2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-4,5-dihydrofuran | 182221-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[(4-methyl-2,3-dihydrofuran-5-yl)oxy]silane
• CAS: 182221-97-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: HUCXPQJMIJICED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-4,5-dihydrofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮甲硅烷基缩醛与2-萘的光反应中2-硅烷氧基-2-烷氧基氧杂环丁烷的区域和立体选择性形成及其向醛醇型加合物的转化

  摘要：

  区域选择性和立体选择性形成的双环2-甲硅烷氧基-2- alkoxyoxetanes 7，13，14是由溶剂的适当选择和甲硅烷基中的环状烯酮甲硅烷基的光反应达到缩醛6，11，12 2 -naphthaldehyde 2，以及它们转化为醇醛型加成物9，15，16很容易在中性条件下完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01272-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 α-甲基-γ-丁内酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective, tandem [2+2] photocycloaddition–hydrolysis route to aldol-type adducts

  摘要：

  对芳香醛 2a–e 与环酮硅酯 1a–e 进行的光环加成反应进行了研究。观察到双环 2-烷氧基氧杂环丁烷 3 的区域选择性和外选择性形成，产率较高。用中性水有效水解酸敏感的氧杂环丁烷 3，得到了醛醇型加合物 4（生成具有 threo 选择性）。

  DOI：

  10.1039/a805404e
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-4,5-dihydrofuran 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective, tandem [2+2] photocycloaddition–hydrolysis route to aldol-type adducts

  摘要：

  对芳香醛 2a–e 与环酮硅酯 1a–e 进行的光环加成反应进行了研究。观察到双环 2-烷氧基氧杂环丁烷 3 的区域选择性和外选择性形成，产率较高。用中性水有效水解酸敏感的氧杂环丁烷 3，得到了醛醇型加合物 4（生成具有 threo 选择性）。

  DOI：

  10.1039/a805404e

文献信息

• β-selective C-glycosidations: lewis-acid mediated reactions of carbohydrates with silyl ketene acetals
  作者：Thomas G. Minehan、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01602-x

  日期：1997.9

  Several examples of β-selective C-glycosidation reactions, involving TMSOTf-promoted addition of sterically hindered silyl ketene acetals to glucosyl and galactosyl acetates, are presented.

  给出了一些β选择性C-糖基化反应的例子，其中涉及TMSOTf促进将空间位阻的甲硅烷基烯酮缩醛添加到乙酸葡萄糖基和半乳糖基乙酸酯中。
• Preparation of Conformationally Restricted β^2,2- and β^2,2,3-Amino Esters and Derivatives Containing an All-Carbon Quaternary Center
  作者：Alexandre Romanens、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/ol503432b

  日期：2015.1.16

  β-Amino acids are routinely incorporated into peptidic drugs to increase their stability and to incur conformational biases. However, the synthesis of highly substituted β-amino acids still represents a great challenge. A new approach to their preparation is reported involving a Vilsmeier-Haack reaction with nonaromatic carbon nucleophiles. The highly challenging preparation of contiguous tertiary and all-carbon quaternary centers was successfully used to generate several β(2,2,3)-amino esters, such as derivatives of homoproline, homoalanine, and homopipecolinic esters.