2-n-butyl-1,10-phenanthroline | 95631-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-n-butyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-butyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 95631-67-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: RFZCIUKZRGDDJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butyl-1,10-phenanthroline 在 (R,R)-(p-cymene)(OTf)(H2NCHPhCHPhNSO2(4-CH3C6H4)) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(R)-2-butyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of 2- and 2,9-Substituted 1,10-Phenanthrolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201301830
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以48%的产率得到2-n-butyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  铜氧化还原梭的配体结构对染料敏化太阳能电池光伏性能的影响。

  摘要：

  近年来，铜（I / II）络合物已成为染料敏化太阳能电池（DSSC）中的替代氧化还原穿梭，与基于碘和钴的氧化还原穿梭相比，具有更大的正氧化还原电势。特别是，具有1,10-菲咯啉或2,2'-联吡啶基配体的铜（I / II）配合物在高开路电压（VOC）下可达到中等至高的功率转换效率（6-11％）正电压超过1.0V。尽管已开发了具有1,2,9-取代基的1,1，-菲咯啉基配体的铜（I / II）配合物，但由于有限的合成途径，因此尚未完全解决其配体结构对DSSC光伏性能的影响。 1,10-菲咯啉衍生物。在这项研究中，我们设计并合成了一系列具有1，在2,9位具有不同取代基的10-菲咯啉配体：双（2-正丁基-1,10-菲咯啉）铜（I / II）（[Cu（bp）2] 1 + / 2 +），双（2-乙基-9-甲基-1,10-菲咯啉）铜（I / II）（[Cu（emp）2] 1 + / 2 +），双（2,9-二乙基-1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02740

文献信息

• Chiral spiro Cu(i) complexes. Supramolecular stereocontrol and isomerisation dynamics by the use of TRISPHAT anions
  作者：Virginie Hebbe-Viton、Val?rie Desvergnes、Jonathan J. Jodry、Christiane Dietrich-Buchecker、Jean-Pierre Sauvage、J?r?me Lacour

  DOI：10.1039/b515540a

  日期：——

  Association of enantiopure TRISPHAT anion (1) with chiral spiro [Cu(LL′)2] complexes (LL′ = 2-R-phen, 2, 6-R-bpy, 3, and 2-iminopyridine, 4) leads to an efficient NMR enantiodifferentiation. Variable temperature 1H NMR spectroscopy has been used to determine the isomerisation kinetics of these pseudo-tetrahedral complexes and to evaluate their configurational stability; the latter depending on the structure of the diimine ligands. In the case of the 2-anthracenyl-phen derivative, a decent level of supramolecular stereocontrol was noted (d.e. up to 45%); the configuration of the complex being determined by electronic circular dichroism (ECD).

  与手性螺旋[Cu(LL′)2]复合物（LL′ = 2-R-苯，2,6-R-bpy，3和2-亚氨基吡啶，4）结合的手性纯TRISPHAT阴离子（1）导致了高效的NMR手性分离。采用可变温度1H NMR光谱法确定了这些伪四面体复合物的异构化动力学，并评估了其构型稳定性；后者取决于二亚胺配体的结构。在2-蒽基-苯衍生物的情况下，观察到相当程度的超分子立体控制（立体选择性高达45%）；该复合物的构型通过电子圆二色性（ECD）确定。
• Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of 1,10-Phenanthrolines using Formic Acid as the Hydrogen Source
  作者：Conghui Xu、Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Jianbin Xu、Yixiao Pan、Yali Li、Hanyu Zhang、Huanrong Li、Zhiyong Yu、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500909

  日期：2016.2.18

  The iridium‐catalyzed highly regioselective transfer hydrogenation of a variety of 2‐substituted and 2,9‐disubstituted 1,10‐phenanthrolines under mild conditions with formic acid as the hydrogen source is described. In the presence of a catalytic amount of the iridium complex [Cp*IrCl2]2, the transfer hydrogenation proceeded smoothly in 1,4‐dioxane under ligand‐free conditions, exclusively leading

  描述了在温和条件下，以甲酸为氢源，铱催化的高度2取代和2,9-二取代的1,10-菲咯啉的高区域选择性转移氢化反应。在催化量的铱络合物[Cp * IrCl 2 ] 2的存在下，转移加氢在1,4-二恶烷中在无配体的条件下平稳进行，仅导致1,2,3,4-高产率的四氢-1,10-菲咯啉产品。由[Cp * IrCl 2 ] 2和（R，R）-（CF 3）2 C 6 H 3 SO原位生成的催化剂2 dpen [ N-（2-氨基-1，2-二苯乙基）-3,5-双（三氟甲基）苯磺酰胺]可以有效地催化这些1,10-菲咯啉在异丙醇（i- PrOH）中的不对称转移氢化可以以高达99％ee的高收率获得手性1,2,3,4-四氢-1,10-菲咯啉。还原成功的关键是溶剂和氢源的选择。
• Copper (II) complexes possessing alkyl-substituted polypyridyl ligands: Structural characterization and in vitro antitumor activity
  作者：Noah R. Angel、Raneen M. Khatib、Julia Jenkins、Michelle Smith、Justin M. Rubalcava、Brian Khoa Le、Daniel Lussier、Zhuo (Georgia) Chen、Fook S. Tham、Emma H. Wilson、Jack F. Eichler

