cholesteryl docosahexaenoate | 70110-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl docosahexaenoate
• 英文别名: 22:6 Cholesteryl ester；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
• CAS: 70110-50-8
• 化学式: C₄₉H₇₆O₂
• 分子量: 697.141
• InChiKey: VOEVEGPMRIYYKC-HNJOWPRISA-N

物化性质

• 碰撞截面：
  294.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TIMS, Method: calibrated with 4 ions from ESI LC/MS tuning mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl docosahexaenoate 、 盐酸 生成 all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HOVING, EDDA B.;JANSEN, GEERT;VOLMER, MARCEL;VAN, DOORMAAL JASPER J.;MUSK+, J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 434,(1988) N, C. 395-409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 、 胆固醇 在 pseudomonas lipase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89.5%的产率得到cholesteryl docosahexaenoate
  参考文献：
  名称：

  酶法合成多不饱和脂肪酸的甾醇酯

  摘要：

  AbstractSteryl esters of long‐chain fatty acids have water‐holding properties, and polyunsaturated fatty acids (PUFA) have various physiological functions. Because steryl ester of PUFA can be expected to have both features, we attempted to synthesize steryl esters of PUFA by enzymatic methods. Among lipases used, Pseudomonas lipase was the most effective for the synthesis of cholesteryl docosahexaenoate. When a mixture of cholesterol/docosahexaenoic acid (3:1, mol/mol), 30% water, and 3000 units/g of lipase was stirred at 40°C for 24 h, the esterification extent attained 89.5%. Under the same reaction conditions, cholesterol, cholestanol, and sitosterol were also esterified efficiently with docosahexaenoic, eicosapentaenoic, arachidonic, and γ‐linolenic acids.

  DOI：

  10.1007/s11746-999-0164-6