2-bromo-9H-xanthene | 54313-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-bromo-9H-xanthene
• CAS: 54313-98-3
• 化学式: C₁₃H₉BrO
• 分子量: 261.118
• InChiKey: MRRXBIOFCGUXQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9H-xanthene 在 亚碘酰苯 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-溴-9h-占吨醇-9-酮
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂的配体转移反应对氧杂蒽的苄基氧化和功能化

  摘要：

  描述了使用碘代苯、（磺酰亚氨基）碘苯和二芳基碘鎓 (III) 盐在室温下进行苄基氧化、酰胺化和前所未有的杂芳基化，用于呫吨分子的直接 Csp3-H 官能化。本研究表明，高价碘试剂可作为基于自由基和 SET 氧化过程的多功能呫吨 Csp3-H 转化的统一合成工具。庆祝杂环化合物第 100 期特刊 引言 呫吨及其衍生物是一类独特的杂环化合物，具有广泛的生物活性，可作为有机功能材料，如染料和 pH 响应荧光化合物。1 在这方面，呫吨的苄基官能化是提供分子结构多样性的重要途径。 2 从呫吨合成这些化合物有时通过苄基氧化产物，即呫吨酮作为中间体逐步进行。 3,4 在此外，近年来新出现了几种可以在呫吨 9-H 位置直接安装特定亲核试剂 5,6 和芳香分子 7 的氧化 Csp3-H 官能化策略，用于合成途径。高价碘试剂，例如碘代苯 (PhIO)、二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 和 [二(三氟乙酸苯碘)

  DOI：

  10.3987/com-19-14139
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 indium(III) triflate 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-bromo-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  氧化铜催化下用亚硫酸钠直接 C(sp3)-H 磺酰化呫吨衍生物

  摘要：

  通过使用易于获得的 CuCl/DDQ 催化剂体系，我们在此报告了使用无味亚磺酸钠对呫吨衍生物进行直接 C(sp 3 )-H 磺酰化。各种 9 H-呫吨、噻吨和 9,10-二氢吖啶通过自由基/自由基交叉偶联过程有效转化为所需的苄基磺酰基产物，具有底物范围广、操作简单、官能团兼容性好等优点，和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100767

文献信息

• Catalyst-free direct C(sp³)–H sulfenylation of xanthene derivatives using air as the oxidant
  作者：Qian Chen、Guodian Yu、Xiaofeng Wang、Yingcong Ou、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8gc03898h

  日期：——

  A catalyst-free direct C(sp3)–H sulfenylation has been achieved via the autoxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) between xanthene derivatives and thiophenols in ethanol using air as the sole oxidant at room temperature. This simple and efficient method provides straightforward access to 9-sulfenylated xanthenes, 9,10-dihydroacridines and thioxanthene with good functional group compatibility

  通过在室温下使用空气作为唯一氧化剂，通过x吨衍生物与乙醇中的硫酚之间的自氧化交叉脱氢偶联（CDC），实现了无催化剂的直接C（sp 3）-H亚磺酰基化。这种简单而有效的方法可直接获得具有良好官能团相容性的9-亚磺化黄嘌呤，9,10-二氢ac啶和噻吨蒽。
• Double Cu‐Catalyzed Direct Csp³−H Azidation/CuAAC Reaction: A Direct Approach towards Demanding Triazole Conjugates
  作者：Tobias Brandhofer、Aysegül Özdemir、Andrea Gini、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201806288

  日期：2019.3.15

  The first one‐pot procedure for the double copper(I)‐catalyzed oxidative Csp3−H azidation–CuAAC process, implying unstable azide intermediates and easy‐to‐remove reagents under water‐tolerant conditions, is presented. The combination of tert‐butyl hydroperoxide as oxidant and TMSN3 as azide source for the C−H bond azidation, which produces harmless side‐products such as tBuOH and H2O, probed to be

  介绍了双铜（I）催化的氧化性Csp 3 -H叠氮化-CuAAC工艺的第一个单锅法，这暗示了不稳定的叠氮化物中间体和在耐水条件下易于去除的试剂。的组合叔丁基过氧化氢作为氧化剂和TMSN 3为叠氮化物源为C-H键叠氮化，产生无害的副产物如吨丁醇和H 2O，表示与以下的环加成步骤完全兼容。然后可以通过萃取或简单的结晶直接以较高的总收率直接获得高要求的1,2,3-三唑，从而避免了色谱纯化。炔烃的成功反应也突显了这种方法的潜力，这些炔烃呈现出令人感兴趣的复杂生物部分，例如，基于生物素，DNA碱基或金鸡纳生物碱单元。
• Visible-Light-Induced Aerobic Oxidation of Benzylic C(sp3)–H of Alkylarenes Promoted by DDQ, tert-Butyl Nitrite, and Acetic Acid
  作者：Zhenlu Shen、Decheng Pan、Yiqing Wang、Meichao Li、Xinquan Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1610678

  日期：2019.1

  photocatalytic aerobic oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds proceeded in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, tert-butyl nitrite, and acetic acid. Advantages of this aerobic oxidation method include its relatively mild conditions, the use of visible-light irradiation instead of conventional thermal methods, the use of a low catalyst loading, and the ability to oxidize a range of alkyl­arenes

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、亚硝酸叔丁酯和乙酸存在下，苄基 C(sp3)-H 键的可见光光催化有氧氧化进行。这种有氧氧化方法的优点包括其条件相对温和、使用可见光照射代替传统的热方法、使用低催化剂负载以及能够氧化一系列烷基芳烃，包括呫吨、噻吨和 9 ,10-二氢吖啶，以极好的收率生成相应的酮。
• 一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111057037B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种氧杂蒽酮类化合物的紫外光促进合成方法，以氧杂蒽类化合物为反应底物，空气中的氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，常温并在380～385nm紫外光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的氧杂蒽酮类化合物。本发明所述的合成方法，以光照反应替代了传统的加热反应，可节约能源；不使用任何催化剂。
• Electrochemically Mediated Direct C( <i>sp</i> ³ )−H Sulfonylation of Xanthene Derivatives
  作者：Wan‐Jie Wei、Yu‐Jing Zhong、Yu‐Feng Feng、Lei Gao、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan、Xian‐Li Ma、Zu‐Yu Mo

  DOI：10.1002/adsc.202101289

  日期：2022.2.15

  The construction of C(sp3)-sulfonyl bonds through direct sulfonylation of C(sp3)−H bond presents a number of challenges, so an electrochemical oxidation-induced direct sulfonylation of the xanthene C(sp3)−H bond was developed. Significant advantages of this method are high atom efficiency, functional group tolerance, transition metal- and oxidant-free conditions. The in vitro cytotoxicity of all product

  通过 C( sp 3 )-H 键的直接磺酰化构建 C( sp 3 )-磺酰基键存在许多挑战，因此开发了电化学氧化诱导的呫吨 C( sp 3 )-H 键的直接磺酰化. 该方法的显着优点是原子效率高、官能团耐受性高、无过渡金属和无氧化剂条件。所有产品的体外细胞毒性均通过 MTT 试验对人类癌细胞系进行评估。结果表明，大部分化合物3da和3af对肿瘤细胞系具有良好的抑制活性。