[(Chloro-bis-trimethylsilanyl-methyl)-dimethyl-silanyl]-benzene | 115764-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(Chloro-bis-trimethylsilanyl-methyl)-dimethyl-silanyl]-benzene
• 英文别名: [Chloro-bis(trimethylsilyl)methyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 115764-86-8
• 化学式: C₁₅H₂₉ClSi₃
• 分子量: 329.105
• InChiKey: CNOJQICIQLTTKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Chloro-bis-trimethylsilanyl-methyl)-dimethyl-silanyl]-benzene 在 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 dimethylphenyl[bis(trimethylsilyl)methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  通过硅阳离子进行1,3-苯基的迁移

  摘要：

  已显示（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiEt 2 l）与AgBF 4在Et 2 O中反应。未重排的（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiEt 2 F）与重排的（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 F）（SiEt 2 Ph）的比例为2：3 。该反应被认为是通过Ph桥联阳离子（II）进行的。

  DOI：

  10.1039/c39870001461
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 氢氟酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 [(Chloro-bis-trimethylsilanyl-methyl)-dimethyl-silanyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  碘化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 C 6 H 4 Y）（SiMe 2 I）及其相关化合物的制备

  摘要：

  （a）碘化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 C 6 H 4 Y）（SiMe 2 I）的制备（Y = H，p -OMe，p -Me，p -Cl，m -CF 3），通过相应的氢化物；（b）X = F，O 2 CCF 3，O 2 CCH 3，OMe，N 3，NCS和Cl的化合物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiMe 2 X）；（c）碘化物（p-MeC 6 H 4）3 CSiMe 2予描述。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)88026-3

文献信息

• Reactions of sterically hindered organozinc and organocadmium compounds containing functional silicon centres. Crystal structures of Zn[C(SiMe3)2(SiMe2OCOCF3)]2 and Cd[C(SiMe3)2(SiMe2OMe)]2
  作者：Salih S. Al-Juaid、Colin Eaborn、Abraha Habtemariam、Peter B. Hitchcock、J.David Smith

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83430-p

  日期：1992.8

  The compound (Me3Si)2CCl2 was converted by treatment with BuLi/Et2O/THF and then with Me2HSiCl into (Me3Si2)CCl(SiMe2H). Further lithiation with BuLi gave LiC(SiMe3)2(SiMe2H), which reacted with ZnBr2 to yield Zn[C(SiMe3)2(SiMe2H)]2. Thence, several new organozinc compounds Zn[C(SiMe3)2(SiMe2X)]2, with X  Cl, Br, I, F, OH, OMe, O2CCF3, O2CH, or NCS, were obtained by substitutions at silicon without

  通过用BuLi / Et 2 O / THF处理，然后用Me 2 HSiCl处理，将化合物（Me 3 Si）2 CCl 2转化为（Me 3 Si 2）CCl（SiMe 2 H）。用BuLi进一步锂化得到LiC（SiMe 3）2（SiMe 2 H），其与ZnBr 2反应产生Zn [C（SiMe 3）2（SiMe 2 H）] 2。因此，几种新的有机锌化合物Zn [C（SiMe 3）2（SiMe 2 X）] 2通过在硅上取代而不裂解ZnC键获得具有XCl，Br，I，F，OH，OMe，O 2 CCF 3，O 2 CH或NCS的化合物。类似地获得了具有X，H，OMe和Ph的化合物Cd [C（SiMe 3）2（SiMe 2 X）] 2，但是随后在Si处的取代伴随有在Cd处的反应。三氟乙酰基衍生物Zn [C（SiMe 3）2（SiMe 2 OCOCF 3）] 2的晶体结构表明，该分子是中心对称的，与O
• Reaction of (Me₃Si)₂C(SiMe₂Ph)(SiEt₂I) with AgBF₄. 1,3-Migration of the phenyl group
  作者：Colin Eaborn、Paul D. Lickiss、Sabah T. Najim、Włodzimierz A. Stańczyk

  DOI：10.1039/p29930000059

  日期：——

  (Me3Si)2C(SiMe2Ph)(SiEt2I) with AgBF4 in Et2O has been shown to give a ca. 2:3 ratio of the unrearranged (Me3Si)2C (SiMe2Ph)(SiEt2F) and the rearranged (Me3Si)2C (SiEt2Ph)(SiMe2F). The reaction is thought to proceed via a cation, II, in which there is a 1,3-phenyl bridge between silicon atoms. Reaction of the organolithium reagent (Me3Si)2C(SiMe2Ph)Li, R′Li, with Me2SiHCl, Et2SiHCl, Et2SiF2 and Et2SiCl2 gives the products

