8-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one | 63786-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• 英文别名: 8-Methylindeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
• CAS: 63786-65-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: WJVOOSKYBKCEBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  461.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8’-methyl-1-(phenylamino)spiro[azetidine-2,11’-indeno[1,2-b]quinoxalin]-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺喹喔啉-β-内酰胺基杂环化合物的合成方法：光谱表征、SAR、药代动力学和生物分子相互作用研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列螺喹喔啉-β-内酰胺基杂环化合物（QL 1 – QL 21），并通过1 H-NMR、LC-MS、FT-IR 光谱和元素分析等光谱技术进行了表征。通过紫外可见光谱、粘度测量和分子对接研究评估了化合物与小牛胸腺-DNA 之间的结合模式和结合强度。这些化合物通过部分嵌入模式与 DNA 结合。在吸收滴定实验中，所有合成化合物的K b值均在0.24–0.64 × 10 5 M -1范围内。通过吸收滴定实验评估了所有合成化合物的蛋白质结合研究，并且K所有化合物的b值范围为0.030–1.571 × 10 4 M -1。针对两种革兰氏 (+ve) 和三种革兰氏 (-ve) 细菌筛选了这些化合物的抗菌活性。所有合成化合物的 MIC 值均为 95–255 µM。合成化合物 (QL 1–QL 21) 的LC 50值（细胞毒性）在 4.00–12.89 µg/mL 范围内。ADME 研究是使用在线平台

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2086176
• 作为产物：
  描述：

  9-methylbenzo[a]phenazine-5,6-dione 7-oxide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到8-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]吩嗪-5,6-二酮7-氧化物与甲醇碱和吡咯烷的反应活性

  摘要：

  当用甲醇碱，苯并[处理а ]吩嗪-5,6-二酮-7-氧化物转化成11 Н -茚并[1,2- b ]喹喔啉11酮，而11-羟基-11-（吡咯烷-1-羰基）-11 Н -茚并[1,2- b ]喹喔啉10氧化物形成在与吡咯烷治疗。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1676-7

文献信息

• Nanomagnetically modified thioglycolic acid (γ‐Fe₂O₃@SiO₂‐SCH₂CO₂H): Efficient and reusable green catalyst for the one‐pot domino synthesis of spiro[benzo[<i>a</i>]benzo[6,7]chromeno[2,3‐<i>c</i>]phenazine] and benzo[<i>a</i>]benzo[6,7]chromeno[2,3‐<i>c</i>]phenazines
  作者：Sajjad Abbasi Pour、Afshin Yazdani‐Elah‐Abadi、Mojgan Afradi

  DOI：10.1002/aoc.3791

  日期：2017.11

  Superparamagnetic nanoparticles of modified thioglycolic acid (γ‐Fe2O3@SiO2‐SCH2CO2H) represent a new, efficient and green catalyst for the one‐pot synthesis of novel spiro[benzo[a]benzo[6,7]chromeno[2,3‐c]phenazine] derivatives via domino Knoevenagel–Michael–cyclization reaction of 2‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione, benzene‐1,2‐diamines, ninhydrin and isatin. This novel magnetic organocatalyst was easily

  改性巯基乙酸（γ-铁的顺磁纳米颗粒2 ö 3 @SiO 2 -SCH 2 CO 2 2H）代表用于一锅合成新颖螺〔苯并[一种新的，有效的和绿色的催化剂一]苯并[6,7 ] chromeno [2,3‐ c[吩嗪]衍生物通过2-羟基萘-1,4-二酮，苯1,2-二胺，茚三酮和靛红的多米诺Knoevenagel–Michael–环化反应而生成。通过使用外部磁体的磁倾析，可以容易地从反应混合物中分离出这种新型的磁性有机催化剂，并且可以重复使用至少六次而不会显着降低其活性。使用各种技术对催化剂进行了充分表征。该方法也成功地用于合成苯并[ a ]苯并[6,7]色酚[2,3- c ]吩嗪。
• Synthesis and characterization of acetic acid functionalized poly (4-vinylpyridinium) salt as new catalyst for the synthesis of spiropyran derivatives and their biological activity
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Ehsan Noroozizadeh、Mahmoud Zarei、Roya Karamian、Mostafa Asadbegy

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.011

  日期：2016.12

  Abstract Acetic acid functionalized poly(4-vinylpyridinium) bromide (APVPB), as a new and heterogeneous catalyst, was designed and successfully tested on the synthesis of 2-aminospiro[indoline-3,4ʹpyran]-2-one and spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4-pyran]-2ʹ-amine derivatives. Also, infrared spectroscopy (FT-IR), thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric (DTG), scanning

