N-s-butyl-cyclohexylamine | 42966-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-s-butyl-cyclohexylamine
• 英文别名: Cyclohexanamine, N-(1-methylpropyl)-；N-butan-2-ylcyclohexanamine
• CAS: 42966-62-1
• 化学式: C₁₀H₂₁N
• mdl: MFCD11139616
• 分子量: 155.283
• InChiKey: AAIPSHDQMADPTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193 °C
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-s-butyl-cyclohexylamine 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 N-butan-2-yl-N-(2-chloroethyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  新的[（二烷基氨基）烷基]吡啶基乙酰胺的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00357a026
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexylbutylidene-2-imine 在 aluminium amalgam 作用下， 生成 N-s-butyl-cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  The Reduction of Schiff Bases with Aluminum Amalgam

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.506

文献信息

• Selective Deoxygenation of Various N–O Bonds Catalyzed by Rhodium Carbonyl Clusters in the Presence of H₂O and CO and Their Heterogenization Using Amino-Substituted Polystyrenes
  作者：Kiyotomi Kaneda、Kazuo Fujita、Tetsuya Takemoto、Toshinobu Imanaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.602

  日期：1991.2

  amines, and 5) amine oxides to amines. The above-mentioned rhodium catalyst system was heterogenized by using amino-substituted polystyrenes. Rh6 and Rh14 carbonyl clusters of [Rh6(CO)15H]−, [Rh6(CO)15]2−, and [Rh14(CO)25]4−, were formed on the polymer surface. The characteristic features of the catalysis of the polymer-bound rhodium cluster complexes are described in relation to the corresponding homogeneous

  研究了在水煤气变换反应下使用羰基铑化合物对各种 N-O 键的催化脱氧。发现 Rh6(CO)16 和 N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺的催化剂体系对以下脱氧反应具有高活性：1) 硝基苯转化为苯胺，2) 脂肪族硝基化合物转化为腈，3) 肟转化为腈，4) 羟胺转化为胺，以及 5) 氧化胺转化为胺。上述铑催化剂体系通过使用氨基取代的聚苯乙烯多相化。[Rh6(CO)15H]-、[Rh6​​(CO)15]2-和[Rh14(CO)25]4-的Rh6和Rh14羰基簇在聚合物表面形成。聚合物结合的铑簇配合物的催化特征与相应的均相配合物有关。
• Highly efficient one-pot multi-directional selective hydrogenation and N-alkylation catalyzed by Ru/LDH under mild conditions
  作者：Sishi Zhang、Jie Xu、Hongmei Cheng、Cuicui Zang、Bin Sun、Heyan Jiang、Fengxia Bian

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117536

  日期：2020.4

  multi-directional superb chemoselectivity to aromatic amines, alicyclic amines as well as N-alkyl aliphatic amines could be achieved with excellent catalytic activity and recyclability by tuning reaction conditions over 5wt%Ru/LDH-2. Additionally, this catalytic system also exhibited attractive activity and multi-directional chemoselectivity in the hydrogenation of quinoline and its derivatives with solvents

  绿色化学倡导的原子经济，无毒，无害和多向选择性等问题日益成为研究的热点和难点。在本文中，我们提出了一种高效，一站式串联且易于操作的方法，通过该方法，我们可以使用芳族硝基化合物为原料直接生产各种多方向的选择性氢化胺或N-烷基脂肪族胺。具有层状介孔结构，良好分散的小Ru纳米颗粒和对Ru NPs的LDH稳定化的Ru / LDH用作催化剂。值得注意的是，通过在5wt％Ru / LDH-2上调节反应条件，可以以优异的催化活性和可回收性实现对芳族胺，脂环族胺以及N-烷基脂肪族胺的多方向优异的化学选择性。另外，在用不同极性的溶剂氢化喹啉及其衍生物时，该催化体系还表现出有吸引力的活性和多方向化学选择性。对5,6,7,8-四氢喹啉衍生物的化学选择性可高达95.6％。
• Organoboranes for synthesis
  作者：Herbert C. Brown、M.Mark Midland、Alan B. Levy、H.C. Brown、R.B. Wetherill、Akira Suzuki、Sunao Sono、Mitsuomi Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83446-3

  日期：1987.1

  excellent yields of secondary amines. Furthermore, the stereochemistry of the original carbon-boron bond is retained. The mechanism of these reactions is discussed and the reaction applied to the synthesis of N-alkyl- and N-arylaziridines.

