7-(5-carboxypentyl)-1,3-dimethylxanthine | 61444-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(5-carboxypentyl)-1,3-dimethylxanthine
• 英文别名: 6-(1,3-Dimethyl-2,6-dioxopurin-7-YL)hexanoic acid
• CAS: 61444-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₄
• 分子量: 294.31
• InChiKey: HUQNVYNWCHQBQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.4±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biotin-Gly-Gly-Ser-Gly-Gly-Ser-Gly-Gly-Lys-NH₂ 、 7-(5-carboxypentyl)-1,3-dimethylxanthine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 C₄₇H₇₃N₁₇O₁₆S
  参考文献：
  名称：

  热稳定的重组抗咖啡因重链抗体片段的分离和鉴定。

  摘要：

  我们已经从美洲驼中分离并鉴定了咖啡因特异性，仅重链的抗体片段（V（HH）），该片段可用于分析冷热饮料中的咖啡因。选择骆驼科物种（美洲驼和骆驼）进行免疫接种是因为它们具有产生热稳定的仅重链抗体的潜力。用共价连接至匙孔血蓝蛋白的咖啡因免疫骆驼和骆驼，并使用重组抗体技术创建了重链抗体可变区片段的噬菌体展示文库。通过咖啡因特异性V（HH）片段结合咖啡因/牛血清白蛋白（BSA）的能力进行选择，并通过咖啡因酶联免疫吸附测定（caffeine ELISA）中的阳性反应进行确认。这些V（HH）片段之一（VSA2）被表达为可溶性蛋白，并显示在暴露于高达90摄氏度的温度后可恢复其反应活性。此外，VSA2能够在70摄氏度下结合咖啡因。竞争性咖啡因开发了用于测量饮料中咖啡因的ELISA，并且从咖啡，可口可乐Classic和Diet可口可乐中获得的咖啡因浓度与高效液相色谱（HPLC）测定和文献价值非常吻合。VSA2

  DOI：

  10.1021/ac058044j
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)hexanoate 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 7-(5-carboxypentyl)-1,3-dimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of cADPR-Induced Ca²⁺-Release by Methylxanthine Analogues

  摘要：

  Caffeine and other methylxanthines are known to induce Ca2+-release from intracellular stores via the ryanodine receptor. In the present work, a range of caffeine analogues, in which methyl groups at the 1 and 7 positions were replaced with alkyl chains containing different functional groups (oxo, hydroxyl, propargyl, ester, and acids), were synthesized. These compounds were then screened for their ability to potentiate Ca2+-release induced by cADPR (an endogenous modulator of ryanodine receptors) in sea urchin egg homogenates. Two of the synthesized methylxanthines, 1,3-dimethyl-7-(7-hydroxyoctyl)xanthine (37) and 3-methyl-7-(7-oxooctyl)-1-propargylxanthine (66), were shown to be more potent than caffeine in potentiating cADPR-induced Ca2+-release, while 1,3-dimethyl-7-(5-ethylcarboxypentyl)xanthine (14) was shown to be more efficacious. The development of new methylxanthine analogues may lead to a better understanding of ryanodine receptor function and could possibly provide novel therapeutic agents.

  DOI：

  10.1021/jm980469t

文献信息

• Theophyllin-Antigene und -Antikörper, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung zur Bestimmung von Theophyllin, Reagens-Set und Antiserum für diese Verwendung
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0013910A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Es wurde gefunden, daß sich zur Bestimmung von geringen Mengen Theophyllin in biologischen Flüssigkeiten einschließlich Vollblut und haemolytischem Blut nach der Methode des Immunoassay vorteilhaft Antikörper eignen, die durch Injizieren von Antigenen, bestehend aus kovalent über die Carboxylgruppe an immunogene Träger gebundenen Theophyllin-7-alkancarbonsäuren, in Wirtstiere zu erhalten sind. Als markiertes Theophyllin eignen sich insbesondere die mit radioaktiven Jod-Isotopen iodierten Theophyllin-7-alkancarbonsäureamide mit Histamin, Tyramin und Tyrosin, sowie enzym- und fluoreszenzmarkierte Theophyllinderivate.

  研究发现，将由茶碱-7-烷基羧酸通过羧基与免疫载体共价结合而成的抗原注射到宿主动物体内，可以获得抗体，这种抗体有利于通过免疫测定法测定生物液体（包括全血和溶血血液）中的少量茶碱。 茶碱-7-烷基羧酸与组胺、酪胺和酪氨酸的酰胺，用放射性碘同位素碘化，以及酶标记和荧光标记的茶碱衍生物特别适合作为标记茶碱。
• METHODS FOR DETERMINING AND LOWERING CAFFEINE CONCENTRATION IN FLUIDS
  申请人：Washington University

  公开号：EP1800128A2

  公开（公告）日：2007-06-27
• Methods for determining and lowering caffeine concentration in fluids
  申请人：Ladenson Jack

  公开号：US20070178524A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Single-chain, camelized heavy chain antibodies immunospecific for caffeine and stable at high temperatures are useful for analysis and recovery of caffeine in or from fluids. A device that provides a single-step lateral flow assay for caffeine and a useful peptide spacer are also described.
• US4302438A
  申请人：——

  公开号：US4302438A

  公开（公告）日：1981-11-24
• US4565817A
  申请人：——

  公开号：US4565817A

  公开（公告）日：1986-01-21