  摘要 醋酸功能化聚（4-乙烯基吡啶）溴化物（APVPB）作为一种新型的非均相催化剂，设计并成功用于合成2-氨基螺[indoline-3,4ʹpyran]-2-one和螺[indeno[ 1,2-b]quinoxaline-11,4-pyran]-2ʹ-胺衍生物。此外，红外光谱（FT-IR）、热重分析（TGA）、差热重重（DTG）、扫描电子显微镜（SEM）、X射线衍射分析（XRD）和能量色散X射线分析（EDX）该催化剂已在所提出的工作中进行了研究。将制备的螺吡喃溶解在DMSO中，通过DPPH自由基清除试验和对尖孢镰刀菌的抗真菌活性进行抗氧化活性筛选。结果表明，合成的螺吡喃具有很强的抗氧化活性（IC50；0.161 ± 0.009 to 1. 509 ± 0.007 mg/ml）和对尖孢镰刀菌的良好抑制活性（在 500 ppm 浓度下为 65.8 ± 1.4% 至 88.3 ± 2.2%，在 1000
• Design, synthesis and antitumor activity of non-camptothecin topoisomerase I inhibitors
  作者：Chao Zhang、Shasha Li、Liyan Ji、Shan Liu、Zhongjun Li、Shuchun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.042

  日期：2015.10

  Three groups of non-camptothecin compounds with four to five fused rings have been designed and synthesized. Their in vitro anti-proliferative activity has been evaluated with five different cancer cell lines (HCT116, PC3, U87MG, HepG2, SK-OV-3). Compounds B-2 and B-3 showed the most potent cell growth inhibition with IC50 of 169 nM and 325 nM against U87MG cell line correspondingly.

  已经设计并合成了三组具有四个至五个稠合环的非喜树碱化合物。已经用五种不同的癌细胞系（HCT116，PC3，U87MG，HepG2，SK-OV-3）评估了它们的体外抗增殖活性。化合物B-2和B-3对U87MG细胞系的生长抑制作用最强，IC50分别为169 nM和325 nM。
• A synthesis of spirofuran-indenoquinoxalines via isocyanid-based one-pot four-component reaction
  作者：Nahid Sabouri、Gholam Hossein Mahdavinia、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.03.015

  日期：2016.7

  Abstract A simple and versatile procedure for the combinatorial synthesis of ( Z )-dialkyl-5-(alkylimino)-5 H -spiro[furan-2,11′-indeno[1,2- b ]quinoxaline]-3,4-dicarboxylates via the catalyst-free one-pot four-component reaction of ninhydrin, benzene-1,2-diamines, dialkyl acetylenedicarboxylates and isocyanides is described.

  摘要（Z）-二烷基-5-（烷基亚氨基）-5 H-螺[呋喃-2,11'-茚并[1,2-b]喹喔啉] -3,4-的简单通用方法描述了通过茚三酮，苯-1,2-二胺，乙炔二羧酸二烷基酯和异氰酸酯的无催化剂一锅四组分反应制备二羧酸二羧酸酯。
• An efficient domino one-pot synthesis of novel spirofuran-indenoquinoxalines by vinyltriphenylphosphonium salts
  作者：Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou、Razieh Mohebat、Reza Heydari

  DOI：10.1007/s12039-017-1292-4

  日期：2017.6

  AbstractA simple and convenient multi-component domino reaction has been described for the synthesis of novel spirofuran-indenoquinoxaline derivatives. Products were obtained by a three-component condensation reaction between ninhydrin, aromatic 1,2-diamines and dialkyl ethynedicarboxylates in the presence of a catalytic amount of triphenylphosphine in \(\hbox CH}_2}\hbox Cl}_2}\) at ambient temperature

  摘要已经描述了用于合成新型螺呋喃-茚并喹喔啉衍生物的简单和方便的多组分多米诺反应。在催化量的三苯基膦存在下，在茚三酮，芳香族1,2-二胺和乙炔二羧酸二烷基酯之间通过三组分缩合反应获得产物。（\ hbox CH} _ 2} \ hbox Cl} _ 2} \）在室温下以优异的产率。这种一锅法可在生物学和药理学上产生重要的杂环，并在一次操作中形成五个新键（一个C–C，两个C = N和两个C–O）和两个新的环。 图形概要