6-methyl-ergoline-8α-carboxylic acid | 6838-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-ergoline-8α-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methyl-ergolin-8α-carbonsaeure；6-methylergoline-8α-carboxylic acid；(6aR,9S,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid
• CAS: 6838-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: ORBSYPFBZQJNJE-ZKYQVNSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-ergoline-8α-carboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 6-methyl-8-methylen-ergolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  The Optimization of HPLC-UV Conditions for Use with FTIR Detection in the Analysis of B Vitamins

  摘要：

  采用高效液相色谱法分离水溶性维生素硫胺素（B1）、核黄素（B2）、泛酸（B5）和吡哆醇（B6）。对流动相、色谱柱温度和流速进行了优化，使色谱仪可与傅立叶变换红外（FTIR）检测器配合使用。对方法的重现性、线性度和检测限进行了评估，以进行方法验证。最后，成功地将该方法转移到液相色谱-傅立叶变换红外标准混合物中。

  DOI：

  10.1093/chromsci/41.2.96
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-麦角灵-8-羧酸酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-methyl-ergoline-8α-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  右旋麦角生物碱的二氢衍生物（关于麦角生物碱的第十一次交流）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290315

文献信息

• Ergoline carboxamides
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04632990A1

  公开（公告）日：1986-12-30

  There are provided ergoline derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R.sub.2 represents a hydrogen or halogen atom or a methyl group, R.sub.3 represents a hydrogen atom or a methoxy group, R.sub.4 represents a hydrocarbon group having from 1 to 4 carbon atoms; each of X and W independently represents a hydrogen atom, a methyl group, a chlorine atom or a methoxy group, and n is 0, 1 or 2. A method for their preparation is also provided. The compounds have strong antiprolactin activity.

  提供了公式为：##STR1##的麦角碱衍生物，其中R.sub.1代表氢原子或甲基基团，R.sub.2代表氢原子、卤素原子或甲基基团，R.sub.3代表氢原子或甲氧基，R.sub.4代表碳原子数为1至4个的碳氢基团；X和W各自独立地表示氢原子、甲基基团、氯原子或甲氧基，n为0、1或2。还提供了它们的制备方法。这些化合物具有强的抗泌乳素活性。
• Novel ergotanilides, their preparation and use
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0082805A2

  公开（公告）日：1983-06-29

  Compounds of the formula wherein X is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, or a pharmacologically acceptable acid addition salt thereof are antihypotonically effective. Moreover, ergotanilides of the formula C9 C10 is a C-C single or C=C double bond, R2 is hydrogen, chlorine, or bromine, R6 is C1-4 alkyl, and X is H, C1-4 alkyl, C1- 4 alkoxy, fluorine, chlorine, bromine, NH2, NHR' (R' = C1-4 alkyl or C1-4 acyl), NR'R" (R' = C1-4 alkyl or C1-4 acyl; R" = C1-4 saturated or unsaturated heterocyclic ring wherein a CH2- or CH-group thereof can be substituted by N, 0, or S), orSR" (R'" = C1-4 alkyl or phenyl), can be prepared by reacting the corresponding lysergic acid methyl esters or lysergic acid ethyl esters with a corresponding dimethylaluminum anilide in an inert solvent.

  式中的化合物 式中 X 是氢、氟、氯或溴，或其药理学上可接受的酸加成盐 具有抗热毒作用。 此外，式中的麦角酰苯胺 C9 C10 是 C-C 单键或 C=C 双键、 R2 是氢、氯或溴、 R6 是 C1-4 烷基，以及 X是氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、氟、氯、溴、NH2、NHR'（R'=C1-4烷基或C1-4酰基）、NR'R"（R'=C1-4烷基或C1-4酰基；R"=C1-4饱和或不饱和杂环，其中CH2-或CH-基团可被N、0或S取代）或SR"（R'"=C1-4烷基或苯基）、 可通过在惰性溶剂中使相应的麦角酸甲酯或麦角酸乙酯与相应的二甲基苯胺铝反应来制备。
• Ergoline derivatives, process for producing the ergoline derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.p.A.

