3-[(E)-but-1-enyl]-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione | 29366-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(E)-but-1-enyl]-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(1-n-butenyl)-1,4-naphthoquinone；2-hydroxy-3-buten-1-yl-1,4-naphthoquinone；2-hydroxy-3-butenyl-[1,4]naphthoquinone；2-hydroxy-3-butenyl-1,4-naphthoquinone；2-but-1-enyl-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone of 107 degree；2-But-1-enyl-3-hydroxy-[1,4]naphthochinon vom 107grad
• CAS: 29366-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: PXDFIBXGVZQARF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-but-1-enyl]-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-乙酰基呋喃并-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Ferreira, V. F.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1061 - 1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基-1,4-萘醌 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-[(E)-but-1-enyl]-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01298a030

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of a Series of 3-Alkenyl-2-Hydroxy1,4-Naphthoquinones Obtained by an Efficient Knoevenagel Condensation
  作者：Cibelle David、Antonio Lins、Tania Silva、Júlia Campos、Teresinha Silva、Gardenia Militão、Celso Camara

  DOI：10.21577/0103-5053.20180146

  日期：——

  A modified and efficient Knoevenagel condensation procedure was developed to synthesize the title compounds using β-alanine and acetic acid as catalysts, showing good to excellent yields. We used lawsone with suitable aliphatic aldehydes including isobutyraldehyde, 3-methylbutyraldehyde, 2-ethylbutyraldehyde, phenylacetaldehyde, 2-phenyl-propionaldehyde, among others. These compounds were submitted

  开发了一种改进的有效的Knoevenagel缩合方法，以β-丙氨酸和乙酸为催化剂合成标题化合物，显示出良好或优异的收率。我们使用了具有适当脂族醛的Lawsone，其中脂族醛包括异丁醛，3-甲基丁醛，2-乙基丁醛，苯基乙醛，2-苯基丙醛等。这些化合物针对三种肿瘤细胞系进行了细胞毒性筛选，这些肿瘤细胞系表现出良好至优异的细胞毒性谱。
• A Complete and Unambiguous 1H and 13C NMR Signals Assignment of para- Naphthoquinones, ortho- and para-Furanonaphthoquinones
  作者：Tatiane Borgati、José de Souza、Alaíde de Oliveira

  DOI：10.21577/0103-5053.20190009

  日期：——

  A complete and unambiguous assignment of H and C nuclear magnetic resonance (NMR) signals of 29 naphthoquinones is reported on the basis of oneand two-dimensional NMR techniques (H, C, H-H correlated spectroscopy (COSY) and H-C heteronuclear multiple-bond correlation (HMBC)). This is the first report distinguishing data between para-naphthoquinones, orthoand para-furanonaphthoquinones isomers.

  基于一维和二维NMR技术（H，C，HH相关光谱（COSY）和HC异核多键相关（ HMBC））。这是第一份区分对萘醌，邻和对呋喃萘甲醌异构体的数据的报告。
• 一种合成苯并呋喃萘醌衍生物的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN105272953A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明公开了一种合成苯并呋喃萘醌衍生物的方法，是以2-羟基-3-取代乙烯基-1，4-萘醌为原料，在单质碘的作用下，于有机溶剂中环合成角型的苯并呋喃萘醌衍生物；或者以2-羟基-3-取代乙烯基-1，4-萘醌为原料，先在单质碘的作用下，于有机溶剂中环合成角型苯并呋喃萘醌衍生物，然后将角型苯并呋喃萘醌衍生物在酸性条件下合成直型苯并呋喃萘醌衍生物。该方法实验步骤少，操作简单，选择性高且产率高，具有较高的应用价值。
• NOVEL STAT3 PATHWAY INHIBITORS AND CANCER STEM CELL INHIBITORS
  申请人：Jiang Zhiwei

  公开号：US20110112180A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to a novel naphtho class of compounds as Stat3 pathway inhibitors and as cancer stem cell inhibitors; to methods of using such compounds to treat cancer; to methods of using such compounds to treat disorders in a mammal related to aberrent Stat3 pathway activity; to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种新型的萘类化合物，作为Stat3通路抑制剂和癌症干细胞抑制剂；以及使用这些化合物治疗癌症的方法；以及使用这些化合物治疗与哺乳动物中异常Stat3通路活性相关的疾病的方法；以及含有这些化合物的药物组合物。
• Stat3 pathway inhibitors and cancer stem cell inhibitors
  申请人：Jiang Zhiwei

  公开号：US08877803B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  The present invention relates to a novel naphtho class of compounds as Stat3 pathway inhibitors and as cancer stem cell inhibitors; to methods of using such compounds to treat cancer; to methods of using such compounds to treat disorders in a mammal related to aberrant Stat3 pathway activity; to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种新型的萘类化合物，作为Stat3通路抑制剂和癌症干细胞抑制剂；使用这些化合物治疗癌症的方法；使用这些化合物治疗哺乳动物中与异常Stat3通路活性相关的疾病的方法；以及含有这些化合物的制药组合物。