  已显示（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiEt 2 I）与AgBF 4在Et 2 O中的反应得到大约1 。未重排的（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiEt 2 F）与重排的（Me 3 Si）2 C（SiEt 2 Ph）（SiMe 2 F）之比为2：3 。该反应被认为是通过阳离子II进行的，其中在硅原子之间存在1，3-苯基桥。有机锂试剂（Me 3 Si）2的反应C（SiMe 2 Ph）Li，R'Li和Me 2 SiHCl，Et 2 SiHCl，Et 2 SiF 2和Et 2 SiCl 2产生产物R'SiMe 2 H，R'SiEt 2 H，R'SiEt 2 F和R'SiEt 2 Cl。
• Anchimeric assistance by γ-aryl groups in solvolysis of organosilicon iodides. Some remarkably large remote substituent effects
  作者：Colin Eaborn、Karen L. Jones、Paul D. Lickiss

  DOI：10.1039/c39890000595

  日期：——

  The very large spread of rates in reactions of the iodides (Me3Si)2C(SiMe2C6H4X)(SiMe2l)(X =p-OMe, p-Me, H, p-Cl, or m-CF3) with (CF3)2CHOH and CF3CH2OH (the compound with X =p-OMe is 1.9 × 105 and 6.5 × 104 times, respectively, as reactive as that with X =m-CF3) is attributed to nucleophilic assistance by the aryl group to the leaving of the I– ion.

  碘化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 C 6 H 4 X）（SiMe 2 l）（X = p -OMe，p -Me，H，p -Cl或米-CF 3）和（CF 3）2 CHOH和CF 3 CH 2 OH（在与X =化合物p -OMe是1.9×10 5和6.5×10 4倍，分别作为作为与X =反应米- CF 3）由芳基归因于亲核援助到I的离去-离子。
• 1,3-Migration of a phenyl group in the conversion of (Me3Si)2(PhMe2Si)CSiMePhX into (Me3Si)2(Ph2MeSi)CSiMe2Y species
  作者：Colin Eaborn、Anna Kowalewska、Wlodzimierz Stanczyk

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00697-9

  日期：1998.6

  which the anchimerically-assisted departure of X− gives the Ph-bridged cation [(Me3Si)2MePh]+ which is attacked by the nucleophile at the less hindered centre bearing two Me groups rather than that bearing one Me and one Ph group, with the outcome determined by kinetic rather than thermodynamic factors. Both (Me3Si)2(Ph2MeSi)CSiMe2Br and its isomer (Me3Si)2(PhMe2Si)CSiMePhBr react with AgBF4 in CH2Cl2

  发现（Me 3 Si）2（PhMe 2 Si）CSiMePhX类型的化合物与亲电试剂反应生成非常主要的重排产物（Me 3 Si）2（Ph 2 MeSi）CSiMe 2 Y处境不利，可以在一个机构而言，其中X的anchimerically辅助出发合理化-使PH-桥接阳离子[（ME 3 Si）的2麦菲] +它在受阻较轻的中心由带有两个Me基团的亲核试剂攻击，而不是由带有一个Me和一个Ph基团的亲核试剂攻击，其结果由动力学而非热力学因素决定。（Me 3 Si）2（Ph 2 MeSi）CSiMe 2 Br及其异构体（Me 3 Si）2（PhMe 2 Si）CSiMePhBr均与AgBF 4在CH 2 Cl 2或Et 2 O中反应，得到95％以上的氟化物（Me 3 Si）2（Ph 2 MeSi）CSiMe 2 F.溴化物（Me 3 Si）2的反应（PhMe中2 Si）的CSiMePhBr用的AgO 2
• EABORN, COLIN;LICKISS, PAUL D.;NAJIM, SABAH T.;STANCZYK, WLODZIMIERZ A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1461-1462
  作者：EABORN, COLIN、LICKISS, PAUL D.、NAJIM, SABAH T.、STANCZYK, WLODZIMIERZ A.

  DOI：——

  日期：——