5-(N,N-diphenylamino)benzo[a]phenazine | 1313514-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(N,N-diphenylamino)benzo[a]phenazine
• 英文别名: N,N-diphenylbenzo[a]phenazin-5-amine
• CAS: 1313514-18-9
• 化学式: C₂₈H₁₉N₃
• 分子量: 397.479
• InChiKey: KQWJCYDJBOOYOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(N,N-diphenylamino)benzo[a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  邻碘氧苯甲酸引发的4-芳硫基1,2-萘醌，4-芳硫基1,2-二乙酰氧基萘和5-芳硫基/ 5-氨基苯并[ a ]吩嗪的一锅法合成

  摘要：

  1,2-萘醌及其衍生物构成了与药物和材料化学相关的重要化合物。结果表明，由邻碘氧苯甲酸介导的2-萘的氧化反应生成的1,2-萘醌可以在同一锅中进行一连串的反应，即氧化，迈克尔加成，还原，乙酰化和环缩合，得到多样4-芳硫基-1,2-萘醌2，4-芳基硫基-1,2- diacetoxynaphthalenes 3，和5-芳硫基/ 5-氨基苯并[一个]吩嗪4中很好的分离产率。多步单锅合成在rt的DMF中顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01105

文献信息

• Synthesis and Optical Properties of Acidochromic Amine-Substituted Benzo[<i>a</i>]phenazines
  作者：Prachi Singh、Abhishek Baheti、K. R. Justin Thomas

  DOI：10.1021/jo200857p

  日期：2011.8.5

  transition between the amine and pyrazine segments and benzo[a]phenazine localized π–π* transitions. Although the absorption spectra of the dyes were not significantly influenced by the nature of the solvents, addition of TFA led to a prominent red-shift in the absorption spectra owing to the protonation at the quinoxaline segment which enhanced the electron-accepting ability. The qualitative trends

  通过使用简单的连续迈克尔型与各种伯胺和仲胺的顺序加成反应以及所得胺取代的缩合反应，由1,2-萘醌合成了一系列新的烷基胺或芳胺取代的苯并[ a ]吩嗪类化合物。 1,2-萘醌与邻苯二胺。它们显示出吸收峰，该吸收峰源于胺和吡嗪链段与苯并[ a]之间的电荷转移跃迁。] phenazine局部化了π–π *跃迁。尽管染料的吸收光谱不受溶剂性质的影响，但由于喹喔啉段的质子化提高了电子接受能力，TFA的加入导致吸收光谱显着的红移。密度泛函理论计算支持了光学性质和酸致变色现象的定性趋势。染料在发射光谱中显示出正溶剂溶变色，表明存在更多极性的激发态。染料的特征还在于源自吡嗪链段的准可逆还原对，其经历了与胺链段的供电子强度相对应的变化。
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Initiated One-Pot Synthesis of 4-Arylthio-1,2-naphthoquinones, 4-Arylthio-1,2-diacetoxynaphthalenes, and 5-Arylthio-/5-Aminobenzo[<i>a</i>]phenazines
  作者：Abhaya Kumar Mishra、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01105

  日期：2016.8.5

  and cyclocondensation, in the same pot to afford diverse 4-arylthio-1,2-naphthoquinones 2, 4-arylthio-1,2-diacetoxynaphthalenes 3, and 5-arylthio-/5-aminobenzo[a]phenazines 4 in very good isolated yields. The multistep single-pot synthesis occurs smoothly in DMF at rt.

  1,2-萘醌及其衍生物构成了与药物和材料化学相关的重要化合物。结果表明，由邻碘氧苯甲酸介导的2-萘的氧化反应生成的1,2-萘醌可以在同一锅中进行一连串的反应，即氧化，迈克尔加成，还原，乙酰化和环缩合，得到多样4-芳硫基-1,2-萘醌2，4-芳基硫基-1,2- diacetoxynaphthalenes 3，和5-芳硫基/ 5-氨基苯并[一个]吩嗪4中很好的分离产率。多步单锅合成在rt的DMF中顺利进行。