(1-Isocyanato)ethylphosphonate de diethyle | 146036-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Isocyanato)ethylphosphonate de diethyle
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-1-isocyanatoethane
• CAS: 146036-77-3
• 化学式: C₇H₁₄NO₄P
• 分子量: 207.166
• InChiKey: KQRTXPQEDBDTNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Isocyanato)ethylphosphonate de diethyle 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-氨基乙基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthese de peptides modifies incorporant un motif phosphore n ou c terminal

  摘要：

  A general route to phosphopeptids with a 2-oxoalkylphosphonate moiety at the terminal N-aminogroup or with a 1-aminoalkylphosphonate moiety at the terminal C-carboxyl group is described. The method allows the preparation of various phosphopeptids with an alpha-alkylated carbon atom on the P-C bond from the very available dialkylphosphonoalcanoic acids as starting products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92278-1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-phosphonopropionic acid azide 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1-Isocyanato)ethylphosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  Synthese de peptides modifies incorporant un motif phosphore n ou c terminal

  摘要：

  A general route to phosphopeptids with a 2-oxoalkylphosphonate moiety at the terminal N-aminogroup or with a 1-aminoalkylphosphonate moiety at the terminal C-carboxyl group is described. The method allows the preparation of various phosphopeptids with an alpha-alkylated carbon atom on the P-C bond from the very available dialkylphosphonoalcanoic acids as starting products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92278-1

文献信息

• Synthesis and biological analysis of novel glycoside derivatives of l-AEP, as targeted antibacterial agents
  作者：Richard Bovill、Philip G. Evans、Gemma L. Howse、Helen M.I. Osborn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.052

  日期：2016.8

  feasibility of using glycoside derivatives of the antibacterial compound l-R-aminoethylphosphonic acid (l-AEP) has been investigated. These derivatives are hypothesized to be taken up by bacterial cells via carbohydrate uptake mechanisms, and then hydrolyzed in situ by bacterial borne glycosidase enzymes, to selectively afford l-AEP. Therefore the synthesis and analysis of ten glycoside derivatives of l-AEP

  为了开发用于治疗细菌感染的靶向方法，已经研究了使用抗菌化合物1 - R-氨基乙基膦酸（1- AEP）的糖苷衍生物的可行性。假设这些衍生物被细菌细胞通过碳水化合物吸收机制吸收，然后被细菌携带的糖苷酶原位水解，以选择性地产生1- AEP。因此，报道了用于选择性靶向特定细菌的十种1- AEP的糖苷衍生物的合成和分析。讨论了这些衍生物在两种不同培养基中抑制一组革兰氏阴性细菌生长的能力。β-糖苷（12a）和（12b）含有通过氨基甲酸酯键与葡萄糖或半乳糖连接的1- AEP，抑制了多种微生物的生长，其最佳MICs ＜0.75mg / ml；对于大多数物种而言，抑制作用与等效生色糖苷的水解密切相关。这表明对于（12a）和（12b），1- AEP的释放确实取决于相应糖苷酶的存在。