  三烷基硼烷与有机叠氮化物在回流的二甲苯中反应，然后水解，可得到良好的仲胺收率。该反应高度依赖于硼和叠氮化物部分周围的空间效应。当一种试剂的空间体积增加时，反应将变得缓慢得多，而当两种试剂均受阻时，反应将失败。与经测试的叠氮化物相比，二烷基氯硼烷比三烷基硼烷更具反应性，并能提供更高的所需仲胺收率。烷基二氯硼烷在室温至60°C的温度下与有机叠氮化物反应，可产生优异的仲胺收率。此外，保留了原始碳-硼键的立体化学。讨论了这些反应的机理，并将该反应应用于合成N-烷基-和N-芳基氮丙啶。
• Design of a Bifunctional Ir-Zr Based Metal-Organic Framework Heterogeneous Catalyst for the N-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：A. M. Rasero-Almansa、A. Corma、M. Iglesias、F. Sánchez

  DOI：10.1002/cctc.201402101

  日期：2014.6

  The direct N‐alkylation of amines with alcohols was performed with an Ir‐Zr‐based metal–organic framework multifunctional heterogeneous catalyst. This system is efficient and environmentally benign for the synthesis of various organic amines in air in the absence of a base. The catalyst was recovered and reused without significant loss of activity, and only water was produced as a byproduct.

  胺与醇的直接N-烷基化反应是基于Ir-Zr基金属-有机骨架多功能非均相催化剂进行的。该系统对于在不存在碱的情况下在空气中合成各种有机胺是有效且对环境无害的。回收催化剂并重新使用，而活性没有明显损失，仅产生水作为副产物。
• Iridium-Catalyzed, β-Selective C(sp³)–H Silylation of Aliphatic Amines To Form Silapyrrolidines and 1,2-Amino Alcohols
  作者：Bo Su、Taegyo Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.8b10428

  日期：2018.12.26

  reagents and catalysts. The functionalization of C-H bonds β to the nitrogen of aliphatic amines to form prevalent 1,2-amino functionalized structures is particularly challenging because the C-H bond β to nitrogen is stronger than the C-H bond α to nitrogen, and the nitrogen in the amine or its derivatives usually directs a catalyst to react at more distal γ- and δ-C-H bonds to form 5- or 6-membered metallacyclic

  由过渡金属配合物催化的脂肪胺的未活化 C(sp3)-H 键的功能化很重要，因为基于胺的功能存在于大多数生物活性分子和商业药物中。然而，由于烷基胺的碱性和还原性质往往会干扰潜在的试剂和催化剂，因此此类反应一般不发达且难以实现。CH 将 β 键与脂肪胺的氮键官能化以形成普遍的 1,2-氨基官能化结构特别具有挑战性，因为 CH 键 β 与氮键比 CH 键 α 与氮键强，并且胺中的氮或其衍生物通常引导催化剂在更远的 γ-和 δ-CH 键上反应，形成 5 或 6 元金属环中间体。胺中任何位置的 CH 键的对映选择性官能化也令人烦恼，目前仅限于特定的、空间位阻的环状结构的反应。我们报告了铱催化的、未活化的脂肪胺 C(sp3)-H 键的 β-选择性甲硅烷基化形成硅吡咯烷，它们既是常见饱和氮杂环的含硅类似物，也是 Tamao-Fleming 的 1,2-氨基醇的前体氧化。这些胺的甲硅烷基化是通过在杂原子和