3-Ethyl-1,2-naphthalenediol | 89509-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Ethyl-1,2-naphthalenediol
• 英文别名: 3-Ethyl-1,2-naphthoquinone；3-Ethylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 89509-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: APYHGDHWHHPRPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-n-butylcrotyltin 、 3-Ethyl-1,2-naphthalenediol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (2-acetyloxy-4-but-2-enyl-3-ethylnaphthalen-1-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,2-naphthoquinones with allyltrialkyltins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a003
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 盐酸 、 magnesium(II) perchlorate 、 amalgamated zinc 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-Ethyl-1,2-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-和3-烷基-1,2-萘醌的便捷合成

  摘要：

  通过 1,2-萘醌与链烷醛的光致加成反应制备的 3-酰基-1,2-萘二醇用 Fremy's 盐氧化，以良好的收率得到 3-酰基-1,2-萘醌。二醇用汞齐锌还原，然后氧化以中等产率得到 3-烷基-1,2-萘醌。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.623

文献信息

• Annulation reactions leading to naphthalene derivatives. New syntheses of natural 1,2- and 1,4-naphthoquinones
  作者：Eugene Ghera、Yoshua Ben-David

  DOI：10.1021/jo00218a022

  日期：1985.9
• TAKUWA, AKIO;KAI, RYOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 623-625
  作者：TAKUWA, AKIO、KAI, RYOJI

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 1,2-naphthoquinones with allyltrialkyltins
  作者：Akio Takuwa、Yoshinori Naruta、Osamu Soga、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00185a003

  日期：1984.6
• Convenient Synthesis of 3-Acyl- and 3-Alkyl-1,2-naphthoquinones
  作者：Akio Takuwa、Ryoji Kai

  DOI：10.1246/bcsj.63.623

  日期：1990.2

  3-Acyl-1,2-naphthalenediols prepared by the photoinduced addition reaction of 1,2-naphthoquinone with alkanals were oxidized with Fremy’s salt to give 3-acyl-1,2-naphthoquinones in good yields. The diols were reduced with amalgamated zinc, followed by oxidation to afford 3-alkyl-1,2-naphthoquinones in moderate yields.

  通过 1,2-萘醌与链烷醛的光致加成反应制备的 3-酰基-1,2-萘二醇用 Fremy's 盐氧化，以良好的收率得到 3-酰基-1,2-萘醌。二醇用汞齐锌还原，然后氧化以中等产率得到 3-烷基-1,2-萘醌。