(1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-octahydroindolizine | 96648-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-octahydroindolizine
• 英文别名: (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine；(1S,2R,8S,8aR)-octahydroindolizine-1,2,8-triol；(-)-8-epi-D-swainsonine；(-)-8a-epi-swainsonine；(-)-8-epi-swainsonine；(-)-8-episwainsonine；(1S,2R,8S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2,8-triol
• CAS: 96648-51-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: FXUAIOOAOAVCGD-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-octahydroindolizine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-triacetoxyindolizine
  参考文献：
  名称：

  从反式-4-羟基-L-脯氨酸对映体和立体选择性合成多羟基化吡咯烷和吲哚并立定。

  摘要：

  我们从4-羟基-L-脯氨酸开始开发了一种多羟基化的吡咯烷和吲哚并立苷糖苷酶抑制剂的简短，有效和立体选择性的合成方法。N-Pf-4-氧代脯氨酸烯醇的区域和立体选择性羟基化以及所得酮醇的立体选择性还原使我们能够引入目标化合物中存在的顺式二醇。通过还原取代的脯氨酸的酯基或通过有机锂或有机镁试剂与相同基团的反应，然后立体选择性地还原所得的酮，来引入完成目标化合物合成所需的不同侧链。如此获得的醇经氢解得到所需吡咯烷糖苷酶抑制剂的盐酸盐，分九步获得，总收率超过50％。也使用该方法制备了吲哚唑烷糖苷酶抑制剂8-表-swainsonine。

  DOI：

  10.1021/jo9604245
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 钯 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  3,6-dideoxy-3,6-imino-1,2-o-isopropylidene-α-d-glucofuranose as a divergent intermediate for the synthesis of hydroxylated pyrrolidines; synthesis of 1,4 dideoxy-1,4-imino-l-gulitol, 1,4-dideoxy-i,4-imino-d-lyxitol, 2S,3S,4R-3,4-dihydroxyproline and (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine [8-epi swainsonine]. X-ray crystal structure of (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-5-oxo octahydroindolizine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86851-4

文献信息

• SYNTHESIS OF TWO STEREOISOMERS OF SWAINSONINE
  作者：Nobuyoshi Yasuda、Hideo Tsutsumi、Takao Takaya

  DOI：10.1246/cl.1985.31

  日期：1985.1.5

  Two stereoisomers of swainsonine, (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine and the corresponding (1S,2R,8S,8aR) derivative, were synthesized from D-glucose via one step cyclization to the 5-oxo-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine derivative.

  从 D-葡萄糖通过一步环化至 5- 氨基丁酸，合成了苦豆素的两种立体异构体 (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-三羟基八氢茚茚和相应的 (1S,2R,8S,8aR) 衍生物。 oxo-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 衍生物。
• De novo asymmetric syntheses of d-, l- and 8-epi-d-swainsonine
  作者：Haibing Guo、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.109

  日期：2008.1

  A highly enantioselective and stereocontrolled approach to d-, l- and 8-epi-d-swainsonine has been developed from achiral furan and γ-butyrolactone. A one-pot hydrogenolysis of both azide and benzyl ether followed by an intramolecular reductive amination has been employed as key step to establish the indolizidine ring system. The absolute stereochemistry was installed by the Noyori reduction and the

  从非手性呋喃和 γ-丁内酯开发了一种高度对映选择性和立体控制的方法来制备 d-、l- 和 8-表-d-苦马豆素。叠氮化物和苄基醚的一锅氢解，然后进行分子内还原胺化，已被用作建立吲哚里西啶环体系的关键步骤。通过 Noyori 还原建立绝对立体化学，通过使用几种高度非对映选择性钯催化糖基化、Luche 还原、二羟基化和钯催化叠氮烯丙基化反应建立相对立体化学。这种实用方法通过 13 个步骤提供了数克量的吲哚里西啶天然产物 d-苦马豆素，总产率为 25%。
• SYNTHESIS OF (-) -SWAINSONINE AND OPTICALLY ACTIVE 3, 4-DIHYDROXY-2-HYDROXYMETHYLPYRROLIDINES
  作者：Nobuo Ikota、Akira Hanaki

  DOI：10.1248/cpb.35.2140

  日期：——

  (-) -Swainsonine, (2R, 3S, 4R) -and (2R, 3R, 4R) -3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine (2 and 3) were synthesized stereoselectively starting from (R) -and (S) -glutamic acid derivatives, respectively.

  (-)-岩白菜素、(2R, 3S, 4R) -和 (2R, 3R, 4R) -3，4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷（2 和 3）分别从 (R) -和 (S) -谷氨酸衍生物开始立体选择性合成。
• Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.
  作者：Nobuo IKOTA、Akira HANAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2712

  日期：——

  (-)-Swainsonine (1) and (-)-8-epi-swainsonine were synthesized from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives. (2R, 3S, 4R)-3, 4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrolidine derivatives (9a and 9b) were prepared by cis-dihydroxylation of α, β-unsaturated compounds 6, 10 and 15 with OsO4 as the key reaction. The diastereoselective allylation of the aldehydes 18 derived from 9a and 9g, followed by cyclization, gave 1 and (-)-8-epi-swainsonine.

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。
• Stereoselective synthesis of (−)-8-epi-swainsonine starting with a chiral aziridine
  作者：Baeck Kyoung Lee、Hwan Geun Choi、Eun Joo Roh、Won Koo Lee、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.087

  日期：2013.2

  An efficient synthesis of (−)-8-epi-swainsonine, starting from a commercially available 1-(R)-α-methylbenzylaziridine-2-methanol, was developed. The synthetic route utilizes stereocontrolled Sharpless asymmetric dihydroxylation governed by AD-mix-β followed by an aziridine ring opening-cyclization sequence to generate the five membered N-heterocyclic ring system present in the bicyclic target. A subsequent

  从可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇开始，开发了一种有效合成（-）-8- Epi- swainsonine的方法。合成路线利用立体控制的Sharpless不对称二羟基化反应（由AD-mix-β控制），然后由氮丙啶开环环化序列生成双环靶标中存在的五元N-杂环系统。随后进行的立体选择性烯丙基化和哌啶环形成环化产生了一种前体，该前体被转化为（-）-8- Epi- swainsonine。