1,1,2,2-tetracyano-3-ethyl-3-methylcyclopropane | 13017-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,2,2-tetracyano-3-ethyl-3-methylcyclopropane
• 英文别名: 3-ethyl-3-methyl-1,1,2,2-tetracyanopropane；ethyl-methyl-cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；Aethyl-methyl-cyclopropan-1,1,2,2-tetracarbonitril；1-Methyl-1-ethyl-tetracyanocyclopropan；3-Ethyl-3-methyl-1,1,2,2-cyclopropanetetracarbonitrile；3-ethyl-3-methylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 13017-68-0
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• mdl: MFCD00224178
• 分子量: 184.2
• InChiKey: RCQUCCNRYJPYCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetracyano-3-ethyl-3-methylcyclopropane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-ethyl-5-carbamoyl-6-methyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Wideqvist, Arkiv foer Kemi, 1945, vol. 20 B, # 4, p. 5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 、 丙二腈 在 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到1,1,2,2-tetracyano-3-ethyl-3-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  丙二腈和羰基化合物的电化学转化为功能取代的环丙烷：Wideqvist反应的电催化变体

  摘要：

  在不分开的电解槽中，在碱金属卤化物存在下，丙二腈和羰基化合物的电解导致取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的形成，产率为60-90％。使用丙二腈代替溴丙二腈成功进行了Wideqvist反应的这种电催化变体。在未分开的电池中，甲醇或乙醇中取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷的电催化转化导致取代的2-氨基-4,4-二烷氧基-1,5-二氰基-3-氮杂双环[3.1.0] hex-通过0.05-0.10 F / mol的电量后，二烯的产率为70-95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00195-2

文献信息

• One-pot cascade assembling of 3-substituted tetracyanocyclopropanes from alkylidenemalononitriles and malononitrile by the only bromine direct action
  作者：Anatolii N. Vereshchagin、Michail N. Elinson、Nikita O. Stepanov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.11.010

  日期：2009.11

  The new cascade reaction was found: the formation of cyclopropanes from alkylidenemalononitriles and malononitrile by the only bromine direct action; the action of aqueous bromine on the equal amounts of alkylidenemalononitriles and malononitrile in EtOH–H 2 O solutions results in the formation of 3-substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 55–98% yields.

  发现了新的级联反应：仅通过溴的直接作用，由亚烷基丙二腈和丙二腈形成环丙烷。在EtOH–H 2 O溶液中溴水溶液对等量的亚烷基丙二腈和丙二腈的作用导致形成3–取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为55–98％。
• A New Synthesis of Tetracyanocyclopropanes
  作者：Harold Hart、Yoon Chin Kim

  DOI：10.1021/jo01347a013

  日期：1966.9
• Electrochemical transformation of malononitrile and ketones into 3,3-disubstituted-1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes
  作者：Gennady I. Nikishin、Michail N. Elinson、Tatyana L. Lizunova、Bogdan I. Ugrak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78810-1

  日期：1991.6

  Electrolysis of malononitrile in the presence of ketones and NaBr in ethanol in undivided cell results in formation of 3,3-disubstituted-1, 1, 2, 2-tetracyanocyclopropanes.