2- diacetoxynaphthalenes 3，和5-芳硫基/ 5-氨基苯并[一个]吩嗪4中很好的分离产率。多步单锅合成在rt的DMF中顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01105

文献信息

• Synthesis and Optical Properties of Acidochromic Amine-Substituted Benzo[<i>a</i>]phenazines
  作者：Prachi Singh、Abhishek Baheti、K. R. Justin Thomas

  DOI：10.1021/jo200857p

  日期：2011.8.5

  transition between the amine and pyrazine segments and benzo[a]phenazine localized π–π* transitions. Although the absorption spectra of the dyes were not significantly influenced by the nature of the solvents, addition of TFA led to a prominent red-shift in the absorption spectra owing to the protonation at the quinoxaline segment which enhanced the electron-accepting ability. The qualitative trends

  通过使用简单的连续迈克尔型与各种伯胺和仲胺的顺序加成反应以及所得胺取代的缩合反应，由1,2-萘醌合成了一系列新的烷基胺或芳胺取代的苯并[ a ]吩嗪类化合物。 1,2-萘醌与邻苯二胺。它们显示出吸收峰，该吸收峰源于胺和吡嗪链段与苯并[ a]之间的电荷转移跃迁。] phenazine局部化了π–π *跃迁。尽管染料的吸收光谱不受溶剂性质的影响，但由于喹喔啉段的质子化提高了电子接受能力，TFA的加入导致吸收光谱显着的红移。密度泛函理论计算支持了光学性质和酸致变色现象的定性趋势。染料在发射光谱中显示出正溶剂溶变色，表明存在更多极性的激发态。染料的特征还在于源自吡嗪链段的准可逆还原对，其经历了与胺链段的供电子强度相对应的变化。
• Direct access to functional phenazines <i>via</i> oxidative annulation of anilines and <i>o</i>-phenylenediamines with a reusable cobalt catalyst
  作者：Qingqing Liu、Chenggang Ci、He Zhao、Rong Xie、HuanFeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03878a

  日期：——

  (SEO) induced tandem dual C–H amination, we report a mild approach addressing the as-described issue via oxidative annulation of readily available anilines and o-phenylenediamines, which proceeds with a broad substrate scope and good functional group tolerance, directly uses primary amines as C–H aminating agents, employs a reusable nitrogen-doped carbon-supported cobalt nanocatalyst (Co-Nx/NC-800)

  尽管氨基吩嗪具有广泛的应用，但由于原料的可用性有限以及控制合成选择性方面的挑战，仍然缺乏一种能够直接和多样化地获取此类化合物的有效方法。在这里，通过使用单电子氧化 (SEO) 诱导串联双 C-H 胺化的策略，我们报告了一种温和的方法，通过容易获得的苯胺和邻苯二胺的氧化环化来解决上述问题，该方法使用广泛的底物进行范围和良好的官能团耐受性，直接使用伯胺作为C-H胺化剂，采用可重复使用的氮掺杂碳负载钴纳米催化剂（Co-Nx / NC-800）和天然丰富的分子O 2，并表现出出色的步进和原子效率。发达的化学为构建各种难以用常规方法合成的有前途的氨基吩嗪提供了一个实用的平台，并为在可持续多相贱金属催化下进一步开发 SEO 诱导的有价值的转化铺平了道路。
• Electrochemical Oxidative (4 + 2) Cyclization of Anilines and o-Phenylenediamines for the Synthesis of Phenazines
  作者：Peng-Fei Huang、Jia-Le Fu、Ying Peng、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00851

  日期：2024.5.10

  constituents of nitrogen-containing heterocycles, widely exist in functional compounds. Herein, we report an anodic oxidative (4 + 2) cyclization between anilines and o-phenylenediamines for the uniform construction of phenazines in a simple undivided cell. Dual C–H amination followed by oxidation represents an outstanding step and atom efficiency. A sequence of phenazines is produced with excellent functional

  吩嗪类化合物是含氮杂环化合物的重要组成部分，广泛存在于功能化合物中。在此，我们报道了苯胺和邻苯二胺之间的阳极氧化（4 + 2）环化，以在简单的未分割的电池中均匀构建吩嗪。双 C-H 胺化和随后的氧化代表了出色的步骤和原子效率。生产出一系列吩嗪，在室温下具有优异的官能团耐受性。