N-allyl-(2-chlorophenyl)amine | 13519-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-(2-chlorophenyl)amine
• 英文别名: N-allyl-2-chlorobenzenamine；N-allyl-2-chloroaniline；N-Allyl-2-chlor-anilin；Benzenamine, 2-chloro-N-2-propenyl-；2-chloro-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 13519-79-4
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• mdl: MFCD02131347
• 分子量: 167.638
• InChiKey: RRWKGQFFWVQQJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-(2-chlorophenyl)amine 在 [Ru(η³:η²:η³-dodeca-2,6,10-triene-1,12-diyl)Cl2] 水 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到邻氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ru(iv)-catalyzed isomerization of allylamines in water: A highly efficient procedure for the deprotection of N-allylic amines

  摘要：

  开发了一种普遍且高效的方法，用于在水相中去保护N-烯丙基底物，该方法使用催化量的双(烯丙基)钌(IV)复合物[Ru(η3:η2:η3-C12H18)Cl2] (1)和[{Ru(η3:η3-C10H16)(μ-Cl)Cl}2] (2)。

  DOI：

  10.1039/b506788j
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 (Ph₃P)4NiCl₂ potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-allyl-(2-chlorophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic coupling of aryl halides with (1,2-bis(di-2-propylphosphino)benzene)nickel(0)

  摘要：

  Dibromo- and dichloro(1,2-bis(di-2-propylphosphino)benzene)nickel(II) is compared with tetrakis(triphenylphosphino)nickel(II) as an electrocatalyst for the reductive coupling of aryl halides. In many of the reactions examined, dehalogenation of the substrate predominated over coupling; however, preparative yields of biphenyls as high as 96% can be obtained with aryl chlorides and 2 mol % of the title catalyst in polar, coordinating solvents. Experimental factors governing the efficiency of these reactions are discussed, and possible mechanisms for coupling and catalyst deactivation are considered. Much better selectivity for aryl chlorides is attained in electroreductive couplings catalyzed by the title compound, whereas electrocatalysis with (Ph3P)4NiCl2 allows for selective intra- and intermolecular coupling at aryl bromide and vinyl chloride sites. Modest yields of cyclization products can be attained with either electrocatalyst in the presence of appropriately functionalized aryl or vinyl halides.

  DOI：

  10.1021/jo00010a014

文献信息

• Observations on the intramolecular Heck reactions of aromatic chlorides using palladium/imidazolium salts
  作者：Stephen Caddick、William Kofie

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02340-7

  日期：2002.12

  The intramolecular Heck reaction of aromatic amines and ethers using palladium/imidazolium salts is described. The use of tetra-n-butylammonium halide salts facilitates the reactivity of aromatic chlorides. An unexpected and novel palladium-mediated cyclisation is also described leading to the formation of a tricyclic adduct.

  描述了使用钯/咪唑鎓盐的芳族胺和醚的分子内Heck反应。四正丁基卤化铵盐的使用促进了芳族氯化物的反应性。还描述了意外的和新颖的钯介导的环化作用，导致三环加合物的形成。
• Visible-light-induced surfactant-promoted sulfonylation of alkenes and alkynes with sulfonyl chloride by the formation of an EDA-complex with NaI in water at room temperature
  作者：Li Lin、Zhonglie Yang、Jianchen Liu、Jingxia Wang、Jiale Zheng、Jun-Long Li、Xiaobin Zhang、Xiang-Wei Liu、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1039/d1gc00956g

  日期：——

  scope, good functional group tolerance, simple operation, scalability and high chemical selectivity. Thus, it not only provided a green and efficient synthetic strategy for the preparation of β-iodo-substituted sulfone derivatives, but also enriched the investigation of visible-light-induced reactions in water.

  已经公开了在室温下使用 EDA 复合策略在水中的烯烃的绿色且有效的可见光诱导的碘磺酰基反应。添加阳离子表面活性剂可以在水中轻松形成有色 EDA 复合物。表面活性剂聚集体中的核作为表面活性剂本身在水中形成的反应介质，其疏水作用对稳定过渡态和降低反应活化能起着重要作用。值得注意的是，这种转变不需要过渡金属催化剂和有机溶剂。此外，它具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单、可扩展性和高化学选择性。因此，
• 一种芳香族化合物的卤化方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN113620811B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种芳香卤代物的合成，具体涉及芳胺、咔唑和苯酚类等芳香类化合物制备相应邻位卤代产物的合成方法。本发明按所需计量比加入金属磺酸根盐类催化剂，芳胺、咔唑和苯酚等含氢‑杂原子键的芳香族化合物反应底物，卤化试剂和反应溶剂，在特定反应温度下，经过特定反应时间后，冷却至室温、打开反应容器；将反应液经过有机溶剂萃取、干燥剂干燥后，再通过柱层析分离确定反应产物产率，核磁表征确定结构；或通过气相(质)色谱法确定反应产物产率。采用该方法，本发明在廉价的金属盐催化剂下，可以以中等到优秀的产率，获得多种邻位取代的溴代和氯代产物。
• Synthesis of α-Chlorolactams by Cyanoborohydride-Mediated Radical Cyclization of Trichloroacetamides
  作者：Guilhem Coussanes、Harald Jakobi、Stephen Lindell、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/chem.201800210

  日期：2018.6.7

  A cyanoborohydride‐promoted radical cyclization methodology has been developed to access α‐chlorolactams in a simple and efficient way using NaBH3CN and trichloroacetamides easily available from allylic and homoallylic secondary amines. This methodology allowed the synthesis of a library of α‐chlorolactams (mono‐ and bicyclic), which were tested for herbicidal activity, trans‐3‐chloro‐4‐methyl‐1‐(

  已开发出一种氰基硼氢化物促进的自由基环化方法，可使用NaBH 3 CN和三氯乙酰胺（可从烯丙基和均烯丙基仲胺中轻松获得）以简单有效的方式获得α-氯内酰胺。这种方法学允许合成α-氯内酰胺（单环和双环）文库，并对其除草活性进行了测试，反式-3-氯-4-甲基-1-（3-三氟甲基）苯基-2-吡咯烷酮是最活跃。
• Efficient Copper-Catalyzed Direct Intramolecular Aminotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Diverse Nitrogen-Based Nucleophiles
  作者：Jin-Shun Lin、Ya-Ping Xiong、Can-Liang Ma、Li-Jiao Zhao、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/chem.201303387

  日期：2014.1.27

  A mild, convenient, and step‐economical intramolecular aminotrifluoromethylation of unactivated alkenes with a variety of electronically distinct, nitrogen‐based nucleophiles in the presence of a simple copper salt catalyst, in the absence of extra ligands, is described. Many different nitrogen‐based nucleophiles (e.g., basic primary aliphatic and aromatic amines, sulfonamides, carbamates, and ureas)

  描述了在简单的铜盐催化剂存在下，在没有额外配体的情况下，轻度，方便且经济的未活化烯烃分子内氨基三氟甲基化与各种电子上不同的，基于氮的亲核试剂。在这种新的氨基三氟甲基化反应中，可以使用许多不同的基于氮的亲核试剂（例如碱性伯脂肪族和芳香族胺，磺酰胺，氨基甲酸酯和尿素）。氨基三氟甲基化过程可通过相应无环起始原料的直接双官能化策略，以良好或优异的收率直接获得各种取代的含CF 3的吡咯烷或二氢吲哚。进行了机理研究，并提出了合理的机制。