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.09.012

  日期：2017.1

  find alternatives to the antitumor drug cisplatin, a series of copper (II) complexes possessing alkyl-substituted polypyridyl ligands have been synthesized. Eight new complexes are reported herein: μ-dichloro-bis2,9-di-sec-butyl-1,10-phenanthrolinechlorocopper(II)} [(di-sec-butylphen)ClCu(μ-Cl)2CuCl(di-sec-butylphen)]}(1), 2-sec-butyl-1,10-phenanthrolinedichlorocopper(II) [mono-sec-butylphen) CuCl2}

  为了寻找抗肿瘤药顺铂的替代物，已经合成了一系列具有烷基取代的聚吡啶基配体的铜（II）配合物。八个新复合物，在本文报导：μ二氯双2,9-二-仲-丁基-1,10- phenanthrolinechlorocopper（II）} [（二-仲丁基-丁基苯）ClCu（μ-Cl）的2的CuCl （二-仲丁基-丁基苯）]}（1），2-仲-丁基-1,10- phenanthrolinedichlorocopper（II） [单-仲-丁基苯）的CuCl 2 }（2），2,9-二-正丁基-1,10-菲咯啉二氯铜（II）[ di-正丁基苯）CuCl 2 }（ 3），2-正丁基-1,10-菲咯啉二氯铜（II）[单正丁基苯）CuCl 2 }（ 4），2,9-二甲基- 1,10-菲咯啉二氯铜（II）[二甲基苯）Cu（H 2 O）Cl 2 }（ 5），μ-二氯双6-仲丁基-2,2'-联吡啶二氯铜（II）}
• N ortho acyl substituted nitrogen-containing heterocyclic compound and process for preparing aminal iron (II) complexes thereof
  申请人：Liu Jun

  公开号：US09266982B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  Provided are a process for preparing an N ortho acyl substituted nitrogen-containing heterocyclic compound and an aminal iron (II) complex thereof, and the use of the complexes obtained by the process in an olefin oligomerization catalyst. The N ortho acyl substituted nitrogen-containing heterocyclic compound in the present invention is for example 2-acyl-1,10-phenanthroline or 2,6-diacetyl pyridine as shown in formula b, and the N ortho acyl substituted nitrogen-containing heterocyclic compound in the present invention is produced by a reaction of a precursor thereof in a substituted or unsubstituted nitrobenzene. Preferably the precursor shown in formula I in the present invention is produced by 1,10-phenanthroline reacting with trialkyl aluminum, or a halogenoalkyl aluminum RnAIXm, or a substituted or unsubstituted benzyl lithium Ph′CH2Li, followed by hydrolysis. The preparation method provided in the present invention has a few synthetic steps, an easy process, a low toxic effect, and reduces the preparation costs of the catalyst, and has a promising outlook in the industrial application.

  提供了一种制备N-邻酰基取代的含氮杂环化合物及其酰胺铁（II）络合物的过程，以及所述过程获得的络合物在烯烃寡聚催化剂中的应用。本发明中的N-邻酰基取代的含氮杂环化合物例如为2-酰基-1,10-邻菲啰啉或2,6-二乙酰吡啶，如b式所示，本发明中的N-邻酰基取代的含氮杂环化合物是通过在取代或未取代的硝基苯中对其前体进行反应而产生的。本发明中所提供的前体如式I所示，可由1,10-邻菲啰啉与三烷基铝或卤代烷基铝RnAIXm或取代或未取代苄基锂Ph′CH2Li反应，随后进行水解得到。本发明提供的制备方法具有较少的合成步骤，简便的工艺，低毒性效应，降低了催化剂的制备成本，并在工业应用中展现出良好的前景。
• Synthesis of aluminum complexes supported by 2-(1,10-phenanthrolin-2-yl)phenolate ligands and their catalysis in the ring-opening polymerization of cyclic esters
  作者：Xiang-Xin Zheng、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c7ra03831c

  日期：——

  narrow molecular weight distribution. Complexes 2a–2e/BnOH and 2f catalyzed the polymerization of rac-lactide and 2b, 2c, 2e and 2f were demonstrated to lead to isotactic enriched polylactides. The above catalysts also catalyzed the ROP of rac-β-butyrolactone and led to atactic poly(hydroxybutyrate). Complex 2f also catalyzed block copolymerization of the cyclic esters to form PCL-b-PHB, PCL-b-PLA, and

  合成并表征了由2-（1,10-菲咯啉-2-基）酚盐配体支撑的一系列铝配合物。邻溴苯酚与正丁基锂的反应，然后亲核加成到菲咯啉中，并进行氧化过程，得到了配体前体2-（1,10-菲咯啉-2-基）苯酚衍生物1a-1d。用当量治疗1a-1d。AlR 3（R = Et，Bu i）的化合物得到相应的芳基铝氧化物2a-2e。用2当量治疗2b。苯甲醇形成配合物2f。所有新化合物的特征是1 H和13C NMR光谱和元素分析。配合物2c的结构通过单晶X射线衍射技术进一步表征。配合物2a-2e / BnOH和2f具有催化ε-己内酯开环聚合的活性，从而导致聚己内酯具有良好的分子量控制和相对较窄的分子量分布。配合物2a-2e / BnOH和2f催化rac-丙交酯的聚合，并且2b，2c，2e和2f被证明可导致等规富集的聚丙交酯。上述催化剂还催化了rac的ROP。-β-丁内酯并生成无规立构的聚羟基丁酸酯。复杂2F环酯的催化还嵌段共聚以形成PCL-