tert-butyl 1-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate | 1353545-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 1-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 1-(3-methyl-1,2,4-oxadiazole-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-carboxylate
• CAS: 1353545-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 265.312
• InChiKey: HOZRXBPCEJWJLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到5-(3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-yl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COGNITION ENHANCING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF TREATING
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS AMÉLIORANT LA COGNITION, MÉTHODES DE PRÉPARATION ET MÉTHODES DE TRAITEMENT

  摘要：

  该发明通常涉及对可用于刺激肌碱受体和治疗认知障碍的肌碱激动剂。本文披露的肌碱激动剂包括噁唑二唑衍生物组合物及其制剂。还提供了合成噁唑二唑化合物的方法。本公开还涉及部分用于增强诸如人类等受试者认知功能的组合物。该组合物包括肌碱激动剂或其药学适宜形式。本公开还涉及通过给予这种组合物来治疗动物如人类的方法。

  公开号：

  WO2012033956A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 tert-butyl 1-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COGNITION ENHANCING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF TREATING
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS AMÉLIORANT LA COGNITION, MÉTHODES DE PRÉPARATION ET MÉTHODES DE TRAITEMENT

  摘要：

  该发明通常涉及对可用于刺激肌碱受体和治疗认知障碍的肌碱激动剂。本文披露的肌碱激动剂包括噁唑二唑衍生物组合物及其制剂。还提供了合成噁唑二唑化合物的方法。本公开还涉及部分用于增强诸如人类等受试者认知功能的组合物。该组合物包括肌碱激动剂或其药学适宜形式。本公开还涉及通过给予这种组合物来治疗动物如人类的方法。

  公开号：

  WO2012033956A1

文献信息

• [EN] PHENYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-METHANONES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] PHÉNYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-MÉTHANONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013017657A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present inventions relates to substituted phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl- methanones of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as herein described or salts thereof, preferably pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various conditions such as conditions concerning positive and negative symptoms of schizophrenia as well as cognitive impairments associated with schizophrenia, Alzheimers Disease and other neurological and psychiatric disorders. The compounds of the invention show glycine transporter-1 (GlyT1) inhibiting properties.

  本发明涉及通式（I）所示的取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述或其盐，优选为其药学上可接受的盐。本发明还涉及所述化合物的制备，包含符合通式（I）的化合物的药物组合物，以及利用所述化合物治疗各种疾病的用途，如涉及精神分裂症的阳性和阴性症状以及与精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经和精神障碍相关的认知障碍。本发明的化合物显示甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制性能。
• Phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones and the use thereof as medicament
  申请人：GIOVANNINI Riccardo

  公开号：US20130197011A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Substituted phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones which are glycine transporter-1 (GlyT1) inhibitors. These are useful for the treatment of schizophrenia, Alzheimer's Disease and other neurological and psychiatric disorders.

  取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮是甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制剂。这些化合物对治疗精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经系统和精神疾病有用。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR COGNITION-ENHANCEMENT, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF TREATING<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'AMÉLIORATION DE LA COGNITION, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：MITHRIDION INC

  公开号：WO2011085406A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Disclosed are muscarinic agonist compounds including oxadiazole derivatives, compositions and preparations thereof. Also disclosed are methods of synthesizing such oxadiazole compounds. Further disclosed are methods for treating a subject with said muscarinic agonists or a pharmaceutically suitable form thereof to enhance cognitive function.

  揭示了包括噻唑二唑衍生物在内的肌碱激动剂化合物，以及其组合物和制剂。还揭示了合成这种噻唑二唑化合物的方法。进一步揭示了使用这些肌碱激动剂或其药学适宜形式来增强认知功能的治疗方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR COGNITION-ENHANCEMENT, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF TREATING
  申请人：Hendrickson Michael L.

  公开号：US20110263613A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed are muscarinic agonist compounds including oxadiazole derivatives, compositions and preparations thereof. Also disclosed are methods of synthesizing such oxadiazole compounds. Further disclosed are methods for treating a subject with said muscarinic agonists or a pharmaceutically suitable form thereof to enhance cognitive function.

  本发明涉及包括氧代噻唑衍生物的肌肉型受体激动剂化合物，以及其组成物和制备方法。本发明还涉及合成此类氧代噻唑化合物的方法。进一步揭示了使用所述肌肉型受体激动剂或其药学适宜形式治疗受试者以增强认知功能的方法。
• Cognition Enhancing Compounds and Compositions, Methods of Making, and Methods of Treating
  申请人：Mithridion, Inc.

  公开号：US20130274299A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention relates generally to muscarinic agonists, which are useful for stimulating muscarine receptors, and treating cognitive disorders. Included among the muscarinic agonists disclosed herein are oxadiazole derivatives, compositions, and preparations thereof. Methods of synthesizing oxadiazole compounds also are provided. This disclosure also relates in part to compositions for enhancing cognitive function in subjects such as humans, the compositions comprising a muscarinic agonist or a pharmaceutically suitable form thereof. This disclosure relates in part to methods of treating animals such as humans by administering such compositions.

  本发明涉及肌肉碱受体激动剂，其可用于刺激肌肉碱受体和治疗认知障碍。本文所披露的肌肉碱受体激动剂包括噁唑烷衍生物、组合物及其制备。还提供了合成噁唑烷化合物的方法。本公开还涉及用于增强人类等受试者认知功能的组合物，该组合物包括肌肉碱受体激动剂或其药学适宜形式。本公开还涉及通过给予该类组合物治疗动物，如人类的方法。