  公开号：EP0091652A1

  公开（公告）日：1983-10-19

  There are provided ergoline derivatives of the formula (I) wherein R, represents a hydrogen atom or a methyl group, R2 represents a hydrogen or halogen atom or a methyl group, R3 represents a hydrogen atom or a methoxy group, R4 represents a hydrocarbon group having from 1 to 4 carbon atoms; each of X and W independently represents a hydrogen atom, a methyl group, a chlorine atom or a methoxy group, and n is 0, 1 or 2. A method for their preparation is also provided. The compounds have strong anti-prolactin activity.

  提供了式(I)的麦角啉衍生物 其中 R 代表氢原子或甲基，R2 代表氢原子、卤素原子或甲基，R3 代表氢原子或甲氧基，R4 代表具有 1 至 4 个碳原子的烃基；X 和 W 各自独立地代表氢原子、甲基、氯原子或甲氧基，n 为 0、1 或 2。 此外，还提供了一种制备方法。这些化合物具有很强的抗泌乳素活性。
• Process for the preparation of dihydrolysergic acid esters
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0095091A2

  公开（公告）日：1983-11-30

  A process for the preparation of dihydrolysergic acid esters of the formula wherein R is alkyl of up to 3 carbon atoms and the substituent in the 8-position can be in the a- or β-position, comprising reacting the corresponding acid amide with an alcohol at temperatures of 20° to 55°C for 8 to 50 hours in the presence of an acid or an acidic ion exchange resin at a pH of 0-1.

  一种制备式中二氢麦角酸酯的工艺 式中 R 是最多 3 个碳原子的烷基，8 位上的取代基可以是 a 或 β 位上的取代基，包括在酸或酸性离子交换树脂存在下，在 20° 至 55°C 温度下，使相应的酸酰胺与醇在 pH 值为 0-1 的条件下反应 8 至 50 小时。
• Esters of dihydrolysergic acid
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0219257A2

  公开（公告）日：1987-04-22

  Compounds of the formula wherein R is primary or secondary C₁-C₈ alkyl, C₂-C₄ alkenyl-CH₂, C₃-C₈ cycloalkyl or C₃-C₆ cycloalkyl-­substituted C₁-C₅ primary or secondary alkyl, the total number of carbon atoms in R not to exceed 8; R¹ is allyl, H, or C₁-C₄ straight chain alkyl, and R² is C₁-C₃ alkoxy-C₅-C₇ cycloalkyl; a primary or secondary C₁-C₃ alkoxy-C₂-C₆-alkyl or di(C₁-C₃ alkoxy)-C₂-C₆alkyl; C₃-C₇ ketoalkyl; or C₅-C₇ cycloalkyl or keto-substituted C₅-C₇ cycloalkyl; or 4-hydroxycyclohexyl; or a pharma­ceutically-acceptable salt thereof, are useful as 5HT₂ receptor antagonists.

  式中的化合物 其中 R 是伯或仲 C₁-C₈ 烷基、C₂-C₄ 烯基-CH₂、C₃-C₈ 环烷基或 C₃-C₆ 环烷基取代的 C₁-C₅ 伯或仲烷基，R 中的碳原子总数不超过 8；R¹ 是烯丙基、H 或 C₁-C₄ 直链烷基，R² 是 C₁-C₃ 烷氧基-C₅-C₇ 环烷基；C₁-C₃烷氧基-C₂-C₆烷基或二(C₁-C₃烷氧基)-C₂-C₆烷基； C₃-C₇酮烷基；或 C₅-C₇环烷基或酮取代的 C₅-C₇环烷基；或 4-羟基环己基；或其药学上可接受的盐，可用作 5HT₂ 受体拮抗剂。