2-(2-¹⁸F-fluoro-6-(methylamino)pyridin-3-yl)benzofuran-5-ol | 1211333-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-¹⁸F-fluoro-6-(methylamino)pyridin-3-yl)benzofuran-5-ol
• 英文别名: Flutafuranol (18F)；2-[2-(18F)fluoranyl-6-(methylamino)pyridin-3-yl]-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 1211333-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 257.254
• InChiKey: MYNQXTDIPMCJCR-HUYCHCPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [5-(5-(ethoxymethoxy)-2-benzofuranyl)-(6-nitro-2-pyridinyl)](methyl)carbamate 在 [¹⁸F]fluoride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以3%的产率得到2-(2-¹⁸F-fluoro-6-(methylamino)pyridin-3-yl)benzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW BENZOFURANS SUITABLE AS PRECURSORS TO COMPOUNDS THAT ARE USEFUL FOR IMAGING AMYLOID DEPOSITS
  [FR] NOUVEAUX BENZOFURANES APPROPRIÉS EN TANT QUE PRÉCURSEURS DE COMPOSÉS QUI SONT UTILES POUR L'IMAGERIE DE DÉPÔTS AMYLOÏDES

  摘要：

  本发明涉及适用作为在活体患者中成像淀粉样沉积物有用的化合物的前体的新颖衍生物，以及这些化合物的组合物、使用方法和制备这种化合物的过程。从这些前体衍生的化合物在体内成像脑中的淀粉样沉积物的方法中有用，以允许通过正电子发射断层扫描（PET）进行阿尔茨海默病的临床前诊断，以及测量阿尔茨海默病治疗药物的临床疗效。此外，本发明还披露了结晶形式的前体化合物。

  公开号：

  WO2010024769A1

文献信息

• METAL-BINDING BIFUNCTIONAL COMPOUNDS AS DIAGNOSTIC AGENTS FOR ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Washington University

  公开号：US20150209452A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Metal-binding bifunctional compounds and their use as diagnostic agents for Alzheimer's disease and other beta amyloid disorders are disclosed. Also, radiolabeled metal complexes of these bifunctional compounds and their use as positron emission tomography (PET) imaging agents are provided.

  金属结合的双功能化合物及其作为阿尔茨海默病和其他β淀粉样疾病的诊断试剂的使用被披露。此外，还提供了这些双功能化合物的放射性标记金属配合物及其作为正电子发射断层扫描（PET）成像试剂的用途。
• Synthesis and evaluation of pyridylbenzofuran, pyridylbenzothiazole and pyridylbenzoxazole derivatives as 18F-PET imaging agents for β-amyloid plaques
  作者：Britt-Marie Swahn、Johan Sandell、David Pyring、Margareta Bergh、Fredrik Jeppsson、Anders Juréus、Jan Neelissen、Peter Johnström、Magnus Schou、Samuel Svensson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.011

  日期：2012.7

  The synthesis and SAR of new beta-amyloid binding agents are reported. Evaluation of important properties for achieving good signal-to-background ratio is described. Compounds 27, 33, and 36 displayed desirable lipophilic and pharmacokinetic properties. Compound 27 was further evaluated with autoradiographic studies in vitro on human brain tissue and in vivo in Tg2576 mice. Compound 27 showed an increased signal-to-background ratio compared to flutemetamol 4, indicating its suitability as PET ligand for b-amyloid deposits in AD patients. The preparation of the corresponding F-18-labeled PET radioligand of compound 27 is presented. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9422286B2
  申请人：——

  公开号：US9422286B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• [EN] NEW BENZOFURANS SUITABLE AS PRECURSORS TO COMPOUNDS THAT ARE USEFUL FOR IMAGING AMYLOID DEPOSITS<br/>[FR] NOUVEAUX BENZOFURANES APPROPRIÉS EN TANT QUE PRÉCURSEURS DE COMPOSÉS QUI SONT UTILES POUR L'IMAGERIE DE DÉPÔTS AMYLOÏDES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010024769A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to novel derivatives that are suitable as precursors to compounds that are useful for imaging amyloid deposits in living patients, their compositions, methods of use and processes to make such compounds. The compounds deriving from these precursors are useful in methods of imaging amyloid deposits in brain in vivo to allow antemortem diagnosis of Alzheimer's disease by positron emission tomography (PET) as well as measuring clinical efficacy of Alzheimer's disease therapeutic agents. Furthermore, the present invention also discloses the precursor compounds in crystalline form.

  本发明涉及适用作为在活体患者中成像淀粉样沉积物有用的化合物的前体的新颖衍生物，以及这些化合物的组合物、使用方法和制备这种化合物的过程。从这些前体衍生的化合物在体内成像脑中的淀粉样沉积物的方法中有用，以允许通过正电子发射断层扫描（PET）进行阿尔茨海默病的临床前诊断，以及测量阿尔茨海默病治疗药物的临床疗效。此外，本发明还披露了结晶形式的前体化合物。