4-isobutyl-1,6-heptadien-4-amine | 1357360-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-isobutyl-1,6-heptadien-4-amine
• 英文别名: 4-(2-Methylpropyl)hepta-1,6-dien-4-amine；4-(2-methylpropyl)hepta-1,6-dien-4-amine
• CAS: 1357360-85-0
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: IRRFINONXOLOFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutyl-1,6-heptadien-4-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-allyl-6-(bromomethyl)-4-isobutyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高烯丙胺合成6-取代哌啶-2,4-二酮的新方法

  摘要：

  单和二高烯丙基胺可作为制备 6-取代哌啶-2,4-二酮的方便前体。这种转变一方面基于简单且众所周知的卤代环氨基甲酸化反应，该反应通过将阳离子卤素源添加到 N-Boc 保护的高烯丙胺中进行，另一方面基于新的烯醇 - 异氰酸酯重排这是通过对溴环氨基甲酸酯的强碱的作用进行的。通过腈或伯酰胺与三烯丙基硼烷的烯丙基硼化反应制备了一组外消旋二高烯丙基胺，并通过将 (-)-AllB(Ipc)2 添加到相应的甲硅烷基亚胺中合成富含对映体的 N-Boc-1-苯基-3-丁烯胺. 含有羧酸酯基团的手性前体由 (S)-烯丙基甘氨酸和-丙氨酸合成。N-Boc 衍生物与 NBS 的反应顺利地产生了相应的溴环氨基甲酸酯，无论是单一非对映体形式还是异构体混合物。所有这些溴代氨基甲酸酯都通过形成中间体环状烯醇以良好的收率干净地转化为 6-取代的哌啶-2,4-二酮，这通过烯醇 12 的直接合成及其在一系列动力学实验中转化为二酮

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101114
• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 、 异戊酰胺 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到4-isobutyl-1,6-heptadien-4-amine
  参考文献：
  名称：

  基于 N-单-和 N,N-双-3-丁烯基二氯乙酰胺的新型玉米生长调节剂

  摘要：

  亚胺、腈（包括氢氰酸）、酰胺、内酰胺、芳香氮杂杂环（吡啶、异喹啉和吡咯）的烯丙基硼化被用于合成一系列不同结构的单-和双-3-丁烯胺，将其转化为二氯乙酰胺，一种已知安全剂（除草剂解毒剂）的新类似物二氯杀螨酯已成功用于世界各地的玉米种植。玉米种子发芽生物学试验表明，所得二氯乙酰胺大部分具有促生长活性，主要针对根系发育。化合物 2f、反式和顺式 2n、顺式 2s 和 2t 表现出出色的活性，超过敌草畏对玉米幼苗发育根系的刺激作用的 2 到 3 倍。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2080-0