N,N'-diallylhydrazinecarbothioamide | 539-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-diallylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: N,N’-diallylhydrazine-1,2-dicarbothioamide；N¹,N²-di(allyl)hydrazine-1,2-dicarbothioamide；N(1),N(2)-Diallyl-1,2-hydrazinedicarbothioamide；1-prop-2-enyl-3-(prop-2-enylcarbamothioylamino)thiourea
• CAS: 539-97-9
• 化学式: C₈H₁₄N₄S₂
• mdl: MFCD00026079
• 分子量: 230.358
• InChiKey: PUQQJCONDKZESZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  310.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diallylhydrazinecarbothioamide 在 盐酸 作用下， 生成 5-allylamino-2-mercapto-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Freund; Heilbrun, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 859

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  天然芥菜籽油 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以74%的产率得到N,N'-diallylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  回文肼碳硫代酰胺和碳硫二酰肼的制备及抗结核活性

  摘要：

  背景：结核病约占世界人口的三分之一，仍然是全球性的公共卫生危机。对当前药物具有异常毒性或高度抗药性的菌株引起人们的特别关注，促使人们对新型化合物进行研究，并对已知的化学治疗剂进行重新评估。 目的：与一些最近报道的硫代羰基化合物相关的抗分枝杆菌活性激发了我们对取代肼基碳硫代酰胺（3）和碳硫代二酰肼（4）的合成的兴趣，旨在研究其在抗结核药物设计和发现中的潜力。 方法：在本研究中，标题化合物3和4是通过肼与异硫氰酸酯的缩合反应制备的，该反应易于通过化学计量，温度和溶剂控制。用Kirby-Bauer椎间盘扩散法评估了这些化合物对牛分枝杆菌BCG的抑制作用，并确定了对有毒力的结核分枝杆菌Erdman的最低抑制浓度。 结果：通过IR，1HNMR，13C-NMR，高分辨率质谱和元素分析确定了这些热稳定化合物的化学结构。在Kirby-Bauer椎间盘扩散试验中，某些化合物显示出对BCG的抑制作用。在某些情

  DOI：

  10.2174/1570180815666180727120422

文献信息

• Thermolysis of symmetrical dithiobiurea and thioureidoethylthiourea derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/hc.10188

  日期：——

  Microwave and thermal heterocyclization of N,N′-disubstituted hydrazinecarbothioamide 1a,b and substituted thioureidoethylthioureas 2a–c as well as 1-phenyl-3[2-(3-phenylthio-ureido)phenyl]thiourea 6 are reported. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:535–541, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10188

  微波和热杂环化 N,N'-二取代的肼碳硫酰胺 1a,b 和取代的硫脲基乙基硫脲 2a-c 以及 1-苯基-3[2-(3-苯硫基-脲基)苯基]硫脲 6 被报道。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:535–541, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10188
• Ethenetetracarbonitrile and Heterocyclization of Symmetrical Dithiobiurea as well as Thioureidoethylthiourea Derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied

  DOI：10.1515/znb-2004-0807

  日期：2004.8.1

  Abstract N,N’-Disubstituted hydrazinecarbothioamides 6a - c and substituted thioureidoethylthioureas 12a - c react with ethenetetracarbonitrile (TCNE) in ethyl acetate or chlorobenzene to form the derivatives of pyrazole 7, 8; thiadiazole 10, 11 thiadiazepine 9, thiadiazepane 13, imidazolidine 14 and diazepine 15.

  摘要 N,N'-二取代肼碳硫酰胺6a-c和取代硫脲基乙硫脲12a-c在乙酸乙酯或氯苯中与乙烯四甲腈(TCNE)反应生成吡唑7、8衍生物；噻二唑 10、11 噻二氮杂 9、噻二氮杂 13、咪唑烷 14 和二氮杂 15。
• Synthesis of Oxa-aza- and Bis-oxathiaaza[3.3.3]propellanes from Dicyanomethylene-1,3-indanedione and 2,5-Dithiobiureas
  作者：Alaa Hassan、Nasr Mohamed、Maysa Makhlouf、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-0034-1380447

  日期：——

  unusual products are confirmed by X-ray crystal structure analysis. An efficient route for the synthesis of oxa-aza- and bis-oxa­thiaaza[3.3.3]propellanes via reactions of symmetrical and unsym­metrical N1,N2-disubstituted hydrazine-1,2-dicarbothioamides (2,5-dithiobiureas) with (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile in tetrahydrofuran is described. The rationale behind these conversions

  摘要 通过对称和不对称的N 1，N 2-二取代的肼基-1,2-二硫代硫酰胺（2,5-二硫代双脲）与（描述了在四氢呋喃中的1，3-二氧代-2，3-二氢-1 H-茚满-2-亚丙基）丙烷。这些转化背后的原理涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成。通过X射线晶体结构分析证实了这些异常产物的结构。 通过对称和不对称的N 1，N 2-二取代的肼基-1,2-二硫代硫酰胺（2,5-二硫代双脲）与（描述了在四氢呋喃中的1，3-二氧代-2，3-二氢-1 H-茚满-2-亚丙基）丙烷。这些转化背后的原理涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成。通过X射线晶体结构分析证实了这些异常产物的结构。
• Reaction of N,N-disubstituted hydrazinecarbothioamides with 2-bromo-2-substituted acetophenones
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、El Shimaa S. M. AbdAl-Latif、Mahmoud A. A. Ibrahim、Stephan Brase、Martin Nieger

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.385

  日期：——

  Reaction of hydrazinecarbothioamides with 2-bromoacetophenones furnished the formation of thiazole-, bisthiazole-, pyrazoleand 1,3,4-thiadiazolederivatives in good yields. The mechanism was discussed. The structures of products were proved by MS, IR, NMR, elemental analyses and X-ray structure analyses.

  肼碳硫酰胺与 2-溴苯乙酮的反应以良好的产率形成了噻唑-、双噻唑-、吡唑和 1,3,4-噻二唑衍生物。机制进行了讨论。产物的结构经MS、IR、NMR、元素分析和X射线结构分析证实。
• Synthesis of imidazo- and pyrazolothiadiazoles from dithiobiureas and dimethyl ethynedicarboxylate
  作者：Yusria R. Ibrahim

  DOI：10.3184/030823409x12510192920270

  日期：2009.10

  Microwave irradiation of 1-substituted-2, 5-dithiobiureas and 1, 6-disubstituted-2, 5-dithiobiureas with dimethyl ethynedicarboxylate gave methyl 2-6-oxo-2-(substituted amino)imidazo-[2, 1- b][1, 3, 5]thiadiazol-5(6 H)-ylidene} acetate and methyl 7-oxo-1, 3-bis(substituted imino)-3, 7-dihydro-1 H-pyrazolo[1, 2- c][1, 3, 4]thiadiazole-5-carboxylate. Rationales for these transformations are presented.

  用乙炔二羧酸二甲酯微波辐照 1-取代-2，5-二硫代双脲类和 1，6-二取代-2，5-二硫代双脲类，可得到 2-6-氧代-2-（取代氨基）咪唑并[2、1-b][1，3，5]噻二唑-5(6 H)-亚基}乙酸甲酯和 7-氧代-1，3-双（取代亚氨基）-3，7-二氢-1 H-吡唑并[1，2-c][1，3，4]噻二唑-5-甲酸甲酯。介绍了这些转化的原理。