5-(α-methoxyimino)ethyl-2-thiophenecarboxylic acid | 114774-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(α-methoxyimino)ethyl-2-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 5-(1-Methoxyiminoethyl)-2-thiophenecarboxylic acid；5-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 114774-09-3
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: XIFXATOKHGSDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(α-methoxyimino)ethyl-2-thiophenecarboxylic acid 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 溴 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(溴乙酰基)噻吩-2-羧胺
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲酰胺-5-(2-巯基-1,3-噻唑-4-基)- 噻吩的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑甲酰胺‑5‑(2‑巯基‑1,3‑噻唑‑4‑基)‑噻吩的制备方法，首先合成2‑(α‑甲氧基亚氨基)乙基噻吩,然后依次合成2‑乙酰‑5‑(α‑甲氧基亚氨基)乙基噻吩、5‑(α‑甲氧基亚氨基)乙基‑2‑噻吩羧酸、5‑乙酰‑2‑噻吩羧酸粗品，5‑乙酰‑2‑噻吩羧酸粗品再精制后，再依次合成5‑乙酰‑2‑噻吩酰氯、5‑乙酰‑2‑噻吩酰胺、5‑溴代乙酰‑2‑噻吩酰胺、2‑酰胺‑5‑噻吩乙酰硫氰酸酯，最后合成2‑甲酰胺‑5‑(2‑巯基‑1,3‑噻唑‑4‑基)‑噻吩产品。本发明制备的2‑甲酰胺‑5‑(2‑巯基‑1,3‑噻唑‑4‑基)‑噻吩质量好，收率高。

  公开号：

  CN104447731B
• 作为产物：
  描述：

  2-(α-methoxyimino)ethylthiophene 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(α-methoxyimino)ethyl-2-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CO 2对芳烃和苯乙烯的氧化还原中性光催化CH羧基化

  摘要：

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.08.022

文献信息

• Redox-Neutral Photocatalytic C−H Carboxylation of Arenes and Styrenes with CO2
  作者：Matthias Schmalzbauer、Thomas D. Svejstrup、Florian Fricke、Peter Brandt、Magnus J. Johansson、Giulia Bergonzini、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.08.022

  日期：2020.10

  Carbon dioxide (CO2) is an attractive one-carbon (C1) building block in terms of sustainability and abundance. However, its low reactivity limits applications in organic synthesis as typically high-energy reagents are required to drive transformations. Here, we present a redox-neutral C─H carboxylation of arenes and styrenes using a photocatalytic approach. Upon blue-light excitation, the anthrolate

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。
• 一种2-甲酰胺-5-(2-巯基-1,3-噻唑-4-基)- 噻吩的制备方法
  申请人：千辉药业（安徽）有限责任公司

  公开号：CN104447731B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种2‑甲酰胺‑5‑(2‑巯基‑1,3‑噻唑‑4‑基)‑噻吩的制备方法，首先合成2‑(α‑甲氧基亚氨基)乙基噻吩,然后依次合成2‑乙酰‑5‑(α‑甲氧基亚氨基)乙基噻吩、5‑(α‑甲氧基亚氨基)乙基‑2‑噻吩羧酸、5‑乙酰‑2‑噻吩羧酸粗品，5‑乙酰‑2‑噻吩羧酸粗品再精制后，再依次合成5‑乙酰‑2‑噻吩酰氯、5‑乙酰‑2‑噻吩酰胺、5‑溴代乙酰‑2‑噻吩酰胺、2‑酰胺‑5‑噻吩乙酰硫氰酸酯，最后合成2‑甲酰胺‑5‑(2‑巯基‑1,3‑噻唑‑4‑基)‑噻吩产品。本发明制备的2‑甲酰胺‑5‑(2‑巯基‑1,3‑噻唑‑4‑基)‑噻吩质量好，收率高。